赤霉素A4甲酯 | 19124-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赤霉素A4甲酯
• 英文名称: ent-3α,10β-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• 英文别名: gibberellin A₄ methyl ester；gibberelin A₄ methyl ester；gibberellins GA4 methylester；GA₄-methyl ester；gibberellin A4 methyl ester；GA₄-methylester；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 19124-90-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: XBDTWBSMNXMGIJ-ZTVWUKKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤霉素A4甲酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以124 mg的产率得到ent-10β-hydroxy-3-oxo-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  Saito, Tamio; Kamiya, Yuji; Yamane, Hisakazu, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 7, p. 1046 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,10β-dihydroxy-16β,17-epoxy-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以1.83 g的产率得到赤霉素A4甲酯
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆种子中的赤霉素 A82 和 A83

  摘要：

  摘要 将开花后14、22、35和52天羽扇豆种子提取物分离为游离赤霉素、酯结合物和醚结合物。甲基化和三甲基甲硅烷基化游离赤霉素级分的毛细管 GC-MS 显示存在已知的赤霉素 A 1 、A 3 、A 4 、A 17 、A 18 、A 23 和 A 43 。此外，还检测到六种新的类赤霉素化合物，它们对应于将水元素添加到赤霉素 A 3、A 4、A 7、A 14、A 18 和 A 34 中。其中两种成分通过化学合成鉴定为 ent -3α,10β,17-trihydroxy-20-nor-16αHgibberellane-7,19-dioic acid 19,10-lactone 和 ent -3α,17-dihydroxy-16αHgibberellane-7， 19-二酸，其赤霉素编号分别为A 82 和A 83 。ent -3α,10β,16β,17-Tetrahydroxy-20-nor-16βHgibberellane-7

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80325-9
• 作为试剂：
  描述：

  赤霉素A4甲酯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 赤霉素A4甲酯 作用下， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kirkwood, Paul S.; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 689 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylenation of carbonyl compounds with ZnCH2Br2TiCl4. Application to gibberellins
  作者：Luciano Lombardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88728-6

  日期：1982.1

  A highly active species prepared from ZnCH2Br2TiCl4 reacted instantaneously with aldehydes and ketones to give methylenated products with exceptional selectivity.

  从ZnCH制备的高度活性种2溴2 TiCl 4与醛类和酮类，得到methylenated产品具有卓越的选择性瞬间反应。
• Preparation of 2- and 3-substituted gibberellins A9 and A4 for bioassay
  作者：Michael H. Beale、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85158-8

  日期：1981.1

  Abstract To test the effects of preventing enzymatic 2β- and 3β-hydroxylation on the biological activities of gibberellins, the preparation of the following compounds is described: 2β-methyl- and 2,2-dimethyl-gibberellins A 4 and A 9 ; 2α-fluoro-, 2β-fluoro- and 2β-methoxy-gibberellin A 9 ; and 3β-chloro-, 3β-fluoro-, 3β-methoxy- and 3-methylene A 9 .

  摘要 为了测试防止酶促2β-和3β-羟基化对赤霉素生物活性的影响，描述了以下化合物的制备： 2β-甲基-和2,2-二甲基-赤霉素A 4 和A 9 ；2α-氟-、2β-氟-和2β-甲氧基-赤霉素A 9 ；和3β-氯-、3β-氟-、3β-甲氧基-和3-亚甲基A 9 。
• A novel gibberellin glucoside 16α,` 17-dihydroxy-16,17- dihydrogibberellin A4-17-O-β-d-glucopyranoside, from rice anthers
  作者：Morifumi Hasegawa、Masatoshi Nakajima、Kazuyoshi Takeda、Isomaro Yamaguchi、Noboru Murofushi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90329-7

  日期：1994.11

  Abstract A novel gibberellin glucoside, which was found as an immunoreactive substance against anti-GA 4 -antibody in extracts of rice anthers, has been identified as 16α,17-dihydroxy-16,17-dihydrogibberellin A 4 -17- O -β- d -glucopyranoside by comparison of the mass spectra and Kovats retention indices after GC-MS of permethylated derivatives of the natural and synthetic compound. Co-occurrence of

