丙基碳酸酯 | 627-12-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙基碳酸酯
• 英文名称: 1-propyl carbamate
• 英文别名: propyl carbamate；n-propyl carbamate；Propylcarbamat；O-propyl carbamate
• CAS: 627-12-3
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: YNTOKMNHRPSGFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  92-93 °C/12 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.9809 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  PRISMS
• 蒸汽压力：
  1 MM HG @ 52.4 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：正丙基碳酰胺

IARC Carcinogenic Agent:n-Propyl carbamate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第12卷：（1976年）一些碳酰胺、硫碳酰胺和碳二酰胺

IARC Monographs:Volume 12: (1976) Some Carbamates, Thiocarbamates and Carbazides

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 解毒与急救

立即进行急救：确保已经进行了充分的中和。如果受害者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用受过培训的求气阀复苏器、袋阀面罩设备或口袋面罩。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果受害者发生呕吐，让患者身体前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入呕吐物。保持受害者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/酯类及其相关化合物/

For immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If victim is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep victim quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Esters and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

经腹腔注射N-丙基碳酰胺或相应N-羟基碳酰胺的大鼠，在尿液中同时排泄碳酰胺和N-羟基碳酰胺...与((14)C-乙基)-乙基碳酰胺相比，((14)C-丙基)-N-丙基碳酰胺与小鼠肝脏DNA的结合非常低...

RATS INJECTED IP WITH N-PROPYL CARBAMATE OR CORRESPONDING N-HYDROXYCARBAMATE EXCRETE BOTH CARBAMATE & N-HYDROXYCARBAMATE IN URINE... BINDING OF ((14)C-PROPYL)-N-PROPYL CARBAMATE TO DNA OF MOUSE LIVER WAS VERY LOW COMPARED WITH THAT OF ((14)C-ETHYL)-ETHYL CARBAMATE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

有机碳酸酯的应用

有机碳酸酯如丙基碳酸酯是化学领域中一类重要的中间体。它们广泛用于甲基化反应和甲酯基化反应，进而制备苯酚醚、季铵盐、尿素、氨基甲酸酯、异氰酸酯以及聚碳酸酯。这些应用构成了对有机碳酸酯商业化生产的重要需求。

丙基碳酸酯的制备

丙基碳酸酯（DPC）的制备分为两步：

步骤1

在350℃下煅烧La(NO3)3·6H2O催化剂前体4小时。将54.0g甲醇、6.0g尿素和0.5g前述制备的催化剂（占尿素重量的8.3%）加入反应器中，在自生压力（约19.5个大气压）和170℃下进行4小时的反应。通过位于回流柱上方的阀门释放副产物氨，从而制得所需催化剂。

步骤2

将48.0g丙醇、6.0g尿素和0.8g前述制备的催化剂（占所用尿素重量的13.3%）加入反应器中，在自生压力（约12.2个大气压）和180℃下进行6小时的反应。最终，DPC和氨基甲酸丙酯（丙基碳酸酯，PC）的产率分别为54.2%和18.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙基碳酸酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到丙烷-1-硫醇
  参考文献：
  名称：

  五硫化二磷介导的初级氨基甲酸酯转化为硫醇

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种在回流甲苯中在五硫化二磷 (P2S5) 存在下将伯氨基甲酸酯转化为硫醇的方法。目前，文献中不存在将氨基甲酸酯转化为硫醇的方法，据我们所知，这是此类转化的第一份报告。该方法提供了通过其氨基甲酸酯衍生物将醇转化为硫醇的间接途径，其可用于含有硫醇官能团的化合物的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589026
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丙酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 丙基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Roemer, Chemische Berichte, 1873, vol. 6, p. 1102

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。
• Selective Synthesis of Secondary Arylcarbamates via Efficient and Cost Effective Copper-Catalyzed Mono Arylation of Primary Carbamates with Aryl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman DindarlooInaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1007/s10562-017-2277-0

  日期：2018.2

  An efficient, selective and cost-effective procedure has been developed for mono N-arylation of primary alkyl and benzyl carbamates with aryl iodides and bromides by incorporating CuI as an inexpensive and commercially available catalyst. Despite previous reports on C–N coupling reactions, this process does not need expensive ligands and takes advantage of readily available and inexpensive ethylenediamine

