Orthoamide, LXIV [1]. Aromatenformylierungen mit Tris(dichlormethyl)amin und Oligoformylamin-Derivaten in Gegenwart von Supersäuren / Orthoamides, LXIV [1]. Formylation of Aromatic Compounds by Tris(dichloromethyl)amine and Oligoformylamine Derivatives in the Presence of Superacids
作者:Willi Kantlehner、Sylvia Leonhardt、Georg Ziegler、Oliver Scherr、Ralf Kreß、Alain Goeppert、Jean Sommer
DOI:10.1515/znb-2007-0803
日期:2007.8.1
activated by addition of trifluoromethanesulfonic acid. The formylating systems thus formed transform activated aromatic compounds, such as toluene, anisole or 2,4- dimethoxybenzene to the corresponding aldehydes. The formylating ability of systems from 4 and superacids, such as FSO3H, FSO3H/SbF5, C4F9SO3H, and mixtures of aluminum chloride with C4F9SO3H and chlorosulfonic acid, respectively, is compared
三(二氯甲基)胺(4)、三甲酰胺(1)和三(二甲酰氨基)甲烷(“甲酰氨基”)(2)可以通过加入三氟甲磺酸来活化。如此形成的甲酰化系统将活化的芳族化合物,例如甲苯、苯甲醚或2,4-二甲氧基苯转化为相应的醛。比较了 4 和超强酸体系的甲酰化能力,例如 FSO3H、FSO3H/SbF5、C4F9SO3H 以及氯化铝与 C4F9SO3H 和氯磺酸的混合物,分别。通常,低反应温度(-20 至 -10 °C)是获得收率可接受的醛所必需的。值得注意的是,在更高的温度(~100°C)下,化合物 4 还可以在合适的沸石(例如沸石 HBEA)存在下充当甲酰化剂。提出了新的甲酰化反应的反应机理。