N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 1,6-dibromo-N,N'-bis(n-octyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide；1,6-dibromo-N,N'-di(2-ethylhexyl)-perylene-3,4,9,10-tetracarboxydiimide；11,26-Dibromo-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20(24),21-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₄₀H₄₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 772.577
• InChiKey: VDTPCBGYFURMTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 氰化亚铜 、 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.5h， 以69%的产率得到N,N'-bis(n-octyl)-1,7-dicyano-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Perylene n-type semiconductors and related devices

  摘要：

  单亚胺和二亚胺苝和萘化合物，N-和核取代为电子受体基团，用于制备各种器件结构。

  公开号：

  US20050176970A1
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 硫酸 、 溴 、 碘 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  双（n-辛基氨基）per-3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）及其自由基阳离子：合成，电化学和ENDOR光谱

  摘要：

  通过使正辛胺与相应的二溴化合物反应，合成了1,6-和1,7-双（正辛基氨基）per-3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）。这些化合物显示在可见光谱中强烈的电荷转移光学跃迁（~550-750纳米）和弱荧光（Φ ˚F<0.06）。循环伏安法表明，每个生色团都经历了容易且可逆的氧化和还原。光谱电化学研究表明，这些生色团的自由基阳离子是稳定的，并且没有显示仲胺去质子化的迹象。这些生色团化学生成的自由基阳离子的电子顺磁共振（EPR）和电子核双共振（ENDOR）研究通过证明自由基阳离子在室温下在二氯甲烷溶液中可持续存在数天来证实光谱电化学数据。这些实验和互补密度泛函理论（DFT）计算提供了自由基阳离子的分子轨道，自旋密度分布和几何形状的全面描述。

  DOI：

  10.1021/jo052394o

文献信息

• Room-temperature discotic liquid-crystalline coronene diimides exhibiting high charge-carrier mobility in air
  作者：Zesheng An、Junsheng Yu、Benoit Domercq、Simon C. Jones、Stephen Barlow、Bernard Kippelen、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/b910898j

  日期：——

  Six N,N′,5,11-tetrasubstituted coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimides have been synthesised incorporating 3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl or 2-(n-decyl)-n-tetradecyl groups in various positions. Differential scanning calorimetry, polarised optical microscopy, and X-ray diffraction indicate that all form columnar discotic mesophases from around room temperature to around 200 °C. Charge-carrier mobility values, which energetic considerations suggest are electron mobility values, have been determined in non-aligned samples cooled from the isotropic melt using the space-charge-limited current technique. The highest mobility, 6.7 cm2V−1 s−1, was found in N,N′-bis(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecylfluorooctyl)-5,11-bis(3-[3,4,5-tri(n-dodecyloxy)phenyl}carbonyloxy]-n-propyl)coronene-2,3,8,9-tetracarboxydiimide, which X-ray diffraction suggests is the most highly ordered of the materials examined.

  已合成六种N,N′,5,11-四取代的二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺，分别在不同位置引入了3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基或2-(n-癸基)-n-十四烷基团。差示扫描热量测量、偏振光学显微镜和X射线衍射表明，这些化合物在近室温到约200°C的范围内均形成柱状盘状介相。通过空间电荷限制电流技术，在从各向同性熔体冷却的非对齐样品中测定了载流子迁移率值，热力学考虑表明这些值是电子迁移率的值。最高迁移率为6.7 cm²V⁻¹ s⁻¹，出现在N,N′-双(n-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十五烷基氟辛基)-5,11-双(3-[3,4,5-三(n-十二烷氧基)苯基}羧氧]-n-丙基)二萘-2,3,8,9-四羧二亚胺中，X射线衍射表明这是所研究材料中有序度最高的。
• Bay Region Borylation of Perylene Bisimides
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201101051

  日期：2011.10

  N′-bis(octyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid bisimide (PBI) was synthesized in high yield. The title compound is a key intermediate in the preparation of PBI aryl derivatives through Suzuki cross-coupling by using a large variety of easily accessible aryl halides. The benign effect of a nonpolar solvent, mild base, and high reaction temperature on the borylation reaction was studied, and the reaction conditions

