3,4,5-tribromoiodobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tribromoiodobenzene
• 英文别名: 1,2,3-Tribromo-5-iodobenzene；1,2,3-tribromo-5-iodobenzene
• 化学式: C₆H₂Br₃I
• 分子量: 440.698
• InChiKey: BKDKQHOGTMKUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribromoiodobenzene 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  将合成和自组装在一锅中结合使用三联吡啶和吡咯盐构建复杂的二维金属超分子

  摘要：

  单锅中的多组件自组装提供了一种使用具有不同交互级别正交的多种类型的构建块来构建复杂架构的有效方法。多种类型的构建块的制备通常包括繁琐的合成。在这里，我们开发了一种多组分合成/自组装策略，将共价相互作用（C─N 键，通过吡喃盐与伯胺缩合形成）和金属-配体相互作用（N→Zn 键，通过 2， 2':6',2"-三联吡啶-锌配位）在一锅中。这对相互作用的高兼容性将三种和四种类型的成分顺利有效地转化为所需的复杂结构，即超分子康定斯基圆和蜘蛛网。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05682
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-碘苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3,4,5-tribromoiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  将合成和自组装在一锅中结合使用三联吡啶和吡咯盐构建复杂的二维金属超分子

  摘要：

  单锅中的多组件自组装提供了一种使用具有不同交互级别正交的多种类型的构建块来构建复杂架构的有效方法。多种类型的构建块的制备通常包括繁琐的合成。在这里，我们开发了一种多组分合成/自组装策略，将共价相互作用（C─N 键，通过吡喃盐与伯胺缩合形成）和金属-配体相互作用（N→Zn 键，通过 2， 2':6',2"-三联吡啶-锌配位）在一锅中。这对相互作用的高兼容性将三种和四种类型的成分顺利有效地转化为所需的复杂结构，即超分子康定斯基圆和蜘蛛网。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05682

文献信息

• Synthesis of Polybrominated Diphenyl Ethers and Their Capacity to Induce CYP1A by the Ah Receptor Mediated Pathway
  作者：Guosheng Chen、Alexandre D. Konstantinov、Brock G. Chittim、Elizabeth M. Joyce、Niels C. Bols、Nigel J. Bunce

  DOI：10.1021/es0107475

  日期：2001.9.1

  Polybrominated diphenyl ethers (PBDEs) have become widely distributed as environmental contaminants due to their use as flame retardants. Their structural similarity to other halogenated aromatic pollutants has led to speculation that they might share toxicological properties such as hepatic enzyme induction. In this work we synthesized a number of PBDE congeners, studied their affinity for rat hepatic Ah receptor through competitive binding assays, and determined their ability to induce hepatic cytochrome P-450 enzymes by means of EROD (ethoxyresorufin-O-deethylase) assays in human, rat, chick, and rainbow trout cells. Both pure PBDE congeners and commercial PBDE mixtures had Ah receptor binding affinities 10(-2)-10(-5) times that of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin. In contrast with polychlorinated biphenyls, Ah receptor binding affinities of PBDEs could not be related to the planarity of the molecule, possibly because the large size of the bromine atoms expands the Ah receptor's binding site. EROD activities of the PBDE congeners followed a similar rank order in all cells. Some congeners, notably PBDE 85, did not follow the usual trend in which strength of Ah receptor binding affinity paralleled P-450 induction potency. Use of the gel retardation assay with a synthetic oligonucleotide indicated that in these cases the liganded Ah receptor failed to bind to the DNA recognition Sequence.