(2E,5E)-2,5-bis(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5E)-2,5-bis(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-bis((E)-4-isopropylbenzylidene)cyclopentan-1-one；(2E,5E)-2,5-bis[(4-propan-2-ylphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₈O
• 分子量: 344.497
• InChiKey: BLRYANQKLDMIRG-DFEHQXHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-2,5-bis(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone 在 氢气 、 C₃₇H₃₆IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(4-isopropylbenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到(2E,5E)-2,5-bis(4-isopropylbenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铱催化2,5-二亚烷基环戊酮双不对称氢化合成手性环戊酮

  摘要：

  在此，我们报道了一种有效的铱催化双不对称氢化 2,5-二亚烷基环戊酮，以优异的收率和立体选择性提供手性 2,5-二取代环戊酮。动力学实验和对照实验的结果表明，两个C=C键是逐步加氢的，第二个立体中心是由手性催化剂和单加氢产物的手性协同控制的。氢化产物可以以克级制备并且易于衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02656

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structure, DFT studies and biological activities of new hydrazone derivative: 1-(2,5-bis((E)-4-isopropylbenzylidene)cyclopentylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl) hydrazine
  作者：Saliha Saouli、Ilhem Selatnia、Bachir Zouchoune、Assia Sid、Saber Mustapha Zendaoui、Chawki Bensouici、El-Eulmi Bendeif

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128203

  日期：2020.8

  An aromatic α, β-unsaturated Ketone (2E,5E)-2,5 bis(4-isopropyl benzylidene) cyclopentanone (A) have been achieved by a Claisen-Schmidt reaction. A new hydrazone derivative 1-(2,5-bis((E)-4-isopropyl benzylidene) cyclopentylidene)-2-(2,4-dinitrophenyl) hydrazine (B) was synthesized by reacting under reflux chalcone (A) with 2,4-dinitrophenylhydrazine and evaluated for its biological activities. The structure

  摘要 通过 Claisen-Schmidt 反应制备了芳香族 α, β-不饱和酮 (2E,5E)-2,5 双(4-异丙基亚苄基) 环戊酮 (A)。通过回流查耳酮 (A) 与 2 反应合成了一种新的腙衍生物 1-(2,5-双((E)-4-异丙基亚苄基)环戊基)-2-(2,4-二硝基苯基)肼 (B) ,4-二硝基苯肼并评价其生物活性。使用不同的光谱技术，如 1H 和 13C NMR、FT-IR、UV-visible 研究了标题化合物 (B) 的结构，并通过低温单晶 X 射线衍射分析确认。在 B3LYP 使用 DFT 和 TD-DFT 的补充计算研究很好地再现了实验几何参数和光谱特性。