  通过引入 CuI 作为廉价且市售的催化剂，已开发出一种高效、选择性和成本效益高的程序，用于伯烷基和苄基氨基甲酸酯与芳基碘化物和溴化物的单 N-芳基化。尽管之前有关于 C-N 偶联反应的报道，但该过程不需要昂贵的配体，并且利用容易获得且价格低廉的乙二胺 (EDA) 作为配体。反应时间相对较短，并且以极好的收率获得了相关的 N-芳基化氨基甲酸酯。有趣的是，用 Cu(OAc)2 代替 CuI 使我们能够使用芳基硼酸作为该反应的偶联伙伴。所有产品均通过 1H- 和 13C-NMR、MS、熔点、IR 和 CHNS 技术进行了充分表征。图形摘要
• An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Cu(<scp>ii</scp>) complex as an efficient recyclable magnetic nanocatalyst for selective mono <i>N</i>-arylation of primary <i>O</i>-alkyl thiocarbamates and primary <i>O</i>-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1039/c9nj00028c

  日期：——

  the selective mono N-arylation of primary O-alkyl thiocarbamates and primary O-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids in the presence of a recyclable magnetic Cu(II) nanocatalyst is described. A variety of mono N-arylated O-alkyl thiocarbamates and O-alkyl carbamates were prepared in good to excellent yields with a broad range of aryl coupling partners. The magnetic nanocatalyst can

  用于选择性单一种高效，方便的和新颖的方法Ñ的-arylation初级ø -烷基硫代氨基甲酸盐和初级ö -烷基氨基甲酸酯与芳基卤化物和芳基硼酸在可回收磁性Cu的存在（II）纳米催化剂进行说明。各种单N-芳基化的O-烷基硫代氨基甲酸酯和O氨基甲酸-烷基氨基甲酸酯以良好的收率和优异的收率与广泛的芳基偶联配偶体一起制备。磁性纳米催化剂可以容易地在外部磁场下回收并重复使用至少五次，而不会明显浸出或失去其催化活性。这种具有成本效益和生态友好的方法还具有其他优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理程序和易于纯化，这使该方案对于药理学和生物技术系统各个领域的用户而言都很有趣。
• Superparamagnetic Fe₃ O₄ Nanoparticles in a Deep Eutectic Solvent: An Efficient and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of Primary Carbamates and Monosubstituted Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/ejoc.201800581

  日期：2018.7.13

  Superparamagnetic Fe3O4 nanoparticles were used to prepare primary carbamates as well as monosubstituted and N,N‐disubstituted ureas. This efficient phosgene‐free process used urea as an eco‐friendly carbonyl source in the presence of a biocompatible deep eutectic solvent (DES) to provide an inexpensive and attractive route that afforded the products in moderate to excellent yields. (MNP = magnetite nanoparticles

  超顺磁性Fe 3 O 4纳米颗粒用于制备氨基甲酸酯以及单取代的和N，N-二取代的脲。这种有效的无光气工艺在生物相容性深共熔溶剂（DES）的存在下将尿素用作环保的羰基来源，从而提供了一种廉价且有吸引力的途径，使产品收率适中至优异。（MNP =磁铁矿纳米颗粒，Ch =胆碱）
• Ureas as safe carbonyl sources for the synthesis of carbamates with deep eutectic solvents (DESs) as efficient and recyclable solvent/catalyst systems
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1039/c8nj02624f

  日期：——

  synthesis of primary, N-mono- and N-disubstituted carbamates is developed from ureas. The corresponding carbamates were produced at 120 °C, within 18 h, and in the presence of a deep eutectic solvent as a recyclable catalytic system. The catalyst can be reused for several runs without any reduction in its activity. To demonstrate the utility of this approach, a wide variety of alcohols and phenols were

  由尿素开发了一种简单，有效和环保的一锅法合成伯，N-单和N-二取代的氨基甲酸酯。相应的氨基甲酸酯是在120°C下，在18小时内且在深共熔溶剂作为可循环催化体系的情况下产生的。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低其活性。为了证明这种方法的实用性，人们对各种醇和酚进行了研究，以发现中，高收率的各种氨基甲酸酯衍生物。

表征谱图