2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2,4-diol
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: ITBOGRYSMBQFRV-MHYDHLEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose 在 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 生成 O-triisopropylsilyl {[2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-β-D-apiofuranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-di-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。
• [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF<br/>[FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2009126737A3

  公开（公告）日：2010-01-14
• Synthetic Studies of Complex Immunostimulants from <i>Quillaja saponaria</i>:  Synthesis of the Potent Clinical Immunoadjuvant QS-21A_a_pi
  作者：Yong-Jae Kim、Pengfei Wang、Mauricio Navarro-Villalobos、Bridget D. Rohde、DerryBerry、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja062364i

  日期：2006.9.1

  QS-21 is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing vaccine therapy clinical trials involving QS-21 as a critical adjuvant component for immune response augmentation. QS-21 is a natural product immunostimulatory adjuvant, eliciting both T-cell- and antibody-mediated immune responses with microgram doses. Herein is reported the synthesis of QS-21A(api) in a highly modular strategy, applying novel glycosylation methodologies to a convergent construction of the potent saponin immunostimulant. The chemical synthesis of QS-21 offers unique opportunities to probe its mode of biological action through the preparation of otherwise unattainable nonnatural saponin analogues.
• Synthesis of the Potent Immunostimulatory Adjuvant QS-21A
  作者：Pengfei Wang、Yong-Jae Kim、Mauricio Navarro-Villalobos、Bridget D. Rohde、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja0422007

  日期：2005.3.1

  QS-21A is one of the most promising new adjuvants for immune response potentiation and dose-sparing in vaccine therapy, given its exceedingly high level of potency and its favorable toxicity profile. Melanoma, breast cancer, small cell lung cancer, prostate cancer, HIV-1, and malaria are among the numerous maladies targeted in more than 80 recent and ongoing clinical trials involving QS-21A as a critical component for immune response augmentation in microgram doses. Herein is reported the first synthesis and structure verification of QS-21Aapi, applying novel glycosylation methodologies in the convergent modular construction of this rare and potent natural product immunostimulant.