5-(2-溴-1-氧代丁基)-8-羟基-2(1H)-喹啉酮 | 59827-93-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(2-溴-1-氧代丁基)-8-羟基-2(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 5-(2-bromo-1-oxobutyl)-8-hydroycarbostyril
• 英文别名: 5-(2-bromobutyryl)-8-hydroxyquinolone；5-(α-bromobutyryl)-8-hydroxyquinolone；5-(2-bromo-butyryl)-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one；5-(α-bromobutyryl)-8-hydroxycarbostyril；5-(2-Bromobutyryl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one；5-(2-bromobutanoyl)-8-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 59827-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: XWOOUIQZGIEBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >203oC (dec.)
• 密度：
  1.561
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴-1-氧代丁基)-8-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 水 、 乙醇 、 甲醇 作用下， 以 仲丁胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以to obtain 8.3 g of 5-(α-sec-butylaminobutyryl)-8-hydroxycarbostyril (II) hydrochloride having a melting point of 212°-214° C (with coloring and decomposition)的产率得到5-(α-sec-butylaminobutyryl)-8-hydroxycarbostyril
  参考文献：
  名称：

  5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives

  摘要：

  式(I)所表示的5-[1-羟基-2-(取代氨基)]烷基-8-羟基-咔哚啉衍生物，其中R1代表具有1至4个碳原子的烷基基团，而R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢原子，具有1至4个碳原子的烷基基团，含有直链或支链烷基残基的芳基烷基基团，其烷基残基具有1至4个碳原子或具有4至6个碳原子的环烷基基团，或者当它们与它们所连接的氮原子一起取代或未取代地形成一个含有1或2个氮、氧或硫原子的5-或6-成员取代或未取代杂环环，其药学上可接受的酸加盐，以及制备它们的方法。

  公开号：

  US04026897A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(α-bromobutanoyloxy)-quinolin-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以58.7%的产率得到5-(2-溴-1-氧代丁基)-8-羟基-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-(α-卤代丁酰基)-8-羟基喹啉-2-酮的制备方法

  摘要：

  本申请提供一种5‑(α‑卤代丁酰基)‑8‑羟基喹啉‑2‑酮的制备方法，包括以下步骤：步骤1：在缚酸剂的存在下，将如式(Ⅰ)所示的8‑羟基喹啉‑2‑酮与如式(Ⅱ)所示的酰化剂进行酰化反应，得到如式(Ⅲ)所示的8‑(α‑卤代丁酰氧基)‑喹啉‑2‑酮；步骤2：将所述8‑(α‑卤代丁酰氧基)‑喹啉‑2‑酮在甲磺酸中进行重排反应，得到如式(Ⅳ)所示的5‑(α‑卤代丁酰基)‑8‑羟基喹啉‑2‑酮。该方法工艺简单，生产成本低，产品质量好且收率高，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN113121430B

文献信息

• 一种盐酸丙卡特罗的制备方法
  申请人：佛山市隆信医药科技有限公司

  公开号：CN111217746B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种盐酸丙卡特罗的制备方法，通过将8‑羟基喹啉氮氧化物与2‑溴丁酰卤作用获得5‑(2‑溴丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后胺解获得5‑(2‑甲异丙胺丁酰基)‑8‑羟基喹诺酮，然后再氢化还原获得丙卡特罗，最后与盐酸成盐获得盐酸丙卡特罗。本发明提供的盐酸丙卡特罗的制备方法中，以价格低廉、易于获得的8‑羟基喹啉氮氧化物为起始原料来制备盐酸丙卡特罗，降低了盐酸丙卡特罗的生产成本，而且省略了常规路线中8‑乙酰氧基喹诺酮及8‑羟基喹诺酮制备步骤，简化了盐酸丙卡特罗的制备步骤，提高了还原立体选择性，从而节省了制备时间，提高了制备效率，适合大规模工业生产。
• Synthesis of 5-(2-amino-1-hydroxybutyl)-8-hydroxycarbostyril,one of the major metabolites of procaterol.
  作者：SHIRO YOSHIZAKI、EIYU YO、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.3439

  日期：——

  The two isomers of 5-(2-amino-1-hydroxybutyl)-8-hydroxycarbostyril (2), which is a major metabolite of procaterol, were synthesized.

  5-(2-amino-1-hydroxybutyl)-8-hydroxycarbostyril (2) 的两种异构体被合成出来，它是普卡特罗的一种主要代谢物。
• YOSHIZAKI SHIRO; YO EIYU; NAKAGAWA KAZUYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3439-3441
  作者：YOSHIZAKI SHIRO、 YO EIYU、 NAKAGAWA KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIZAKI SHIRO; YO EIYO; NAKAGAWA KAZUYUKI; TAMURA YASUMITSU, CHEM. AND PHARM. BULL. 1980, 28, NO 12, 3699-3701
  作者：YOSHIZAKI SHIRO、 YO EIYO、 NAKAGAWA KAZUYUKI、 TAMURA YASUMITSU

  DOI：——

  日期：——
• JOSIDZAKI, SIRO
  作者：JOSIDZAKI, SIRO

  DOI：——

  日期：——