5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 | 39858-87-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5′-dimethoxy-2,2′-bipyridine；5-methoxy-2-(5-methoxypyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 39858-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: DFRLOACZMMQQBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 以84%的产率得到4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  杂化膦-铜（I）配合物的合成：荧光传感和催化性能

  摘要：

  杂铜（I）-膦配合物由于结构多样，具有光物理和催化特性而备受关注。在这项工作中，使用设计的联吡啶（L1-L4）和双齿多膦（L5-L8）作为功能性配体，定量合成了一系列杂二亚胺-二膦铜（I）复合物（C1-C10）。这些混合的配体-铜（I）配合物已通过1 H和13 C NMR光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和元素分析得到了充分表征。配合物C1，C2的详细结构，C5，C6，C9和C10被单晶X射线衍射分析证实。此外，这些磷化氢– Cu（I）络合物在固态或溶液中在紫外光激发下均表现出强烈的发射。发射复合物C1-C4以猝灭方式（关断）显示出对银离子的高灵敏度发光感测。此外，所有磷化氢保护的铜（I）配合物对水中的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）都表现出高催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj06095j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯丙基碘化物和芳基α-二重氮乙酸酯的[1,2]重排

  摘要：

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.048
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙基苯胺 、 乙烯基乙醚 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 5,5-二甲氧基-2,2-联吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以91%的产率得到ethyl N-ethyl-N-phenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  一种α-取代-α-氨基酸酯类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物及其制备方法。在反应器中加入芳香胺和烯基醚溶于溶剂中，在钯催化剂、配体和氧化剂的作用下进行反应，经分离纯化，得到α‑取代‑α‑氨基酸酯类化合物，上述制备方法的反应式如式(I)所示。本发明的方法以简单易得的烯基醚、芳香胺作为反应原料合成一系列α‑取代‑α‑氨基酸酯化合物，该方法具有原料简单易得、操作方便、条件温和、步骤原子经济性高、底物适用性广、官能团容忍性好等特点。

  公开号：

  CN112920066A

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2,2′-Bipyridine N-Oxides with Alkynes via Dual C–H Bond Activation
  作者：Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jianbin Xu、Changjun Chen、Yixiao Pan、Zhenli Luo、Zongyao Zhang、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01434

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed switchable annulation of 2,2′-bipyridine N-oxides with internal alkynes via dual C–H bond activation has been developed. Tuning the reaction conditions enabled the reaction pathway to be switched between rollover and nonrollover annulation, delivering 5,6-disubstituted-1,10-phenanthrolines and 5,6,7,8-tetrasubstituted-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxides in high yields, respectively

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。
• Novel Seco Cyclopropa[<i>c</i>]pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole Bisalkylators Bearing a 3,3‘-Arylenebisacryloyl Group as a Linker
  作者：Yasumichi Fukuda、Shigeki Seto、Hirosuke Furuta、Hiroyuki Ebisu、Yasuo Oomori、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/jm000107x

  日期：2001.4.1

  We synthesized the novel seco cyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indole (CPI) bisalkylators and evaluated their antitumor activity. Among these derivatives, 11a (AT-760), in which the two seco 3-methoxycarbonyl-2-trifluoromethyl CPI (MCTFCPI) moieties are connected with a 3,3'-(1,4-phenylene)bisacryloyl group, was found to exhibit more potent cytotoxicity and antitumor activity against HeLaS3 human uterine

  我们合成了新型山高环丙烷[c]吡咯并[3,2-e]吲哚（CPI）双烷基化剂并评估了其抗肿瘤活性。在这些衍生物中，发现其中11a（AT-760）的两个Seco 3-甲氧基羰基-2-三氟甲基CPI（MCTFCPI）部分与3,3'-（1,4-亚苯基）双丙烯酰基相连。分别对HeLaS3人子宫颈癌细胞和结肠26腺癌细胞具有比8（bizelesin，U-77,779）更强的细胞毒性和抗肿瘤活性。还显示出与化合物8或丝裂霉素C（MMC）相比，化合物11a在人结肠CX-1模型中表现出改善的体内功效。发现11a的有效剂量比8a的有效剂量低2倍。
• Synthesis and crystal structure of two new lead(II) coordination polymers with substituted 2,2′-bipyridine ligands with dicyanamide and nitrate as co-ligands
  作者：Farzin Marandi、Fariba Amoopour、Ingo Pantenburg、Gerd Meyer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.03.056

