3-acetyl-4-methylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Acetyl-4-methylquinolin-2(1h)-one；3-acetyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BGFNUUZWSJHGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 sodium hypochlorite 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-acetyl-1-((3-(4-bromophenyl)isoxazol-5-yl)methyl)-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型N-三唑/异恶唑烷基官能化喹啉2（1H）-one衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  一系列新颖的N-三唑/异恶唑烷基喹啉-2（1 H）-一衍生物6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，6k，6l，6m，9a，9b，9c，9d和7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g准备了7h，7i，7j，7k，7l，7m，7n，7o，7p，7q，7r。已经鉴定出在微摩尔浓度下显示出有希望的抗癌活性的化合物6d和6k。

  DOI：

  10.1002/jhet.2566
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以42%的产率得到3-acetyl-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Quinolinones through Palladium(II) Acetate Catalyzed Cyclization of N-(2-Formylaryl)alkynamides

  摘要：

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed cyclization of N-(2-formylaryl)alkynamides initiated by the oxypalladation of alkynes was developed. The method provides a new approach for the efficient and atom-economical synthesis of 2-quinolinone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380751

文献信息

• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Acid-Activated Carbon Materials: Cheaper Alternative Catalysts for the Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Jesús López-Sanz、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano、Delia Omenat-Morán、Carlos J. Durán、Rosa María Martín-Aranda、Ines Matos、Isabel Fonseca

  DOI：10.1002/cctc.201300626

  日期：2013.12

  Friedländer reactions efficiently catalyzed by carbon materials. We report herein a series of acidic activated carbon materials, which can be considered as an environmentally friendly, cheaper alternative to the traditional acidic mesoporous silicates or even zeolites for the synthesis of quinolines/quinolones. Textural parameters of the acidic activated carbon materials together with their acidic properties

  我们描述了碳材料有效催化的Friedländer反应的第一个例子。我们在此报告了一系列酸性活性炭材料，可以认为它们是环保，廉价的替代品，用于合成喹啉/喹诺酮类的传统酸性介孔硅酸盐甚至沸石。酸性活性炭材料的质地参数及其酸性性质是影响反应选择性的重要因素。一些机械细节已通过计算计算解决。
• Microwave-assisted solid acid-catalyzed synthesis of quinolinyl quinolinones and evaluation of their antibacterial, antioxidant activities
  作者：R. Subashini、Gangadhara Angajala、Kadirappa Aggile、F. Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s11164-014-1575-z

  日期：2015.7

  Microwave-assisted montmorillonite K-10-catalyzed Friedlander synthesis of quinolinylquinolinones has been developed. The efficient and eco-friendly catalyst along with the convenience of the product isolation make this process an attractive alternative for the synthesis of target heterocycles. The synthesized products were confirmed by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectroscopic techniques. All the synthesized compounds showed good antibacterial property similar to standard Ampicillin and enhanced antioxidant activity.

  微波辅助蒙脱石K-10催化Friedlander合成喹啉基喹啉酮的方法已被开发。这种高效、环保的催化剂以及产品分离的便捷性使该过程成为合成目标杂环化合物的有吸引力的替代方案。合成的产物通过FTIR、1H NMR、13C NMR和质谱技术得到了确认。所有合成的化合物均显示出与标准氨苄西林相似的良好抗菌活性以及增强的抗氧化活性。
• New inorganic–organic hybrid materials based on SBA-15 molecular sieves involved in the quinolines synthesis
  作者：Jesús López-Sanz、Elena Pérez-Mayoral、Elena Soriano、Marina Sturm、Rosa María Martín-Aranda、Antonio J. López-Peinado、Jiří Čejka

  DOI：10.1016/j.cattod.2011.12.015

  日期：2012.6

  In this paper we report on the first mesoporous catalyst based on SBA-15 incorporating simultaneously basic and acid functions able to promote the Friedländer reaction between 2-aminoaryl ketones and ethyl acetoacetate leading to quinolines 1 with high yields. From 2-aminobenzophenone (3a) it is possible to prepare quinoline 1a with the highest selectivity (86%) as compared with other mesoporous acidic

  在本文中，我们报告了第一种基于SBA-15的介孔催化剂，该催化剂同时具有碱性和酸功能，能够促进2-氨基芳基酮和乙酰乙酸乙酯之间的Friedländer反应，从而高产率地生成喹啉1。与其它中孔酸性催化剂相比，由2-氨基二苯甲酮（3a）可以制备具有最高选择性（86％）的喹啉1a。相反，通过胺接枝的SBA-15催化的反应选择性地产生（98％）相应的喹诺酮2a按照我们以前的结果。通过理论计算证明了实验结果是反应中间体物种稳定性的函数，该过程可能参与其中。
• [EN] GLUN2C/D SUBUNIT SELECTIVE ANTAGONISTS OF THE N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES SOUS-UNITÉS GLUN2C/D DU RÉCEPTEUR N-MÉTHYL-D-ASPARTATE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019191424A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A compound according to Formula (I) or salts or prodrugs thereof and pharmaceutical formulations comprising the compound are provided herein for the treatment of neurological disorders. The disorders may include providing neuroprotection, preventing neurodegeneration, treating neuropathic pain or treating schizophrenia, psychoses or depression. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient.

  根据公式（I）提供的化合物或其盐或前药，以及包含该化合物的药物配方，用于治疗神经系统疾病。这些疾病可能包括提供神经保护、预防神经退化、治疗神经病性疼痛或治疗精神分裂症、精神病或抑郁症。此外，这些化合物可以与另一种活性成分结合使用。