methyl (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: PVZPMQOBBKNWQZ-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanoate 在 氧气 、 rose bengal 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.027 g的产率得到青蒿素
  参考文献：
  名称：

  简洁的立体选择性全合成（+）-青蒿素

  摘要：

  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.051
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,8aS)-2,2,7-trimethyl-2,3,4a,5-tetrahydro-1H-spiro[1,3-methanonaphthalene-6,2'-[1,3]dithiolan]-4(8aH)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 cerium(III) chloride 、 铬酸 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 nickel dichloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-((1R,4R,4aS,8aR)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88052-k

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.051

  日期：2010.3

  A protective group free, concise, and stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, starting from readily available (R)-(+)-citronellal, is described. Asymmetric 1, 4-addition, Aldol condensation, Ene reaction, regioselective hydroboration are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule.

  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。
• A total synthesis of the antimarial natural product (+)-qinghaosu
  作者：Liu Hsing-Jang、Yeh Wen-Lung、Yeu Chew Sew

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88052-k

  日期：1993.7