(5S,6S)-(-)-6-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6S)-(-)-6-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5S,6S)-6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one；6-hydroxy-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enone；6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one；(-)-3β-hydroxycarvone；(5S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-cyclohexene-1-one；(5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone；(5S,6S)-6-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YNTOEUGPNLOIEP-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-(-)-6-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 Enterobacter cloacae pentaerythritol tetranitrate reductase 、 葡萄糖 、 Pseudomonas sp. glucose dehydrogenase 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,6R)-2-hydroxy-6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成香芹酮的 C3 和 C6 修饰特异性 OYE 生物转化和手性己内酯的连续 BVMO 化学酶合成

  摘要：

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区

  DOI：

  10.1002/chem.201805219
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (5S,6S)-(-)-6-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成香芹酮的 C3 和 C6 修饰特异性 OYE 生物转化和手性己内酯的连续 BVMO 化学酶合成

  摘要：

  迄今为止，用于特种中间体的非天然香芹酮衍生物的生物催化修饰范围仍然有限。此外，己内酯是在聚合物工业中具有多种应用的重要原料，因此新型非天然萜酮衍生的生物催化己内酯合成对于工业生物催化材料应用具有潜在价值。使用三种类型的 OYE（OYE2、PETNR 和 OYE3）生物催化还原在 C3 或 C6 或 C3 和 C6 上带有附加取代基的 R-(-)-香芹酮合成类似物，显示了区域取代和底物的显着影响非对映体。在 C6 处被 Me 和/或 OH 基团取代的 (−)-香芹酮衍生物的生物还原高度依赖于底物的非对映异构体。带有大于甲基部分的 C6 取代基的衍生物不是底物。PETNR 与 (6 S )-Me 和 (6 R )-Me 取代的 (−)-香芹酮的计算机对接研究提供了与生物转化结果一致的模型。生物还原产物通过拜耳-维利格单加氧酶 (BVase) CHMO_Phi1 进行有效生物转化，得到具有完全区

  DOI：

  10.1002/chem.201805219

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Highly Potent Activity of (1<i>R</i>,2<i>R</i>,6<i>S</i>)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease
  作者：Oleg V. Ardashov、Alla V. Pavlova、Irina V. Il’ina、Ekaterina A. Morozova、Dina V. Korchagina、Elena V. Karpova、Konstantin P. Volcho、Tat’yana G. Tolstikova、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1021/jm2001579

  日期：2011.6.9

  (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol 1 possesses potent antiparkinsonian activity in both MPTP and haloperidol animal models. The use of compound 1 resulted in nearly full recovery of the locomotor and exploratory activities and was as effective as the comparator agent (levodopa). All eight stereoisomers of compound 1 have been synthesized and the influence of the absolute configuration on the antiparkinsonian activity of compound 1 was shown.

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。
• An Improved Three Step Synthesis of (-)-3β-Hydroxycarvone from (-)-Carvone
  作者：Reginaldo Dos Santos、Timothy Brocksom、Paulo Zanotto、Ursula Brocksom

  DOI：10.3390/70200129

  日期：——

  (-)-Carvone (3) has been efficiently transformed into (-)-3β-hydroxycarvone (1), which is expected to be a useful synthon or chiral template in the synthesis of natural molecules. This short and efficient synthesis of compound 1 involves regioselective and stereoselective α-hydroxylation of carvone via the trimethylsilyl-dienyl-ether derivative.

  (-)-Carvone (3) 已被有效地转化为 (-)-3β-hydroxycarvone (1)，它有望成为天然分子合成中有用的合成子或手性模板。化合物 1 的这种简短而有效的合成涉及香芹酮通过三甲基甲硅烷基-二烯基-醚衍生物的区域选择性和立体选择性 α-羟基化。
• Synthesis of 6-hydroxycarvone derivatives and their oxidative decyclization with lead tetraacetate
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、N. K. Selezneva、F. A. Gimalova、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428011090041

  日期：2011.9

  6-Hydroxy derivatives of R-(−)-carvone and 7,8-epoxycarvone were synthesized and subjected to oxidative ring cleavage by the action of lead tetraacetate. These reactions followed different patterns, depending on the substrate structure.

  合成了R-（-）-香芹酮和7,8-环氧香芹酮的6-羟基衍生物，并在四乙酸铅的作用下进行了氧化环裂解。这些反应遵循不同的模式，具体取决于底物结构。
• Studies in multidrug resistance reversal: a rapid and stereoselective synthesis of the dihydroagarofuran ring system
  作者：Christopher A. Lee、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.041

  日期：2004.9

  Several dihydroagarofuran esters have been reported to be effective multidrug resistance (MDR) reversing agents for both cancer cells and bacteria. We report a rapid synthesis of the dihydroagarofuran ring system from carvone in a sequence that is highlighted by a sequential conjugate addition/aldol sequence, a ring closing metathesis reaction, and a diastereoselective alkene reduction to provide an

  几种二氢呋喃呋喃酯据报道是对癌细胞和细菌有效的多药耐药性（MDR）逆转剂。我们报告了从香芹酮中快速合成的二氢琼脂糖呋喃环系统，该序列由顺序的共轭加成/羟醛序列，闭环易位反应和非对映选择性烯烃还原来提供轴向甲基。该合成允许进行必要的差异酯化反应，以研究这些基团在MDR逆转中的作用。