1-chloroethyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-chloroethyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)carbonate
• 英文别名: 1-chloroethyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• 化学式: C₁₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 262.777
• InChiKey: BKDKSAYHHKESAU-SGUBAKSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)carbonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S,3S,5R,6S)-5,5'-diethyl-3-fluoro-6-(((S)-1-(((((1R,2S,5R)-2-(isopropyl)-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)oxy)ethoxy)carbonyl)-2'-oxospiro[bicyclo[3.1.0]hexane-2,3'-[1,4,5]oxazaborolidine]-4'-ium-5'uide
  参考文献：
  名称：

  含フッ素アミノ酸プロドラッグの結晶形とその製造方法

  摘要：

  提供稳定的结晶形态及其制备方法，用作含氟氨基酸前药的药品使用环境。解决方案是具有下述式中（a）至（c）中至少一种物性的苯磺酸盐的结晶及其制备方法：（a）在XRD（Cu-Kα）中，出现在2θ=4.4度、17.1度、22.7度和25.7度处的峰；（b）熔点为173~178℃；（c）IR特性吸收带为1763cm-1、1446cm-1、1257cm-1、1157cm-1、1072cm-1、1040cm-1、961cm-1和733cm-1。【选择图】图1

  公开号：

  JP2015127325A
• 作为产物：
  描述：

  1-氯乙基氯甲酸酯 、 L-薄荷醇 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-chloroethyl ((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  发现MGS0274，一种代谢型谷氨酸受体2/3激动剂的酯类前药，具有改善的口服生物利用度。

  摘要：

  我们先前曾报道，MGS0008是一种选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGlu2 / 3受体）激动剂，在精神分裂症的动物模型中有效。MGS0008是一种高度亲水的谷氨酸类似物，因此有望在人类中显示出较低的口服生物利用度。为了提高MGS0008的口服生物利用度，合成了MGS0008的酯前药并评估了其实用性。在前药中，1-薄荷醇酯前药4h在人和猴肝微粒体中表现出较好的亲脂性，良好的化学稳定性和向MGS0008的高转化率。猴子的药代动力学研究表明，口服化合物4h后MGS0008的口服生物利用度比口服MGS0008后高约15倍。基于这些发现，选择了化合物4h（化合物4j，或MGS0274）的非对映异构体作为临床药物开发的候选药物，目前正在开发其苯磺酸盐用于治疗精神分裂症（开发代码：TS-134）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112521

文献信息

• 含フッ素アミノ酸プロドラッグの結晶形とその製造方法
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2015127325A

  公开（公告）日：2015-07-09

  【課題】含フッ素アミノ酸プロドラッグの医薬品としての使用環境で安定な結晶形及びその製造方法の提供。【解決手段】下記式で表されるベンゼンスルホン酸塩の（ａ）〜（ｃ）の物性の少なくとも１つを有する結晶及びその製造方法。（ａ）ＸＲＤ（Ｃｕ−Ｋα）において、２θ＝４．４度、１７．１度，２２．７度及び２５．７度にピーク；（ｂ）融点が１７３〜１７８℃；（ｃ）ＩＲ特性吸収帯が１７６３ｃｍ-1、１４４６ｃｍ-1、１２５７ｃｍ-1、１１５７ｃｍ-1、１０７２ｃｍ-1、１０４０ｃｍ-1、９６１ｃｍ-1及び７３３ｃｍ-1【選択図】図１

  提供稳定的结晶形态及其制备方法，用作含氟氨基酸前药的药品使用环境。解决方案是具有下述式中（a）至（c）中至少一种物性的苯磺酸盐的结晶及其制备方法：（a）在XRD（Cu-Kα）中，出现在2θ=4.4度、17.1度、22.7度和25.7度处的峰；（b）熔点为173~178℃；（c）IR特性吸收带为1763cm-1、1446cm-1、1257cm-1、1157cm-1、1072cm-1、1040cm-1、961cm-1和733cm-1。【选择图】图1
• CEPHEM COMPOUNDS, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0665847A1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US9428483B2
  申请人：——

  公开号：US9428483B2

  公开（公告）日：2016-08-30
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES DE CEPHEME ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994010177A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) New cephem compounds of formula (I), wherein R1 is amino or protected amino, R2 is hydrogen, a hydroxy protective group, lower alkyl or mono(or di or tri)halo(lower)alkyl, R3 is carboxy or protected carboxy, and R4 is pyridylvinyl which may have suitable substituent(s), with proviso that (i) when R2 is hydrogen and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not carboxy, and (ii) when R2 is tetrahydropyranyl and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not benzhydryloxycarbonyl, and pharmaceutical acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) Nouveaux composés de céphème de formule (I) où R1 est amino ou amino-protégé, R2 est hydrogène, un groupe protecteur hydroxy, alkyle inférieur ou bien mono(ou di ou tri)halo alkyle(inférieur), R3 est carboxy ou carboxy-protégé, et R4 est pyridylvinyle pouvant comporter un ou des substituants appropriés, à condition que (i) lorsque R2 est hydrogène et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas carboxy et que (ii) lorsque R2 est tétrahydropyranyle et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas benzhydryloxycarbonyle, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont utiles comme médicament.
• 含フッ素アミノ酸のプロドラッグを含有する医薬
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2015127324A

  公开（公告）日：2015-07-09

  【課題】統合失調症、不安障害及びその関連疾患、うつ病、双極性障害、てんかん、発達障害、睡眠障害等の精神神経疾患、並びに、薬物依存症、認知障害、アルツハイマー病、ハンチントン舞踏病、パーキンソン病、筋硬直に伴う運動障害、脳虚血、脳不全、脊髄障害、頭部障害等の神経学的疾患において良好な経口吸収性を示す治療又は予防剤を提供すること。【解決手段】グループ２代謝型グルタミン酸受容体作動薬である含フッ素アミノ酸をプロドラッグ化した一般式（Ｉ）で表される含フッ素アミノ酸プロドラッグ、又はその医薬上許容される塩を含有する医薬。【化１】 【選択図】なし