乙基3-(O-硝基苯基)丙酮酸酯 | 784-98-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(O-硝基苯基)丙酮酸酯
• 英文名称: ethyl (2-nitrophenyl)pyruvate
• 英文别名: ethyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanoate；ethyl o-nitrophenylpyruvate；o-Nitrophenyl-brenztraubensaeure-ethylester；Ethyl 3-(o-nitrophenyl)pyruvate
• CAS: 784-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: AKWXORMMOJRIBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(O-硝基苯基)丙酮酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的串联催化氧化脱乙酰基和杂芳族环化†

  摘要：

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02441a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-nitrobenzyl)-3-oxobutanoate 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 7.0h， 以63%的产率得到乙基3-(O-硝基苯基)丙酮酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的串联催化氧化脱乙酰基和杂芳族环化†

  摘要：

  一锅合成呋喃，噻吩和吡咯是通过使用Mn（III）/ Co（II）催化剂进行氧化脱乙酰作用以及1,5-二羰基化合物的Paal-Knorr反应完成的，该反应是通过乙酰乙酸乙酯的共轭加成制备的α，β-不饱和羰基化合物。衍生自乙酰乙酸乙酯和邻硝基苄基溴化物的β-酮酸酯的氧化脱乙酰基和还原环化有效地产生了各种取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c4ob02441a

文献信息

• [DE] HETEROCYCLYL-SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES AND USE THEREOF AS AN ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES PAR HETEROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099212A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  这项发明涉及式(I)的杂环取代二氢喹啉，以及其制备方法和用途，用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是对抗巨细胞病毒。
• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Reductive cyclisation of some derivatives of methyl o-nitrophenyl-pyruvate and other keto-esters by catalysed sodium borohydride
  作者：R. T. Coutts、Gita Mukherjee、R. A. Abramovitch、M. A. Brewster

  DOI：10.1039/j39690002207

  日期：——

  ne (Va) is one of the products when the oxime of methyl o-nitrophenyl-pyruvate is reduced with sodium borohydride and palladium–charcoal. The claim that the same quinolone is one of the products of the catalytic hydrogenation of ethyl o-nitrophenylpyruvate oxime is shown to be erroneous. Reduction of the oximino-, benzylidene, and other derivatives of selected keto-esters with sodium borohydride and

  3-氨基-1-羟基喹啉-2（1 H）-一（Va）是硼氢化钠和钯-木炭还原邻硝基苯基丙酮酸甲酯的肟时的产物之一。声称相同的喹诺酮是邻硝基硝基丙酮酸乙酯肟的催化氢化产物之一，这一说法被证明是错误的。描述了用硼氢化钠和钯-木炭还原肟基，亚苄基和所选酮酯的其他衍生物。
• フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシド
  申请人：サズセ アーペーエスＺＡＤＥＣ ＡＰＳ

  公开号：JP2016155874A

  公开（公告）日：2016-09-01

  【課題】医薬、とりわけ血糖正常化剤、即ち、肥満の、前糖尿病の、または糖尿病、肥満症および／または症候群Ｘを有する哺乳動物の血糖値を正常値に低下させる医薬として使用される、フェニルピルビン酸の抗糖尿病エノール型グルコシドおよびその誘導体を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、血糖値の管理に役立つ、即ち、血糖値のバランスを取ることにより体調を整える；バランスの取れた血糖値、特に糖尿病のヒトのバランスの取れた血糖値を保つことを助ける；細胞によるグルコース取り込みを亢進することにより、および血糖値を低下させることにより助け、従って、耐糖能を改善または回復する；血糖応答を最適化する；耐糖能を正常化する。【選択図】 なし

  这个药物是用作降低哺乳动物血糖值至正常水平的药物，特别是用于治疗肥胖、前糖尿病、糖尿病、肥胖症和/或X综合征的动物。它提供了苯基吡哌酸的抗糖尿病烯醇型葡萄糖苷和其衍生物。 这些化合物有助于管理血糖水平，即通过平衡血糖水平来调节身体健康；帮助维持平衡的血糖水平，特别是帮助糖尿病患者维持平衡的血糖水平；通过促进细胞对葡萄糖的摄取以及降低血糖水平来帮助改善或恢复耐糖能力；优化血糖反应；正常化耐糖能力。
• Preparation of Optically Enriched 3-Hydroxy-3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones by Heterogeneous Catalytic Cascade Reaction over Supported Platinum Catalyst
  作者：György Szőllősi、Zsolt Makra、Lenke Kovács、Ferenc Fülöp、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/adsc.201300121

  日期：2013.5.17

  The development of a novel heterogeneous catalytic asymmetric cascade reaction for the synthesis of tetrahydroquinolines from 2‐nitrophenylpyruvates is reported. Optically enriched 3‐hydroxy‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1H)‐ones are prepared by enantioselective hydrogenation of the activated keto group over a Cinchona alkaloid‐modified Pt catalyst, reduction of the nitro group and spontaneous cyclization

  据报道，从2-硝基苯基丙酮酸合成四氢喹啉的新型非均相催化不对称级联反应的发展。通过在金鸡纳生物碱修饰的Pt催化剂上对活化的酮基进行对映选择性加氢，还原硝基和自发环化级联反应，可以制备光学富集的3-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。在金鸡纳改性的催化剂上，活性酮基的对映选择性氢化的促进生物碱确保了高的四氢喹啉酮选择性。使用十二种底物检查反应范围。产率和对映选择性都受到苯环上取代基的性质和位置的显着影响。由于邻近硝基的取代基会影响硝基的还原速率，因此大大提高了产品收率。但是，它对映选择性的作用有限。