丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 70832-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷；丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷；丙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Propyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-propoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 70832-36-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₆
• 分子量: 263.291
• InChiKey: ZQKFRTNUONNUBH-ISUQUUIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为登革热病毒拮抗剂的高效合成的Muramic和葡萄糖醛酸Glycodendrimers。

  摘要：

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201903788
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 palladium dihydroxide 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 丙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Design of N-acetyl-6-sulfo-β-d-glucosaminide-based inhibitors of influenza virus sialidase

  摘要：

  Biological activity of N-acetyl-6-SUIfO-beta-D-glucosaminides (6-sulfo-GlcNAc 1) having a structural homology to N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac 2) and 2-deoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac2en 3) was examined in terms of inhibitory activity against influenza virus sialidase (influenza, A/Memphis/l/71 H3N2). pNP 6-Sulfo-GlcNAc la was proved to show substantial activity to inhibit the virus sialidaSe IC50 2.8 mM), though p-nitrophenyl (pNP) GlcNAc without 6-sulfo group and pNP 6-sulfo-GlcNH(3)(+) 1b without 2-NHAc showed little activity IC50 > 50 mM). The activity was enhanced nearly 100-fold when the pNP group of la was converted to p-acetamidophenyl one 5 (IC50 = 30 muM) or replaced with 1-naphthyl 6 IC50 = 10 muM) or n-propyl one 8 (IC50 = 11 muM) (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.013

文献信息

• Chemical synthesis of N-acetylglucosamine derivatives and their use as glycosyl acceptors by the Mesorhizobium loti chitin oligosaccharide synthase NodC
  作者：Eric Kamst、Korien Zegelaar-Jaarsveld、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Ben J.J. Lugtenberg、Herman P. Spaink

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00190-1

  日期：1999.10

  lipo-chitin oligosaccharide signal molecules (Nod factors) that are essential for the formation of symbiotic organs on the roots of host plants, a process known as nodulation. Biosynthesis of the chitin oligosaccharide moiety in Nod factors is carried out by the rhizobial N-acetylglucosaminyltransferase NodC. The initial acceptor or primer used for the synthesis of chitin oligosaccharides in vivo is

  摘要根瘤菌细菌合成了脂-几丁质寡糖信号分子（Nod因子），这对于在宿主植物根部形成共生器官至关重要，这一过程称为结瘤。Nod因子中的几丁质寡糖部分的生物合成是通过根瘤菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶NodC进行的。用于体内几丁质寡糖合成的初始受体或引物是未知的。为了研究NodC的受体特异性，我们合成了具有不同糖苷配基的N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）衍生物，并使用表达lotorhizobium loti几丁质寡糖合酶NodC的大肠杆菌菌株的膜制剂在体外测试了它们是否为NodC的受体。使用薄层色谱法分析反应产物表明，含有简单烷基链或连接C-1的其他疏水基团的GlcNAc衍生物是NodC的受体。该酶似乎对糖苷配基是β-连接的受体具有特异性。NodC仍将其中GlcNAc的N-乙酰基部分的甲基被烯丙氧基或苄氧基取代的GlcNAc衍生物用作受体。因此，在该位置上的原始甲基对于NodC和GlcNAc之间
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• Kuhn; Kirschenlohr, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1331
  作者：Kuhn、Kirschenlohr

  DOI：——

  日期：——
• Zilliken et al., Archives of Biochemistry, 1955, vol. 54, p. 398,402
  作者：Zilliken et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chitinase-catalyzed Synthesis of Oligosaccharides by Using a Sugar Oxazoline as Glycosyl Donor
  作者：Shin-ichiro Shoda、Toshitsugu Kiyosada、Hiroyuki Mori、Shiro Kobayashi

  DOI：10.3987/com-99-s40

  日期：——

  The regio- and stereoselective addition reaction of various methyl glycosides having an N-acetylglucosamine unit to the oxazoline derivative of N-acetyllactosamine has been achieved by using a chitinase as catalyst, giving rise to the corresponding oligosaccharides.