  摘要 一种新的赤霉素葡萄糖苷是一种在水稻花药提取物中具有抗 GA 4 -抗体免疫反应活性的物质，已被鉴定为 16α,17-dihydroxy-16,17-dihydrogibberellin A 4 -17- O -β-通过比较天然和合成化合物的全甲基化衍生物的 GC-MS 后的质谱和 Kovats 保留指数，得到 d-吡喃葡萄糖苷。还指出了 16α,17-二羟基-16,17-二氢赤霉素 A 7 -17-O -β-d-葡萄糖苷的共存。
• Methylation of Gibberellins by <i>Arabidopsis</i> GAMT1 and GAMT2
  作者：Marina Varbanova、Shinjiro Yamaguchi、Yue Yang、Katherine McKelvey、Atsushi Hanada、Roy Borochov、Fei Yu、Yusuke Jikumaru、Jeannine Ross、Diego Cortes、Choong Je Ma、Joseph P. Noel、Lew Mander、Vladimir Shulaev、Yuji Kamiya、Steve Rodermel、David Weiss、Eran Pichersky

  DOI：10.1105/tpc.106.044602

  日期：2007.2.27

  Arabidopsis thaliana GAMT1 and GAMT2 encode enzymes that catalyze formation of the methyl esters of gibberellins (GAs). Ectopic expression of GAMT1 or GAMT2 in Arabidopsis, tobacco (Nicotiana tabacum), and petunia (Petunia hybrida) resulted in plants with GA deficiency and typical GA deficiency phenotypes, such as dwarfism and reduced fertility. GAMT1 and GAMT2 are both expressed mainly in whole siliques (including seeds), with peak transcript levels from the middle until the end of silique development. Within whole siliques, GAMT2 was previously shown to be expressed mostly in developing seeds, and we show here that GAMT1 expression is also localized mostly to seed, suggesting a role in seed development. Siliques of null single GAMT1 and GAMT2 mutants accumulated high levels of various GAs, with particularly high levels of GA1 in the double mutant. Methylated GAs were not detected in wild-type siliques, suggesting that methylation of GAs by GAMT1 and GAMT2 serves to deactivate GAs and initiate their degradation as the seeds mature. Seeds of homozygous GAMT1 and GAMT2 null mutants showed reduced inhibition of germination, compared with the wild type, when placed on plates containing the GA biosynthesis inhibitor ancymidol, with the double mutant showing the least inhibition. These results suggest that the mature mutant seeds contained higher levels of active GAs than wild-type seeds.

  拟南芥GAMT1和GAMT2编码催化赤霉素（GAs）的甲酯形成的酶。在拟南芥、烟草（Nicotiana tabacum）和矮牵牛（Petunia hybrida）中外源表达GAMT1或GAMT2导致植物缺乏GA和典型的GA缺乏表型，如侏儒和生育力降低。GAMT1和GAMT2主要在整个角果（包括种子）中表达，峰值转录水平从角果发育的中期到末期。在整个角果中，GAMT2先前被证明主要在发育的种子中表达，我们在这里显示GAMT1表达也主要定位于种子，暗示其在种子发育中的作用。单个GAMT1和GAMT2突变体的角果积累了各种GAs的高水平，双突变体中GA1的水平尤为高。野生型角果中未检测到甲基化GAs，表明GAMT1和GAMT2对GAs的甲基化作用是使GAs失活并在种子成熟时启动其降解。当放置在含有GA生物合成抑制剂ancymidol的培养皿上时，纯合GAMT1和GAMT2缺失突变体的种子与野生型相比表现出较少的萌发抑制，双突变体的抑制最少。这些结果表明，成熟的突变体种子中含有比野生型种子更高水平的活性GAs。

• Gibberelline-80
  作者：G. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92427-5

  日期：1981.1