  以高收率合成了新型双菠菜硼烷-N,N'-双(辛基)-3,4,9,10-苝四甲酸双酰亚胺(PBI)。标题化合物是使用多种易于获得的芳基卤化物通过 Suzuki 交叉偶联制备 PBI 芳基衍生物的关键中间体。研究了非极性溶剂、弱碱和高反应温度对硼化反应的良性影响，并相应地优化了反应条件。为了证明所提出的结构单元的潜力和灵活性，以高产率制备了两种相应的双芳基苝双酰亚胺。
• 1,7- And 1,6-Regioisomers of Diphenoxy and Dipyrrolidinyl Substituted Perylene Diimides: Synthesis, Separation, Characterization, and Comparison of Electrochemical and Optical Properties
  作者：Rajeev K. Dubey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/cm1018647

  日期：2011.2.8

  substituted perylene diimides are obtained in pure form. Optical and redox properties of these 1,6-regioisomers are examined extensively and compared with respective 1,7-regioiosmers. The optical and electrochemical characteristics of diphenoxy substituted isomers, 1,7-5 and 1,6-5, were found to be virtually the same. However, quite unexpectedly, crucial differences were observed in the properties of regioisomers

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1
• Highly Segregated Lamello-Columnar Mesophase Organizations and Fast Charge Carrier Mobility in New Discotic Donor-Acceptor Triads
  作者：Ke-Qing Zhao、Ling-Ling An、Xiao-Bo Zhang、Wen-Hao Yu、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Jing Xu、Qing-Dao Zeng、Hirosato Monobe、Yo Shimizu、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.201500889

  日期：2015.7.13

  or coronenediimide (CI) molecular unit, respectively, playing the role of the electron acceptor (A). All D–A–D triads self‐organize to form a lamello‐columnar oblique mesophase, with a highly segregated donor–acceptor (D–A) heterojunction organization, consequent to efficient molecular self‐sorting. The structure consists in the regular alternation of two disrupted rows of triphenylene columns and a

  通过使用Sonogashira偶联和环化反应，已经合成了基于圆盘状和亚芳基液晶元的四个新的供体-受体三联体（D-A-D）。该三单元组由两个侧向悬而未决的三亚苯基液晶元组成，它们是供电子基团（D），通过短的亲脂性间隔基与一个中央per二酰亚胺（PI），苯并[ ghi]侧向连接。per二酰亚胺（BI）或coronenediimide（CI）分子单元分别发挥电子受体（A）的作用。所有的D-A-D三合会自组织形成一个层状-柱状斜中间相，并具有高度隔离的供体-受体（D-A）异质结组织，从而实现了有效的分子自分选。该结构包括规则排列的交替排列的两个亚苯撑柱行和一个连续的二亚胺类化合物行。高分辨率STM图像显示PI‐TP2可以形成稳定的2D自组装纳米结构，具有一定程度的规则性，而其他三联体不会自组织成有序的体系结构。通过在中间相中在200°C下的飞行时间测量，CI-TP2的电子传输迁移率比空穴迁移率高一个数量级。
• Diaryl-Substituted Perylene Bis(imides): Synthesis, Separation, Characterization and Comparison of Electrochemical and Optical Properties of 1,7- and 1,6-Regioisomer
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201101825

  日期：2012.4

  recrystallization. All the individual regioisomers were fully characterized by 1H NMR and HRMS spectroscopy. The compounds were studied by optical spectroscopy and electrochemical techniques. The optical and electrochemical properties of 1,7-regioisomer are slightly different from the 1,6-regioisomer of the respective diaryl-PBI. Significant redshift and broadening of the absorption and emission maxima were

  一系列二芳基取代的苝双（酰亚胺）（PBI）在湾区（苝核的1-、6-、7-和/或12-位）含有给电子和吸电子芳基的合成如下：铃木偶联反应。相应的区域异构体，即 1,7- 和 1,6- 区域异构体，通过常规柱色谱从混合物中分离，无需任何重结晶。所有单独的区域异构体都通过 1 H NMR 和 HRMS 光谱进行了充分表征。通过光谱学和电化学技术研究了这些化合物。1,7-区域异构体的光学和电化学性质与相应二芳基-PBI 的 1,6-区域异构体略有不同。在所有合成的 PBIs 中都观察到吸收和发射最大值的显着红移和加宽，这取决于所连接的芳基的电子性质。这是第一次合成、分离、表征和详细研究如此大系列的 1,6-二芳基苝四羧基二亚胺及其相应的 1,7-区域异构体。