3-benzyl-3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-(diphenylphosphorylmethyl)-1-methylindol-2-one；3-benzyl-3-(diphenylphosphorylmethyl)-1-methylindol-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₂P
• 分子量: 451.505
• InChiKey: BQGLNGANTNJXCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙烯酰氯 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-3-((diphenylphosphoryl)methyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  直接磷酸化吲哚的环法：烯烃的银催化碳磷官能化

  摘要：

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。

  DOI：

  10.1002/anie.201209475

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Heck/Phosphorylation towards 3,3‐Disubstituted Phosphinonyloxindoles
  作者：Guozhang Lu、Xinlei Huangfu、Zi'ang Wu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201901100

  日期：2019.11.5

  The first Pd‐catalyzed domino Heck/phosphorylation of N‐(2‐iodophenyl)acrylamides with secondary phosphine oxides has been developed. The use of PdCl2 as a catalyst, 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane as a ligand, K2CO3 as a base, various N‐(2‐iodophenyl)acrylamide derivatives are tolerant in this transformation, affording 3‐phosphinomethyl 3,3‐disubstituted oxindole products in good to excellent yields

  N-（2-碘苯基）丙烯酰胺与仲膦氧化物的第一个Pd催化的多米诺Heck /磷酸化反应已经开发出来。在此转化过程中可以耐受使用PdCl 2作为催化剂，1,4-双（二苯基膦基）丁烷作为配体，K 2 CO 3作为碱，各种N-（2-碘苯基）丙烯酰胺衍生物，从而获得3-膦基甲基3,3-二取代的羟吲哚产品，收率良好至优异。这一转变为一步一步形成新的C-C和P-C键，羟吲哚环提供了一条直接途径。而且，该方法可轻松适用于大规模制备。
• Visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization for the synthesis of phosphorylated oxindoles
  作者：Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Xian-Hong Zhu、Li-Xia Quan、Fayun Chen、Jie-Ping Wan、Yin-Long Lai

  DOI：10.1039/d1ob02486h

  日期：——

  The visible-light-mediated tandem phosphorylation/cyclization of N-arylacrylamides with H-phosphine oxides has been developed for the synthesis of phosphorylated oxindoles. This efficient and facile process was useful for the construction of a C–P bond and triggered the formation of a C–C bond with good compatibility with functional groups undermild reaction conditions.

  N-芳基丙烯酰胺与 H-氧化膦的可见光介导的串联磷酸化/环化已被开发用于合成磷酸化的羟吲哚。这种高效且简便的过程可用于 C-P 键的构建，并在温和的反应条件下引发与官能团具有良好相容性的 C-C 键的形成。
• Metal-free oxidative arylphosphination of activated N-substituted-N-arylacrylamide derivatives using K2S2O8
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.065

  日期：2014.3
• Direct Annulations toward Phosphorylated Oxindoles: Silver-Catalyzed Carbon-Phosphorus Functionalization of Alkenes
  作者：Ya-Min Li、Meng Sun、Hong-Li Wang、Qiu-Ping Tian、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1002/anie.201209475

  日期：2013.4.2

  Silver screen: The AgNO3‐catalyzed carbon phosphorylation of alkenes occurs by an alkene addition/cyclization cascade. Ag+ reacts with Ph2P(O)H to form the crucial active intermediate 1, which promotes the reaction. This method requires a cheap, nontoxic silver salt as the catalyst and substrates for the transformation are simple and readily accessible.

  银丝网：通过烯烃加成/环化级联反应，AgNO 3催化的烯烃碳磷酸化反应。Ag +与Ph 2 P（O）H反应形成关键的活性中间体1，从而促进反应。该方法需要廉价，无毒的银盐，因为转化的催化剂和底物简单易行。