氯甲酸丙酯 | 109-61-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氯甲酸丙酯
• 中文别名: 氯甲酸正丙酯；氯碳酸丙酯；N-丙基氯甲酸酯；氯甲酸(正)丙酯
• 英文名称: propoxycarbonyl chloride
• 英文别名: Propyl chloroformate；propyl carbonochloridate；n-propyl chloroformate
• CAS: 109-61-5
• 化学式: C₄H₇ClO₂
• mdl: MFCD00000649
• 分子量: 122.551
• InChiKey: QQKDTTWZXHEGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(lit.)
• 密度：
  1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  84 °F
• 溶解度：
  混溶（lit.）于苯
• 介电常数：
  11.2（20℃）
• LogP：
  1.385 (est)
• 物理描述：
  N-propyl chloroformate appears as a colorless liquid. May be decomposed by water. Severely irritates skin and eyes. Very toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Denser than water and vapors heavier than air. Flash point 50°F. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽密度：
  4.2 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 20 °C: 2.6
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性^[12] 稳定。 2. 禁配物^[13] 酸类、碱类、醇类、胺类、水。 3. 应避免的接触条件^[14] 受热、潮湿空气。 4. 聚合危害^[15] 不会发生聚合。 5. 分解产物^[16] 氯化氢、光气。
• 自燃温度：
  475 °C
• 粘度：
  0.80 cP @ 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4045 @ 20 °C
• 保留指数：
  724

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。灼热感。咳嗽。呼吸困难。气短。症状可能有所延迟。

Sore throat. Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险类别码：
  R34,R10,R23
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2740 6.1/PG 1
• 危险类别：
  6.1(a)
• RTECS号：
  LQ6830000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。 - 远离火种、热源，库温不超过32℃，相对湿度不超过80%。 - 包装必须密封，切勿受潮。 - 应与酸类、碱类、醇类、胺类、食用化学品分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61101
ＣＡＳ:	109-61-5
中文名称:	氯甲酸(正)丙酯
英文名称:	propyl chloroformate
别 名:	氯甲酸丙酯
分子式:	C 4 H 7 ClO 2 ；CH 3 CH 2 CH 2 OOCCl
分子量:	122.55
熔 点:	105℃
密 度:	相对密度(水=1)1.09
蒸汽压:	28℃
溶解性:	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	15(有害品)，7(易燃液体)， 41(腐蚀品)
用 途:	用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激性作用。吸入、口服或皮肤吸收后可致死。吸入后可因喉、支气管的痉挛、水肿、化学性肺炎、肺水肿而致死。可致皮肤和眼灼伤。

二、毒理学资料

急性毒性：LD50550mg/kg(小鼠经口)；10mg/kg(小鼠经皮)；LC501604mg/m3(小鼠吸入)
危险特性：遇明火有引起燃烧的危险。遇水或受热会反应放出具有刺激性的腐蚀性的白色氯化氢烟雾。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氟化氢、光气。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
滴定法；气相色谱法；高效液相色谱法

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。防止进入下水道、排虹沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器中，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，佩戴氧气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。现场备有冲洗眼及皮肤的设备。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：干粉、二氧化碳、砂土。禁止用水。

制备方法与用途

化学反应 氯甲酸丙酯是一种重要的有机合成中间体，可作为环化试剂进行Mitsunobu反应。

应用 氯甲酸丙酯可用于光敏剂、聚合催化剂、杀菌剂等产品的合成；还可与烯基树脂的液体发泡剂反应，用于制备浅色乙烯基泡沫塑料。该化合物与塑胶混溶性好，分解产物无色、无毒、无污染且无臭味，在40～120℃范围内可获得高发气量，应用前景广阔。

危害 氯甲酸丙酯对眼及上呼吸道有刺激作用。高浓度吸入后，轻者可能感到欣快或窒息感，随后出现抑郁、肌无力和呕吐；重者可能出现意识丧失、大小便失禁、强直性痉挛、血压下降等症状。误服可致死。长期接触氯甲酸丙酯会出现头晕、头痛、失眠、步态不稳及消化道功能紊乱。此外直接接触该化合物还可能导致皮炎。

化学性质 氯甲酸丙酯为液体，能与苯、乙醚混溶。

用途 用作浮选剂及有机合成试剂；是杀菌剂霜霉威的中间体。

生产方法 其制备方法是在通光气釜内加入正丙醇，启动搅拌后通过光气流量计通入光气，通光气温度为30℃左右。继续通光气若干小时，接近终点时取样分析，达标后停止通光气并冷却，随后通氮气赶走残留的光气和氯化氢，对光气进行破坏，并再次取样以确认产品合格。反应方程式如下：CH₃CH₂CH₂OH + COCl₂ → ClCOOCH₂CH₂CH₃

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 口服-小鼠 LD₅₀: 650 毫克/公斤

可燃性危险特性 可燃；遇水或受热会释放出有毒的氯化氢气体。

储运特性 应存放在通风、低温干燥的地方，并与氧化剂、碱类和食品分开储存运输。

灭火剂 干粉、砂土、泡沫或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸丙酯 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 矿油精 、 水 为溶剂， 以63%的产率得到过氧二碳酸二丙基酯
  参考文献：
  名称：

  Process for synthesizing selected organic peroxides

  摘要：

  本发明涉及一种利用具有高热交换能力的板式换热器连续制备选定有机过氧化物的方法。

  公开号：

  EP1852418A1
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氯甲酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/38175

