4-(β-D-ribofuranosyl)-3-vinyl-2-pyridinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(β-D-ribofuranosyl)-3-vinyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-ethenylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: BOHCHUNIPJCIRM-HKWIRBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 三乙基硅烷 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 4-(β-D-ribofuranosyl)-3-vinyl-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶，哒嗪和嘧啶C-核苷类药物的合成及抗流感活性，如法维吡韦（T-705）类似物

  摘要：

  流感病毒是造成重大发病和死亡的季节性流行病和偶发大流行的原因。尽管有可用的疫苗，但只能实现部分保护。当前，有两类被广泛认可的抗流感药物：M2离子通道阻滞剂和神经氨酸酶抑制剂。但是，耐药性流感病毒株在全球范围内的传播迫切需要新型抗病毒药物，尤其是具有不同作用机理的药物。广谱抗病毒药物Favipiravir（T-705）在基于细胞的测定法中显示出有效的抗流感活性，其核糖苷（2）三磷酸抑制流感病毒聚合酶。在我们治疗流感感染的方法之一中，我们设计，准备和测试了一系列C-核苷类似物，其具有与2的相似性，并有望通过与favipiravir类似的抗病毒机制起作用。该报道的化合物3c对MDCK细胞中的流感病毒复制表现出有效的抑制作用，并且其三磷酸酯是甲型流感病毒聚合酶的底物并显示出抑制活性。还介绍了3c的代谢产物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01933

文献信息

• Synthesis and Anti-Influenza Activity of Pyridine, Pyridazine, and Pyrimidine <i>C</i>-Nucleosides as Favipiravir (T-705) Analogues
  作者：Guangyi Wang、Jinqiao Wan、Yujian Hu、Xiangyang Wu、Marija Prhavc、Natalia Dyatkina、Vivek K. Rajwanshi、David B. Smith、Andreas Jekle、April Kinkade、Julian A. Symons、Zhinan Jin、Jerome Deval、Qingling Zhang、Yuen Tam、Sushmita Chanda、Lawrence Blatt、Leonid Beigelman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01933

  日期：2016.5.26

  cell-based assays, and its riboside (2) triphosphate inhibited influenza polymerase. In one of our approaches to treat influenza infection, we designed, prepared, and tested a series of C-nucleoside analogues, which have an analogy to 2 and were expected to act by a similar antiviral mechanism as favipiravir. Compound 3c of this report exhibited potent inhibition of influenza virus replication in MDCK

  流感病毒是造成重大发病和死亡的季节性流行病和偶发大流行的原因。尽管有可用的疫苗，但只能实现部分保护。当前，有两类被广泛认可的抗流感药物：M2离子通道阻滞剂和神经氨酸酶抑制剂。但是，耐药性流感病毒株在全球范围内的传播迫切需要新型抗病毒药物，尤其是具有不同作用机理的药物。广谱抗病毒药物Favipiravir（T-705）在基于细胞的测定法中显示出有效的抗流感活性，其核糖苷（2）三磷酸抑制流感病毒聚合酶。在我们治疗流感感染的方法之一中，我们设计，准备和测试了一系列C-核苷类似物，其具有与2的相似性，并有望通过与favipiravir类似的抗病毒机制起作用。该报道的化合物3c对MDCK细胞中的流感病毒复制表现出有效的抑制作用，并且其三磷酸酯是甲型流感病毒聚合酶的底物并显示出抑制活性。还介绍了3c的代谢产物。