1-O-D-galactoside-2-bromoethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-D-galactoside-2-bromoethane
• 英文别名: 2-bromoethyl D-galactopyranoside；(3R,4S,5R,6R)-2-(2-bromoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: BQGLYRBERUCSMN-XLSKCSLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-D-galactoside-2-bromoethane 在 sodium azide 、 Aspergillus oryzae β-galactosidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-azidoethyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌 半亲和性低亲和力凝集素LecA竞争性结合测定的开发和优化†

  摘要：

  革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌的感染导致免疫受损的患者和囊性纤维化患者的高死亡率。病原体可以从浮游生物转变为生物膜，从而保护自己免受抗生素治疗并宿主免疫防御以建立慢性感染。细菌蛋白LecA，一种C型凝集素，是一种致病因子，是生物膜形成不可或缺的组成部分。LecA及其碳水化合物配体的抑制作用导致生物膜质量降低，这可能是治疗的潜在致命弱点。在这里，我们报告与LecA的荧光偏振为基础的竞争性结合测定法的发展和优化，用于筛选潜在的抑制剂。由于D的亲和力低对于LecA-半乳糖，优化荧光配体以减少测定中的蛋白质消耗。使用一组已知的LecA抑制剂验证了该测定，并获得了与已知K d值高度吻合的IC 50值。最后，我们采用了优化的检测方法来筛选合成的硫代半乳糖苷和天然血型抗原的集合，并报告它们的结构-活性关系。此外，我们评估了LecA的多价荧光测定探针，并报告了其在抑制测定中的适用性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01313a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-(2,3,4,6-tetraacetyl-D-galactoside)-2-bromoethane 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-O-D-galactoside-2-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  异多价糖基寡聚体作为血型抗原的模拟物

  摘要：

  通过在高度定义的合成支架上显示多个聚糖表位，精密糖大分子已被证明是研究多价碳水化合物-凝集素相互作用的重要工具。在本文中，我们提出了一种新的策略，用于杂合多价糖大分子的多功能组装，该杂多价糖大分子在侧链内附近包含不同的碳水化合物基序。开发了一种适用于精密糖大分子固相聚合物合成的新构件，其侧链上的支化点带有一个游离炔和一个TIPS保护的炔部分，这使得随后的不同碳水化合物基序可以通过on-树脂铜介导的叠氮化物-炔烃环加成反应。应用这种综合策略，

  DOI：

  10.1002/chem.201804505

文献信息

• GLYCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS PROSTHETIC GROUPS
  申请人：UNIVERSITÉ DE LORRAINE

  公开号：US20160031923A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to glycoside-derived compounds, to the processes for preparing same and to the use thereof as prosthetic groups for radiolabelling biomolecules. These compounds are co-azido-alkyl 6-deoxy-6-[ 18 F]-fluoroglycosides of formula (I), in which: k is equal to 2 or 3; n is an integer between 1 and 5; R is independently H or a C 1 -C 5 alkyl group, m being an integer between 0 and 2 if k=2 and m between 0 and 3 if k=3; and X is chosen from the group comprising O, S, CH 2 and NR′, in which R′ is independently a C 1 -C 5 alkyl group or an aryl group, including all the stereoisomers thereof.

  本发明涉及糖苷衍生化合物，制备这些化合物的方法以及将其用作放射标记生物分子的假体基团。这些化合物是公式（I）的共氮烷基6-去氧-6-[18F]-氟糖苷，其中：k等于2或3；n是1到5之间的整数；R独立地是H或C1-C5烷基，如果k=2，则m是0到2之间的整数，如果k=3，则m是0到3之间的整数；X从包括O、S、CH2和NR′的群体中选择，其中R′独立地是C1-C5烷基或芳基，包括所有的立体异构体。
• Surface Plasmon Resonance Imaging Studies of Protein-Carbohydrate Interactions
  作者：Emily A. Smith、William D. Thomas、Laura L. Kiessling、Robert M. Corn

