2-<2-methoxy-3-(octadecyloxy)propyloxy>ethanol | 128624-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-<2-methoxy-3-(octadecyloxy)propyloxy>ethanol
• 英文别名: 2-(2-Methoxy-3-octadecoxypropoxy)ethanol
• CAS: 128624-40-8
• 化学式: C₂₄H₅₀O₄
• 分子量: 402.659
• InChiKey: AGHIXYWAHPGGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-methoxy-3-(octadecyloxy)propyloxy>ethanol 在 十六烷基三甲基氯化铵 sodium hydroxide 、 Amberlite IRA-410 (Cl-form) 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 2-<2-<2-<2-methoxy-3-(octadecyloxy)propyloxy>ethoxy>ethoxy>ethyltrimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂（11个化合物，1a-k），其中血小板活化因子（1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，PAF）的3-磷酸胆碱部分被2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基和连接在3位的不同长度的聚（乙二醇）乙基桥的同系物所替代，同时在2位进行了修饰（低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团）。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂，在体外（人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞）和体内（小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46）均显示出强大的抗癌活性。其中，1-O-十八烷基-2-O-（2-吡啶基）-3-O-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]甘油（1g；IC50值，HL-60和KB均为0.32 μg/ml）显示最高的体外活性，超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂，带有3-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]基团（例如，甲基，1b；丁基，1f；2,2,2-三氟乙基，1g；和乙酮基，1k）对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果，分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果，无论口服还是静脉注射给药，剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明，这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3277
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 十六烷基三甲基氯化铵 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 2-<2-methoxy-3-(octadecyloxy)propyloxy>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of new amphiphilic alkylglycerolipids substituted with a polar head group, 2-(2-trimethylammonioethoxy)ethyl or a congeneric oligo(ethyleneoxy)ethyl group.

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的十八烷基甘油醚脂（11个化合物，1a-k），其中血小板活化因子（1-烷基-2-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱，PAF）的3-磷酸胆碱部分被2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基和连接在3位的不同长度的聚（乙二醇）乙基桥的同系物所替代，同时在2位进行了修饰（低级烷基、乙酮基、乙酰乙酰基、羧甲基和吡啶-2-基等基团）。这些具有无磷酸的溶血甘油醚脂结构的醚脂，在体外（人早幼粒白血病细胞HL-60和人表皮癌KB细胞）和体内（小鼠肉瘤S180和小鼠乳腺癌MM46）均显示出强大的抗癌活性。其中，1-O-十八烷基-2-O-（2-吡啶基）-3-O-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]甘油（1g；IC50值，HL-60和KB均为0.32 μg/ml）显示最高的体外活性，超过了烷基溶血磷脂ET18-OMe。几个在2位适当修饰的1-十八烷基甘油醚脂，带有3-[2-（2-三甲基铵乙氧基）乙基]基团（例如，甲基，1b；丁基，1f；2,2,2-三氟乙基，1g；和乙酮基，1k）对腹水型肉瘤S180小鼠和乳腺癌MM46小鼠显示出强大的延命效果，分别以16.5和12.5 mg/kg/d的剂量腹腔注射给予。化合物1b和1k对实体型肉瘤S180小鼠显示出确定的肿瘤生长抑制效果，无论口服还是静脉注射给药，剂量均为16.5 gm/kg/d。结构-活性关系的研究表明，这一系列醚脂的强大抗癌活性至少部分归因于它们对磷脂酶C或相关酶的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3277