2-<2-<3-(octadecyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyloxy>ethoxy>ethanol | 115734-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-<2-<3-(octadecyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyloxy>ethoxy>ethanol
• 英文别名: 1-O-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]3-O-octadecyl-2-O-(2,2,2-trifluoroethyl)glycerol；2-[2-[3-Octadecoxy-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 115734-62-8
• 化学式: C₂₇H₅₃F₃O₅
• 分子量: 514.71
• InChiKey: YZLIUNRRGGMOGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<3-(octadecyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyloxy>ethoxy>ethanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-<2-<3-octadecyloxy-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyloxy>ethoxy>ethyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  Glycerol derivatives, their production and use

  摘要：

  式: ##STR1## 其中，R.sup.1是可以被取代的较高烷基基团；R.sup.2是氢、可以被取代的较低烷基基团、可以被取代的较低烷酰基团或可以被取代的较低烷基硫代甲酰基团；R.sup.3是初级到三级氨基团或季铵基团；n为2或3，以及其盐，具有抗肿瘤活性和血小板活化因子抑制活性。

  公开号：

  US04889953A1
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 十六烷基三甲基氯化铵 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 200.0h， 生成 2-<2-<3-(octadecyloxy)-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propyloxy>ethoxy>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂（11个化合物，1a-k），其中血小板活化因子（1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，PAF）的3-磷酸胆碱部分被2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基和连接在3位的不同长度的聚（乙二醇）乙基桥的同系物所替代，同时在2位进行了修饰（低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团）。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂，在体外（人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞）和体内（小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46）均显示出强大的抗癌活性。其中，1-O-十八烷基-2-O-（2-吡啶基）-3-O-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]甘油（1g；IC50值，HL-60和KB均为0.32 μg/ml）显示最高的体外活性，超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂，带有3-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]基团（例如，甲基，1b；丁基，1f；2,2,2-三氟乙基，1g；和乙酮基，1k）对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果，分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果，无论口服还是静脉注射给药，剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明，这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3277

文献信息

• INOUE, KEIZO;NOMURA, HIROAKI;OKUTANI, TETSUYA
  作者：INOUE, KEIZO、NOMURA, HIROAKI、OKUTANI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——
• US4889953A
  申请人：——

  公开号：US4889953A

  公开（公告）日：1989-12-26