丙卡特罗杂质4 | 63235-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 丙卡特罗杂质4
• 英文名称: 5-(2-methylisopropylaminobutyryl)-8-hydroxyquinolone
• 英文别名: 8-hydroxy-5-(α-isopropylaminobutyryl)carbostyril；5-(α-iso-propylaminobutyryl)-8-hydroxycarbostyril；8-Hydroxy-5-[2-[(1-methylethyl)amino]-1-oxobutyl]-2(1H)-quinolinone；8-hydroxy-5-[2-(propan-2-ylamino)butanoyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 63235-39-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LCMWSWALJPFSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙卡特罗杂质4 在 L-酒石酸 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 2.5h， 以85%的产率得到procaterol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸丙卡特罗的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗的制备方法，通过将8‑羟基喹啉氮氧化物与2‑溴丁酰卤作用获得5‑(2‑溴丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后胺解获得5‑(2‑甲异丙胺丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后再氢化还原获得丙卡特罗，最后与盐酸成盐获得盐酸丙卡特罗。本发明提供的盐酸丙卡特罗的制备方法中，以价格低廉、易于获得的8‑羟基喹啉氮氧化物为起始原料来制备盐酸丙卡特罗，降低了盐酸丙卡特罗的生产成本，而且省略了常规路线中8‑乙酰氧基喹诺酮及8‑羟基喹诺酮制备步骤，简化了盐酸丙卡特罗的制备步骤，提高了还原立体选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率，适合大规模工业生产。

  公开号：

  CN111217746B
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉-N-氧化物 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 丙卡特罗杂质4
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸丙卡特罗的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗的制备方法，通过将8‑羟基喹啉氮氧化物与2‑溴丁酰卤作用获得5‑(2‑溴丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后胺解获得5‑(2‑甲异丙胺丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后再氢化还原获得丙卡特罗，最后与盐酸成盐获得盐酸丙卡特罗。本发明提供的盐酸丙卡特罗的制备方法中，以价格低廉、易于获得的8‑羟基喹啉氮氧化物为起始原料来制备盐酸丙卡特罗，降低了盐酸丙卡特罗的生产成本，而且省略了常规路线中8‑乙酰氧基喹诺酮及8‑羟基喹诺酮制备步骤，简化了盐酸丙卡特罗的制备步骤，提高了还原立体选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率，适合大规模工业生产。

  公开号：

  CN111217746B

文献信息

• Carbostyril derivatives and process for preparing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04223137A1

  公开（公告）日：1980-09-16

  Carbostyril derivative represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a cycloalkylcarbonyl group, a cycloalkylalkanoyl group, a benzoyl group, an alkanoyl group or a phenylalkylcarbonyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or a phenylalkyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 may, when taken together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heterocyclic ring containing 1 or 2 nitrogen or oxygen atoms as hetero atoms; and the ring A has a partial structure: ##STR2## wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom, a cycloalkylcarbonyl group, a cycloalkylalkanoyl group, a benzoyl group, an alkanoyl group or a phenylalkylcarbonyl group, with the proviso that at least one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 when R.sub.3 is present, or at least one of R.sub.1 and R.sub.2 when R.sub.3 is absent, represents a cycloalkylcarbonyl group, a cycloalkylalkanoyl group, a benzoyl group, an alkanoyl group or a phenylalkylcarbonyl group; the pharmaceutically acceptable acid addition salts of the above carbostyril compounds represented by the formula (I), and processes for preparing the above carbostyril compounds represented by the formula (I).

  Carbostyril 衍生物由以下公式（I）表示：其中 R1 和 R2 可能相同也可能不同，分别代表氢原子、环烷基羰基、环烷基醇酰基、苯甲酰基、烷酰基或苯基烷基羰基；R4 代表氢原子或烷基；R5 和 R6 可能相同也可能不同，分别代表氢原子、烷基、环烷基或苯基烷基，或者 R5 和 R6 可以与它们连接的氮原子一起形成含有 1 或 2 个氮或氧原子作为杂原子的 5 或 6 个成员的取代或未取代杂环；环 A 具有部分结构：其中 R3 代表氢原子、环烷基羰基、环烷基醇酰基、苯甲酰基、烷酰基或苯基烷基，但至少当 R3 存在时，R1、R2 和 R3 中的至少一个，或当 R3 不存在时，R1 和 R2 中的至少一个代表环烷基羰基、环烷基醇酰基、苯甲酰基、烷酰基或苯基烷基；上述由公式（I）表示的 Carbostyril 化合物的药学上可接受的酸盐，以及制备上述由公式（I）表示的 Carbostyril 化合物的方法。
• YOSHIZAKI S.; MANABE Y.; TAMADA S.; NAKAGAWA K.; TAI S., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1103-1104
  作者：YOSHIZAKI S.、 MANABE Y.、 TAMADA S.、 NAKAGAWA K.、 TAI S.

  DOI：——

  日期：——
• US4223137A
  申请人：——

  公开号：US4223137A

  公开（公告）日：1980-09-16
• 一种盐酸丙卡特罗的制备方法
  申请人：佛山市隆信医药科技有限公司

  公开号：CN111217746B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗的制备方法，通过将8‑羟基喹啉氮氧化物与2‑溴丁酰卤作用获得5‑(2‑溴丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后胺解获得5‑(2‑甲异丙胺丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后再氢化还原获得丙卡特罗，最后与盐酸成盐获得盐酸丙卡特罗。本发明提供的盐酸丙卡特罗的制备方法中，以价格低廉、易于获得的8‑羟基喹啉氮氧化物为起始原料来制备盐酸丙卡特罗，降低了盐酸丙卡特罗的生产成本，而且省略了常规路线中8‑乙酰氧基喹诺酮及8‑羟基喹诺酮制备步骤，简化了盐酸丙卡特罗的制备步骤，提高了还原立体选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率，适合大规模工业生产。