(4R,5R)-tert-butyl 4-allyl-5-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-tert-butyl 4-allyl-5-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: XRTPDZOOSFTNFN-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-tert-butyl 4-allyl-5-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 30% Pd/C 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 190.08h， 生成 扎那米韦
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108153
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-tert-butyl 4-allyl-5-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Diethyl tartrate 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-tert-butyl 4-allyl-5-((2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  到扎那米韦的催化不对称反选择性硝基醛醇反应

  摘要：

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201108153

文献信息

• Carbohydr. Res. 2007, 342, 1636-1650
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1644-1647
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric anti-Selective Nitroaldol Reaction En Route to Zanamivir
  作者：Tatsuya Nitabaru、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201108153

  日期：2012.2.13

  Battling the flu: Zanamivir (Relenza) is widely prescribed as an anti‐influenza drug. It contains a vicinal amino alcohol, which is in an anti orientation, and is readily accessed by an anti‐selective catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction promoted by a heterobimetallic complex (see scheme; PMB=p‐methoxybenzyl). Additional synthetic manipulation of the nitroaldol product allowed the enantioselective

  与流感作斗争：扎那米韦（Relenza）被广泛指定为抗流感药物。它包含了一个连位氨基醇，这是一种抗取向，并且容易由被访问的抗-选择性催化不对称硝基醛醇（亨利）由异核络合物促进反应（参见方案; PMB = p甲氧基苄基）。硝基醛产物的额外合成操作允许扎那米韦的对映选择性合成。