3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanamide
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)pyruvic acid amide；(2-nitro-phenyl)-pyruvic acid amide；(2-Nitro-phenyl)-brenztraubensaeure-amid
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: PPTHKTSFSQBUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanamide 在 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到1H-吲哚-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于Reissert反应合成3-（2-硝基苯基）丙酮酸衍生物和吲哚的新方法

  摘要：

  3-（2-硝基苯基）丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的形成是Reissert吲哚合成的关键化合物，是通过酸催化的5-（2-硝基苄基）-2,2在各种反应条件下实现的。-二甲基-1，3-恶唑烷丁-4-酮，其可容易地从3-（2-硝基苯基）环氧乙烷-2-甲酰胺获得。利用Na 2 S 2 O 4在二恶烷/水中回流，开发了一种新的高效方法，该方法通过邻硝基苯基丙酮酸及其酰胺和酯衍生物的分子内还原环化反应合成吲哚-2-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.039
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure 在 乙醚 、 氨 、 水 作用下， 生成 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Thoma, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid synthesis and antimicrobial activity of novel 4-oxazolidinone heterocycles
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Sebastián Guevara-Zuluaga、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.003

  日期：2015.11

  The synoxazolidinone family of marine natural products bear an unusual 4-oxazolidinone heterocyclic core and promising antimicrobial activity against several strains of pathogenic bacteria. As part of our research program directed at the synthesis and chemical biology of this family of natural products we have developed a one-step method for the generation of variously substituted 4-oxazolidinone scaffolds

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• MACROLIDE ANTIBIOTICS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1363925A1

  公开（公告）日：2003-11-26