  DOI：10.1021/ja034165u

  日期：2003.5.1

  The binding of the carbohydrate-binding proteins concanavalin A (ConA) and jacalin to arrays composed of the monosaccharides mannose and galactose was monitored with SPR imaging. SPR imaging measurements were employed to accomplish the following: (i) construct adsorption isotherms for the interactions of ConA and jacalin to the carbohydrate surfaces, (ii) monitor protein binding to surfaces presenting

  在金膜上制造的碳水化合物阵列用于研究碳水化合物-蛋白质与表面等离子体共振 (SPR) 成像的相互作用。由形成表面二硫键组成的固定化方案用于将硫醇修饰的碳水化合物连接到金膜上并制造碳水化合物阵列。使用偏振调制傅里叶变换红外反射吸收光谱表征碳水化合物附着步骤；和聚（二甲基硅氧烷）微通道用于将探针化合物固定在金膜上的离散位置。用 SPR 成像监测碳水化合物结合蛋白伴刀豆球蛋白 A (ConA) 和 jacalin 与由单糖甘露糖和半乳糖组成的阵列的结合。SPR 成像测量用于完成以下任务：(i) 构建 ConA 和 jacalin 与碳水化合物表面相互作用的吸附等温线，(ii) 监测蛋白质与呈现不同固定化碳水化合物组成的表面的结合，以及 (iii) 测量 ConA 和 jacalin 对甘露糖的溶液平衡解离常数和半乳糖，分别。获得 2.2 +/- 0.8 x 10(7) M(-)(1) 和 5.6
• WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：GUDUI BIOPHARMA TECHNOLOGY INC.

  公开号：US20150051387A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed are water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本文披露了一种用于肿瘤治疗的水溶性铂配合物及其制备方法，所述铂配合物表示为式（I）；本文的铂配合物在细胞毒性和疗效方面优于临床药物奥沙利铂，本文的铂配合物设计策略是增强其溶解性和稳定性，有利于其临床应用。
• FLUORINE-CONTAINING WATER SOLUBLE PLATINUM COMPLEXES FOR TUMOR TREATMENT AND PROCESS OF PREPARING SAME
  申请人：Wang Yiqiang

  公开号：US20150011740A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed are fluorine-containing highly water-soluble platinum complexes for tumor treatment and preparation method, said platinum complexes being shown as formula (I); The present fluorine-containing platinum complexes exhibiting superior cytotoxicity and efficacy compare to the clinical drug oxaliplatin, the design strategy of the present platinum complexes is to enhance the solubility and stability favor its clinical use.

  本发明公开了一种用于肿瘤治疗的含氟高水溶性铂配合物及其制备方法，该铂配合物的化学式为(I)。本发明的含氟铂配合物与临床药物奥沙利铂相比，表现出更优异的细胞毒性和疗效。本发明的设计策略是增强铂配合物的溶解度和稳定性，以便其在临床上使用。
• Lanthanum Trifluoromethane-sulfonate‐Catalyzed Facile Synthesis of Per‐<i>O</i>‐acetylated Sugars and Their One‐Pot Conversion to <i>S</i>‐Aryl and <i>O</i>‐Alkyl/Aryl Glycosides
  作者：Somnath Dasgupta‡、Vishal Kumar Rajput‡、Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300701298170

  日期：2007.4.30

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate- catalyzed solvent-freeper-O-acetylation with stoichiometric acetic anhydride proceeds in high yield (95%-99%) to afford exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Subsequent anomeric substitution employing borontrifluoride etherate and thiols or alcohols furnished the corresponding 1,2-trans-linked thioglycosides and O-glycosides, respectively, in good to excellent overall yield (75%-85%). Alternatively, reaction of free sugars in neat alcohol employing the same catalyst at elevated temperature gives the corresponding 1,2-cis-linked O-glycosides (along with 1,2-trans-linked glycosides as minor product) in good yield (73%-80%). Anomeric mixtures of compounds thus produced were characterized as their per-O-acetylated derivatives.[GRAPHICS]