octahydro-4aα-hydroxy-4β,8aβ-dimethyl-6β-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: octahydro-4aα-hydroxy-4β,8aβ-dimethyl-6β-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: corymbolone
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BMGSSZITOGSORO-OSRDXIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 octahydro-4aα-hydroxy-4β,8aβ-dimethyl-6β-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜β-Corymbolol和Corymbolone的总合成

  摘要：

  据报道，外消旋Corymbolone是从香蒲属植物中分离得到的一种大叶倍半萜烯，它是传统药物中的首个全合成药物，可用于治疗多种疾病。在已开发的序列中，Corymbolone的直接前体是二醇β-Corymbolol，它是天然α-Corymbolol在C 1处的差向异构体。因此，从现成的Wieland-Miescher Ketone开始，标题化合物分别在大约11和12个步骤中获得。总产率为3％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.026

文献信息

• Total syntheses of the sesquiterpenes β-corymbolol and corymbolone
  作者：Helena M.C. Ferraz、Antonio J.C. Souza、Beatriz S.M. Tenius、Graziela G. Bianco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.026

  日期：2006.9

  The first total synthesis of racemic corymbolone, an eudesmane sesquiterpene isolated from Cyperus species used in traditional medicine to treat many diseases, is reported. In the developed sequence, the immediate precursor of corymbolone is the diol β-corymbolol, an epimer at C1 of the natural α-corymbolol. Thus, starting from the readily available Wieland–Miescher Ketone, the title compounds were

  据报道，外消旋Corymbolone是从香蒲属植物中分离得到的一种大叶倍半萜烯，它是传统药物中的首个全合成药物，可用于治疗多种疾病。在已开发的序列中，Corymbolone的直接前体是二醇β-Corymbolol，它是天然α-Corymbolol在C 1处的差向异构体。因此，从现成的Wieland-Miescher Ketone开始，标题化合物分别在大约11和12个步骤中获得。总产率为3％。