t-butyl p-chlorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl p-chlorocinnamate
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: BMIKRPUHJWEHQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl p-chlorocinnamate 在 copper(I) oxide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl (S)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 丙烯酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到t-butyl p-chlorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  六方氮化硼负载钯（II）催化剂促进的无配体CC偶联反应

  摘要：

  以席夫碱改性的六方氮化硼为载体，已经成功制备了微米级的钯（II）材料，并首次在有机合成中用作有效和可回收的催化剂。使用扫描电子显微镜（SEM），X射线光电子能谱（XPS），X射线衍射（XRD），红外光谱（FT-IR），电感耦合技术研究了催化剂的形态，组成，金属负载量和热稳定性。等离子体（ICP）和热重（TG）分析。然后，微米材料在各种C–C交叉偶联反应中进行了测试，并在Suzuki和Heck反应中表现出出色的催化活性。而且，该催化剂可以通过简单的过滤容易地回收，并且可以重复使用至少十次而不会显着降低其催化活性。一般来说，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600815
• 作为试剂：
  描述：

  苯基磷杂环戊-3-烯 在 钯 氢气 作用下， 以 t-butyl p-chlorocinnamate 为溶剂， 反应 24.0h， 以A1b was obtained as a pale yellow, viscous oil (1.80 g, 99%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS

  摘要：

  提供了一种增加膦氧化物还原速率的方法，特别是在威特希格反应中使用酸添加剂。描述了室温催化威特希格反应（CWR），由于添加酸添加剂，膦氧化物的还原速率增加。此外，通过利用掩蔽碱和/或易化物调节，已经实现了CWR的扩展到半稳定和非稳定的易化物。

  公开号：

  US20160016860A1

文献信息

• Carbene Based Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：VIVEK SRIVASTAVA

  DOI：10.13005/ojc/280444

  日期：2012.12.22

  Different perhydrobenzimidazolinium chloride salts were used as a ligand for PdcatalysedMizoroki-Heck reaction. The in situ generation of carbene is the attractive feature of this catalytic system. The corresponding Mizoroki-Heck products were obtained in good yield.

  不同的过氢苯并咪唑啉氯化物盐用作Pd催化的Mizoroki-Heck反应的配体。卡宾的原位生成是该催化系统的吸引人的特征。以高收率获得了相应的Mizoroki-Heck产品。
• Syntheses and catalytic activities of pseudo-pincer and CSC pincer-type Pd(II) complexes derived from benzannulated N-heterocyclic carbenes
  作者：Han Vinh Huynh、Dan Yuan、Yuan Han

  DOI：10.1039/b907887h

  日期：——

  Three new dibenzimidazolium salts bearing thioether (B·2HBr, B·2HNO3) and sulfoxide (C·2HBr) containing bridges have been synthesized as sulfur-functionalized dicarbene precursors. Palladation of B·2HBr and C·2HBr afforded two new pseudo-pincer complexes cis-[PdBr2(B-κ2C)] (1) and cis-[PdBr2(C-κ2C)] (2), in which the sulfur-donor remains pendant. Reaction of precursor B·2HNO3 in the presence of 1 equiv of KBr, on the other hand, yields the first CSC-Pd(II) pincer complex [PdBr(B-κ3CSC)]NO3 (3) bearing two carbene moieties. All three complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. Their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction have been evaluated as well.

  合成了三种含有硫醚（B·2HBr，B·2HNO3）和亚砜（C·2HBr）桥联基团的新型二苯并咪唑盐类含硫二卡宾前驱体。将B·2HBr和C·2HBr与钯反应，得到了两种新的伪夹心型配合物顺式-[PdBr2(B-κ2C)]（1）和顺式-[PdBr2(C-κ2C)]（2），其中硫供体保持悬挂状态。另一方面，在1当量KBr的存在下，前驱体B·2HNO3反应生成首个含两个卡宾基团的CSC-Pd(II)夹心型配合物[PdBr(B-κ3CSC)]NO3（3）。所有三种配合物均通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析进行了全面表征。同时评估了它们在Mizoroki-Heck反应中的催化活性。
• Palladium(II)-Schiff base complex immobilized covalently on h-BN: An efficient and recyclable catalyst for aqueous organic transformations
  作者：Weijian Li、Guanghui Lv、Xu Cheng、Rui Sang、Xiaojun Ma、Yong Zhang、Ruifang Nie、Jie Li、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.027

  日期：2016.12

  air-stable palladium(II)-Schiff base complex supported on h-BN was simply prepared by using commercially available reagents. This nanomaterial was applied as an excellent and recyclable heterogeneous catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions. And it has been characterized by FT-IR, XRD, SEM, XPS, TG and ICP-AES techniques. High yields, ligand-free, low reaction time, water as solvent

  负载在h-BN上的水分和空气稳定的钯（II）-席夫碱复合物只需使用市售试剂即可制备。这种纳米材料被用作Suzuki和Heck交叉偶联反应的优良且可回收的非均相催化剂。并且已通过FT-IR，XRD，SEM，XPS，TG和ICP-AES技术进行了表征。这些方案的主要优点是高收率，无配体，反应时间短，以水为溶剂，无毒和可回收的催化剂。另外，使用该催化剂成功地合成了一系列药理上相关的产物。最重要的是，这项工作为使用h-BN作为多相催化剂的有效载体开辟了一条有趣的诱人途径。
• Asymmetric Michael Addition of a Recyclable Chiral Amine: Inversion of Stereoselectivity Caused by the Difference of Ethereal Solvents
  作者：Manabu Node、Daisuke Hashimoto、Takahiro Katoh、Shunsuke Ochi、Minoru Ozeki、Tsunefumi Watanabe、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1021/ol8007793

  日期：2008.7.3

  The Michael addition of a chiral amine [(-)- 6] to alpha,beta-unsaturated esters ( 4) was attained and the stereoselectivity was inverted by changing the solvent from diethyl ether to tetrahydrofuran when alpha,beta-unsaturated esters having an aromatic ring at the beta-position were employed. In addition, the chiral auxiliary in the Michael adducts ( 9A) was facilely removed with N-iodosuccinimide

  当α，β-不饱和酯具有芳族化合物时，通过手性胺[（-）-6]的迈克尔加成到α，β-不饱和酯（4）上，并通过将溶剂从乙醚改为四氢呋喃来反转立体选择性。使用在β位的环。此外，用N-碘代琥珀酰亚胺轻松除去了迈克尔加合物（9A）中的手性助剂，得到了β-氨基酯（10A）和2-甲氧基-d-冰片醛（11），可以将其回收为手性胺（ 6）通过还原胺化。
• Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、Na Liu、Jiang Hu

  DOI：10.1039/c5ra05131b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed Heck coupling reaction of arylhydrazines with olefins is described, which affords various styrenes with high efficiency. This transformation proceeds through a C–NHNH₂bond activation under mild conditions.

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。