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  牛磺酸 、 熊去氧胆酸 在 三乙胺 、 氯甲酸丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以87.9%的产率得到牛磺熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  一种混合酸酐的制备方法及牛磺熊去氧胆酸二水物的工业化制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种混合酸酐的制备方法及牛磺熊去氧胆酸二水物的工业化制备方法，以熊去氧胆酸和氯甲酸烷基酯为原料在有机溶剂中反应生成混合酸酐，所述氯甲酸烷基酯包括氯甲酸丙酯和/或氯甲酸异丙酯；所述有机溶剂包括丙醇和/或异丙醇。进一步，采用上述的一种混合酸酐的制备方法制备混合酸酐；将混合酸酐与牛磺酸碱性水溶反应，制备得TUDCA粗品，通过精制获得高品质TUDCA二水物。本发明利于减少杂质、提高TUDCA品质，降低成本，利于TUDCA的工业化生产。

  公开号：

  CN114539342A

文献信息

• Structure–activity relationship study of arylsulfonylimidazolidinones as anticancer agents
  作者：Vinay K. Sharma、Ki-Cheul Lee、Eeda Venkateswararao、Cheonik Joo、Min-Seok Kim、Niti Sharma、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.025

  日期：2011.11

  In an effort to find novel N-arylsulfonylimidazolidinones as highly potent anticancer agent, the structure–activity relationship of ethyl 2-methyl-4-(2-oxo-4-phenylimidazolidin-1-ylsulfonyl)phenylcarbamate was explored through synthesis and evaluation of in vitro cytotoxicity of its analogs against HCT116, A549 and NCL-H460 cancer cell lines. Among the synthesized derivatives, the carbamate analogs

  为了找到新型的N-芳基磺酰亚胺基咪唑啉酮类强效抗癌药，通过对2-甲基-4-（2-氧代-4-苯基咪唑烷基-1-基磺酰基）苯基氨基甲酸酯的结构和活性关系进行了探索。其类似物对HCT116，A549和NCL-H460癌细胞系的体外细胞毒性。在合成的衍生物中，氨基甲酸酯类似物（4a - f和4k - p）对所有癌细胞系均表现出对阿霉素的优异细胞毒性。这些衍生物的SAR研究证实，完整的4-苯基-1-苯磺酰氨基咪唑啉酮作为基本药效团具有关键作用，仅在1-氨基苯磺酰基部分的2位疏水取代有利于增强活性。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Enantioselective Construction of Quaternary All-Carbon Centers via Copper-Catalyzed Arylation of Tertiary Carbon-Centered Radicals
  作者：Lianqian Wu、Fei Wang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13052

  日期：2019.2.6

  An enantioselective copper-catalyzed arylation of tertiary carbon-centered radicals, leading to quaternary all-carbon stereocenters, has been developed herein. The tertiary carbon-centered radicals, including both benzylic and nonbenzylic radicals, were produced by the addition of trifluoromethyl radical to α-substituted acrylamides, and subsequently captured by chiral aryl copper(II) species to give

  本文开发了一种对映选择性铜催化的叔碳中心基团芳基化，导致季全碳立体中心。叔碳中心自由基，包括苄基和非苄基自由基，是通过将三氟甲基自由基加成到 α-取代的丙烯酰胺中产生的，随后被手性芳基铜 (II) 物种捕获，以产生具有优异对映选择性的 C-Ar 键。重要的是，与叔碳自由基相邻的酰基酰胺基 (CONHAr) 基团对于不对称自由基偶联至关重要。该反应本身具有底物范围广、官能团相容性好、条件温和等特点。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012141704A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。
• [EN] [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHEN-2-YL)-METHANONE HYDROCHLORIDE AS AN INHIBITOR OF MAST CELL TRYPTASE<br/>[FR] [4-(5-AMINOMETHYL-2-FLUORO-PHENYL)-PIPERIDIN-1-YL]-(4-BROMO-3-METHYL-5-PROPOXY-THIOPHEN-2-YL)-METHANONE HYDROCHLORURE TENANT LIEU D'INHIBITEUR DE LA MASTOCYTE TRYPTASE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005097780A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention extends to the compound of formula I, or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, or solvate of said compound. Furthermore, the present invention is directed to a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically effective amount of the compound of formula I, and a pharmaceutically acceptable carrier. Furthermore, the present invention is directed to the use of a compound of formula I as an inhibitor of tryptase, comprising introducing the compound into a composition comprising tryptase. In addition, the present invention is directed to the use of a compound of formula I for treating a patient suffering from, or subject to, a physiological condition in need of amelioration of an inhibitor of tryptase comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of the compound of Claim 1. The present invention is directed also to the preparation of a compound of formula I.

  本发明涉及到式I的化合物，或者该化合物的前药、药学上可接受的盐或溶剂。此外，本发明涉及一种药物组合物，包括式I的化合物的药学有效量和药学上可接受的载体。此外，本发明涉及将式I的化合物用作色氨酸蛋白酶抑制剂的用途，包括将该化合物引入含有色氨酸蛋白酶的组合物中。此外，本发明还涉及将式I的化合物用于治疗患有或患有需要改善色氨酸蛋白酶抑制剂的生理状况的患者的用途，包括向患者施用权利要求1中的化合物的治疗有效量。本发明还涉及制备式I的化合物。

表征谱图