  日期：2010.6

  Abstract The two lead(II) coordination polymers [Pb(4,4′-dm-2,2′-bpy)(Dca)(NO3)]n (1) and [Pb(4,4′-dmo-2,2′-bpy)(Dca)(NO3)]n (2) were prepared by treatment of lead(II) nitrate, sodium dicyanamide with 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine and 4,4′-dimethoxy-2,2′-bipyridine, respectively. Both polymers were characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopy, thermogravimetric analysis and X-ray

  摘要 两种铅 (II) 配位聚合物 [Pb(4,4'-dm-2,2'-bpy)(Dca)(NO3)]n (1) 和 [Pb(4,4'-dmo-2,通过用 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶和 4,4'-二甲氧基处理硝酸铅 (II)、双氰胺钠制备 2'-bpy)(Dca)(NO3)]n (2) -2,2'-联吡啶，分别。两种聚合物均通过元素分析、IR 和 1H NMR 光谱、热重分析和 X 射线晶体学表征。配位聚合物可以描述为一维双链，其中 Pb(II) 中心由 Dca 和硝酸盐共配体桥接，包含三核环、[Pb3(L)3(NO3)2(Dca)]和桥接硝酸盐和 Dca 共配体分别处于顺式和反式位置。1和2中Pb(II)离子的配位数是7，PbN4O3 配位多面体包含立体化学活性孤对电子和半定向配位球。聚合物链通过超分子相互作用形成网络，包括 O⋯O、CH⋯O、CH⋯N 相互作用，以及氢键和 π-π
• Oxygen Evolution from Water Catalyzed by Mononuclear Ruthenium Complexes with a Triazamacrocyclic Ligand in a Facial Fashion
  作者：Masaki Yoshida、Shigeyuki Masaoka、Ken Sakai

  DOI：10.1246/cl.2009.702

  日期：2009.7.5

  [Ru(tmtacn)(R2bpy)(OH2)]2+ (tmtacn = 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane; R2bpy = 4,4′-disubstituted-2,2′-bipyridines, R=H, Me, and OMe) with tmtacn ligated in a facial fashion is found to be active as O2-evolving catalysts. It is also found that the stronger electron-donating character of R2bpy gives rise to the higher O2-evolving activity.

  [Ru(tmtacn)(R2bpy)(OH2)]²⁺（tmtacn = 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷；R2bpy = 4,4'-二取代-2,2'-联吡啶，R=H、Me和OMe）以面位方式配位的形式被发现作为O₂进化催化剂具备活性。同时发现，R2bpy的较强电子施给特性导致更高的O₂进化活性。
• Homogeneous Catalytic System for Photoinduced Hydrogen Production Utilizing Iridium and Rhodium Complexes
  作者：Eric D. Cline、Samantha E. Adamson、Stefan Bernhard

  DOI：10.1021/ic800988b

  日期：2008.11.17

  An efficient homogeneous catalytic system for the visible-light-induced production of hydrogen from water utilizing cyclometalated iridium(III) and tris-2,2'-bipyridyl rhodium(III) complexes is described. Synthetic modification of the photosensitizer Ir(C--N) 2(N--N) (+) and water reduction catalyst Rh(N--N) 3 (3+) creates a family of catalysts with diverse photophysical and electrochemical properties

  描述了一种有效的均相催化系统，用于利用环金属化的铱（III）和tris-2,2'-联吡啶基铑（III）络合物从水中可见光诱导的氢气生产。光敏剂Ir（C--N）2（N--N）（+）和减水催化剂Rh（N--N）3（3+）的合成改性产生了具有多种光物理和电化学性质的催化剂系列。各种催化剂组合和光反应条件的平行筛选可实现优化光催化系统的快速开发，该系统可实现超过5000次的转换，其量子产率（（1）/ 2 H 2吸收的每个光子）大于34％。优化系统的光物理和电化学特性表明，还原淬灭途径为形成[Rh（N--N）2]（0）提供了必要的驱动力。汞或CS 2对系统中毒的测试提供了有力的证据，表明该系统是用于光催化制氢的真正均质系统。