ganocin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ganocin B
• 英文别名: Ganocin B；(1R,2R,5R)-10-hydroxy-5-methyl-2-prop-1-en-2-yl-6-oxatetracyclo[11.4.0.01,5.07,12]heptadeca-7(12),8,10,13-tetraen-15-one
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: BHISOVHYFGGJLO-NSISKUIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ganocin B 在 苯硅烷 、 氧气 、 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-10-(methoxymethoxy)-5-methyl-6-oxatetracyclo[11.4.0.01,5.07,12]heptadeca-7(12),8,10,13-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  Ganocins AC，Ganocochlearins C和D和Cochlearol T的不同仿生总合成。

  摘要：

  首次开发出了针对六种灵芝类胡萝卜素的不同合成方法，即ganocins AC，ganocochlearins C和D和cochlearolT。该合成路线具有两阶段策略，其中包括早期快速构建常见的平面三环中间体，然后进行高度选择性的后期转化为各种灵芝类胡萝卜素。该策略的关键是受生物启发的分子内异Diels-Alder反应和Stahl型氧化芳构化，可有效形成常见的三环酚中间体。苯酚单元的亲核脱芳香化作用与所形成的二烯酮的区域选择性1,4-还原相结合，使人们能够快速获得甘可霉素B和C。此外，定点Mukaiyama水合

  DOI：

  10.1002/anie.202000677
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三苯基膦氯金 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.42h， 生成 ganocin B
  参考文献：
  名称：

  （±）-ganocins B和C的总合成†

  摘要：

  报道了结构上独特的多环酚类金属萜类化合物，ganocins B和C的第一个全合成。该合成具有金催化的分子内级联环化作用，以构建带有角甲基的C / D环，非对映选择性的迈克尔加成以及酸介导的一锅罗宾逊环化/去保护/异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02049f