ptychantin B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ptychantin B
• 英文别名: [(1R,3R,4aS,5S,6S,6aS,10R,10aS,10bS)-1,5,6-triacetyloxy-3-ethenyl-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-2,5,6,6a,8,9,10,10b-octahydro-1H-benzo[f]chromen-10-yl] acetate
• 化学式: C₂₈H₄₂O₉
• 分子量: 522.636
• InChiKey: ISJJVRLNAXSSFD-KHVSNUJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ptychantin B 在 吡啶 、 盐酸 、 chromium(III) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 380.13h， 生成 佛司可林
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• Expedient Synthetic Transformation of Ptychantins into Forskolin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Masashi Tsukagoshi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1055/s-2008-1042930

  日期：2008.4

  Forskolin has been synthesized in 11 steps with a 17% overall yield from ptychantins A and B, which have been isolated from the liverwort PTYCHANTHUS STRIATUS in good yield. The 1α-hydroxy group was furnished by stereoselective reduction of the corresponding carbonyl group by sodium cyanoborohydride. The 9α-hydroxy group was introduced stereoselectively by epoxidation of Δ 9,11 -enol ether.

  Forskolin 是通过 11 个步骤从 ptychantins A 和 B 中合成的，总产率为 17%，这些 ptychantins A 和 B 已经以良好的产率从地衣 PTYCHANTHUS STRIATUS 中分离出来。1α-羟基通过氰基硼氢化钠立体选择性还原相应的羰基得到。9α-羟基通过Δ 9,11-烯醇醚的环氧化立体选择性地引入。
• Synthetic Transformation of Ptychantin into Forskolin and 1,9-Dideoxyforskolin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Masaru Kudou、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1021/jo060477e

  日期：2006.6.1

  Forskolin (1), a highly oxygenated labdane diterpenoid and an activator of adenylate cyclase, has been synthesized in 12 steps and 12% overall yield from ptychantin A (4), which has been isolated from liverwort Ptychanthus striatus in good yield. The 1α-hydroxy group was furnished by stereoselective reduction of the corresponding carbonyl group by sodium in t-BuOH. The 9α-hydroxy group was introduced

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。