辅酶Q7 | 303-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 辅酶Q7
• 英文名称: Ubichinon-7
• 英文别名: Ubichinon-35；Ubiquinone 7；2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 303-95-7
• 化学式: C₄₄H₆₆O₄
• 分子量: 659.006
• InChiKey: DBESHHFMIFSNRV-RJYQSXAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辅酶Q7 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-γ-Hydroxy-isoubichinon
  参考文献：
  名称：

  泛醌及相关物质，XVI 1）泛醌7的光氧化2）

  摘要：

  在没有溶剂的情况下，用阳光照射泛醌7（1）的晶体。此后，除了已知的衍生物1 [对苯二酚3，苯甲醇-2，去甲基化合物4，反式-γ-羟基-异泛醌-7（6）]，反式-γ-氢过氧-异泛醌-7（5）和两个孤立的单环氧化物（7和8）。NaBH4还原后5得到6，讨论了其反应机理。

  DOI：

  10.1002/jlac.19707350111
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-羟甲基-2-丁烯基氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 辅酶Q7
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p

文献信息

• Photochemical Reaction of Ubiquinone (35). VI. Coenzymatic Activity of Ubiquinone (35) and Related Compounds
  作者：Isuke Imada、Hiroshi Morimoto

  DOI：10.1248/cpb.13.136

  日期：——

  1) Using the mitochondria treated with acetone, measurement was made about the activity-restoring effect of ubiquinone (35)(I) and related compounds on the succinate oxidase system, and as the partial structure required for the effect the following points were made clear : i) the quinone nucleus is necessary, ii) the methoxyl at position of 3 may be changed to a hydroxyl but if it is converted to acetoxyl the effect is lost, iii) the length of the isoprene side chain has no influence so long as the number of the isoprene is 7∼10, but when the double bonds of the side chain are saturated, the activity decreases to 1/2, and when one of the double bonds is conjugated with the quinone nucleus, the activity lowers to 1/3. 2) When added to beef-heart mitochondria, some substances in Table IV other than ubiquinone (35)(I) and ubichromenol (35) acetate (IX) show slight inhibition of the succinate oxidase system.

  1) 利用用丙酮处理过的线粒体，测定了泛醌（35）（I）和相关化合物对琥珀酸氧化酶系 统的活性恢复作用：i）醌核是必要的；ii）3 位上的甲氧基可以转变为羟基，但如果转变为乙酰氧基，则失去作用；iii）只要异戊二烯的数目为 7∼10 个，异戊二烯侧链的长度就没有影响，但当侧链的双键饱和时，活性降低到 1/2，当其中一个双键与醌核共轭时，活性降低到 1/3。2）表 IV 中除泛醌（35）(I)和醋酸泛醌（35）(IX)以外的一些物质加入牛心线粒体后，对琥珀酸氧化酶系统有轻微的抑制作用。
• Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo01309a006

  日期：1980.10
• Terao,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1101 - 1110
  作者：Terao,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920
  作者：Terao, Shinji、Shiraishi, Mitsuru、Kato, Kaneyoshi、Ohkawa, Shigenori、Ashida, Yasuko、Maki, Yoshitaka

  DOI：——

  日期：——
• EP1415969
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——