1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol | 77133-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol
• 英文别名: Diacetylated monoglycerides；(1-hydroxy-3-octadecoxypropan-2-yl) acetate
• CAS: 77133-36-9
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄
• 分子量: 386.616
• InChiKey: HUQABGDIJUXLRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PHOSPHOLIPID CONJUGATES OF N¹-(2-FURANIDYL)-N³-(2-HYDROXYETHYL)-5-FLUOROURACIL

  摘要：

  The synthesis of phospholipid conjugates of N-1-(2-furanidyl)-N-3-(2-hydroxyethyl)-5-fluorouracil is reported. The strategy for the synthesis is using hexaethylphosphorous triamide, activated by a catalytic amount of iodine, as the phosphorylating reagent in a one-pot reaction resulting in a number of new types of phospholipid-drug conjugates.

  DOI：

  10.1080/10426509708043490
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 1-O-octadecyl-2-O-acetyl-glycerol
  参考文献：
  名称：

  硫代磷脂表面活性剂PAF

  摘要：

  新型PAF相关的硫代磷脂的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710131

文献信息

• Structure-activity relationship in PAF-acether. 4. Synthesis and biological activities of carboxylate isosteres
  作者：Boguslaw Wichrowski、Simone Jouquey、Colette Broquet、Francoise Heymans、Jean Jacques Godfroid、Jeanne Fichelle、Manuel Worcel

  DOI：10.1021/jm00397a025

  日期：1988.2

  The synthesis and biological characterization of some 3-carboxylate isosteres of PAF-acether structurally modified in positions 1 (ether, carbamate), 2 (acetoyl, ethoxy), and 3 (chain length and polar head group) are reported. All derivatives present antagonist activities against PAF-acether-induced effects in vitro (platelet aggregation) and in vivo (bronchoconstriction and thrombocytopenia in guinea

  报道了在位置1（醚，氨基甲酸酯），2（乙酰基，乙氧基）和3（链长和极性头基）上结构修饰的PAF-醚的一些3-羧酸酯等排体的合成和生物学特性。所有衍生物在体外（血小板聚集）和体内（豚鼠的支气管收缩和血小板减少，以及在大鼠中低血压程度较小）均表现出拮抗PAF-醚诱导的作用。此处介绍的功能修饰不会显着改变拮抗剂活性的效力，并且没有对映选择性。除1-氨基甲酰基类似物（对乙酰胆碱诱导的低血压和支气管收缩同样有效）外，所有等位基因都是特异性的PAF-醚拮抗剂。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Synthesis and anticancer activities of amphiphilic 5-fluoro-2′-deoxyuridylic acid prodrugs
  作者：Peter S. Ludwig、Reto A. Schwendener、Herbert Schott

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.006

  日期：2005.5

  lyl-(3' --> 5')-3'-O-acetyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine (dC(pam)-5-FdU(Ac), N4-palmitoyl-2',3'-dideoxycytidylyl-(5' --> 5')-3'-O-acetyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine (ddC(pam)-(5' --> 5')-5-FdU(Ac), 5-fluoro-2'-deoxyuridylyl-(3' --> 5')-5-fluoro-N4-hexadecyl-2'-deoxycytidine (5-FdU-5-FdC(hex)), and of the new liponucleotide 1-O-octadecyl-rac-glycerylyl-(3 --> 5')-5-fluoro-2'-deoxyuridine (Oct1Gro-(3 --> 5')-5-FdU)

  5'-氟-2'-脱氧尿苷-5'-单磷酸酯（5-FdUMP）的两亲抗癌前药是通过将亲脂性胞嘧啶衍生物或磷脂与5-氟-2'-脱氧尿苷偶联的氢膦酸盐方法合成的（5 -FdU）。美国国家癌症研究所体外抗癌筛选计划内的研究表明，异二核苷磷酸酯具有很高的抗癌活性：N4-棕榈酰基-2'-脱氧胞嘧啶-（3'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（dC（pam）-5-FdU（Ac），N4-棕榈酰基-2'，3'-二脱氧胞嘧啶-（5'-> 5'）-3'-O-乙酰基-5 -氟-2'-脱氧尿苷（ddC（pam）-（5'-> 5'）-5-FdU（Ac），5-氟-2'-脱氧尿苷-（3'-> 5'）-5 -氟-N4-十六烷基-2'-脱氧胞苷（5-FdU-5-FdC（hex）），以及新的脂核苷酸1-O-十八烷基-rac-甘油基-（3-> 5'）-5-氟-2'-脱氧尿苷（Oct1Gro-（3-> 5'）-5
• Process to produce a vinylidene chloride-based heteropolymer
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US10059830B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  A process to prepare a vinylidene chloride heteropolymer comprising copolymerizing vinylidene chloride with at least one comonomer selected from the group consisting of alkyl acrylates, non-vinylidene chloride vinyl monomers and combinations thereof in the presence of an indicator, wherein the indicator is soluble in vinylidene chloride, the at least one comonomer, or a mixture of the vinylidene chloride and the at least one comonomer is provided.

  提供了一种制备偏二氯乙烯杂聚合物的工艺，该工艺包括在指示剂存在下，将偏二氯乙烯与至少一种选自丙烯酸烷基酯、非偏二氯乙烯单体及其组合的共聚单体共聚，其中指示剂溶于偏二氯乙烯、至少一种共聚单体或偏二氯乙烯与至少一种共聚单体的混合物。
• Structure-activity relationship in PAF-acether. 3. Hydrophobic contribution to agonistic activity
  作者：Jean Jacques Godfroid、Colette Broquet、Simone Jouquey、Mariya Lebbar、Francoise Heymans、Catherine Redeuilh、Efroim Steiner、Elie Michel、Eliane Coeffier

  DOI：10.1021/jm00388a008

  日期：1987.5

  The synthesis of some selected PAF-acether homologues with an alkoxy-chain length from C1 to C20 in position 1 is described. All agonist activities are closely correlated among themselves and with the calculated fatty-chain hydrophobicity. After a discussion on recent published results and comparison with our data, we conclude that the ether oxide function is absolutely essential at the glycerol 1-position for potent agonist activity and that potency correlates well with hydrophobicity parameters. We indicate the importance of steric and configurational constraints.