rac-4-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: rac-4-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: VJZSYTJVILGESJ-QEEYODRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Podophyllum hexandrum 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 L-Selectride 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成脱氧，表位和鬼臼毒素及二苄基丁内酯的生物催化动力学拆分。

  摘要：

  鬼臼毒素可能是木脂素天然产物的最主要代表。脱氧，表位和鬼臼毒素都是经常使用的化学治疗剂的前体，它们是通过立体发散生物转化和相应的二苄基丁内酯与相同的2-氧戊二酸依赖性双加氧酶的生物催化动力学拆分制得的。该反应可以2 g规模进行，并且该酶允许修整初始的“天然”结构，并因此转化各种非天然衍生物。取决于取代模式，该酶通过CH活化或在易于闭环的苄基位置上的羟基化来执行氧化CC键形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201900926
• 作为产物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-acetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-4-{benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(hydroxy)methyl}-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TRIP-Catalyzed Asymmetric Synthesis of (+)-Yatein, (−)-α-Conidendrin, (+)-Isostegane, and (+)-Neoisostegane
  作者：Peter Hartmann、Mattia Lazzarotto、Lorenz Steiner、Emmanuel Cigan、Silvan Poschenrieder、Peter Sagmeister、Michael Fuchs

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00065

  日期：2019.5.3

  The asymmetric allylation under the assistance of catalytic amounts of 3,3′-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (TRIP) allows the concise construction of the lignan scaffold from simple aldehydes and allylic bromides with full control of the two formed stereocenters. This young methodology has been employed to synthesize four naturally and pharmaceutically active

  在催化量的 3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 (TRIP) 的帮助下发生的不对称烯丙基化允许简明地构建木酚素支架来自简单的醛和烯丙基溴，完全控制两个形成的立体中心。这种年轻的方法已被用于合成四种天然和药物活性木酚素。二苄基丁内酯、四氢化萘和二苯并环辛二烯类的成员已经按照四步合成路线以 40-47% 的总产率合成。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of Deoxy‐, <i>epi</i> ‐, and Podophyllotoxin and a Biocatalytic Kinetic Resolution of Dibenzylbutyrolactones
  作者：Mattia Lazzarotto、Lucas Hammerer、Michael Hetmann、Annika Borg、Luca Schmermund、Lorenz Steiner、Peter Hartmann、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil、Karl Gruber、Michael Fuchs

  DOI：10.1002/anie.201900926

  日期：2019.6.11

  Podophyllotoxin is probably the most prominent representative of lignan natural products. Deoxy-, epi-, and podophyllotoxin, which are all precursors to frequently used chemotherapeutic agents, were prepared by a stereodivergent biotransformation and a biocatalytic kinetic resolution of the corresponding dibenzylbutyrolactones with the same 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase. The reaction can be

  鬼臼毒素可能是木脂素天然产物的最主要代表。脱氧，表位和鬼臼毒素都是经常使用的化学治疗剂的前体，它们是通过立体发散生物转化和相应的二苄基丁内酯与相同的2-氧戊二酸依赖性双加氧酶的生物催化动力学拆分制得的。该反应可以2 g规模进行，并且该酶允许修整初始的“天然”结构，并因此转化各种非天然衍生物。取决于取代模式，该酶通过CH活化或在易于闭环的苄基位置上的羟基化来执行氧化CC键形成。
• Moritani, Yasunori; Ukita, Tatsuzo; Hiramatsu, Hajime, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 22, p. 2747 - 2754
  作者：Moritani, Yasunori、Ukita, Tatsuzo、Hiramatsu, Hajime、Okamura, Kimio、Ohmizu, Hiroshi、Iwasaki, Tameo

  DOI：——

  日期：——