乙基4-氟-L-苯丙氨酸酯 | 39256-83-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氟-L-苯丙氨酸酯
• 英文名称: para-fluoro-L-phenylalanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate；flufenamide；DL-4-fluorophenylalanine ethyl ester
• CAS: 39256-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: RNFBCJJCMLRNIG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氟-L-苯丙氨酸酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(4-chloro-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g
• 作为产物：
  描述：

  美法仑氟灭酰胺 在 Leucine aminopeptidase 3 、 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙基4-氟-L-苯丙氨酸酯 、 美法仑
  参考文献：
  名称：

  Aminopeptidase Expression in Multiple Myeloma Associates with Disease Progression and Sensitivity to Melflufen

  摘要：

  多发性骨髓瘤（MM）的特点是肿瘤细胞大量产生免疫球蛋白，导致蛋白质稳态过度负荷。氨肽酶通过催化蛋白质或肽中的氨基酸水解，参与蛋白质分解，并在泛素-蛋白酶体途径的下游发挥作用。值得注意的是，氨肽酶可用于输送抗体和肽偶联药物，如目前正在临床试验中的melflufen。我们分析了122名在芬兰癌症中心接受治疗的MM患者样本和CoMMpass数据库中的892名患者样本中的39个氨肽酶基因的表达。基于排名丰度，LAP3、ERAP2、METAP2、TTP2和DPP7在MM中高度表达。 ERAP2、XPNPEP1、DPP3、RNPEP和CTSV在复发/难治性和新诊断的MM样本之间有差异表达（p <0.05）。在11/15个MM患者样本中，检测到对melflufen的敏感性，尤其是在复发/难治性样本中观察到高敏感性。生存分析表明，XPNPEP1、RNPEP、DPP3和BLMH的高表达与总生存期缩短有关（p <0.05）。水解分析表明，melflufen是氨肽酶LAP3、LTA4H、RNPEP和ANPEP的底物。氨肽酶抑制剂降低了MM细胞系对melflufen的敏感性。这些结果表明氨肽酶在疾病进展和melflufen在MM中的活性中发挥了关键作用。

  DOI：

  10.3390/cancers13071527

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF NITROGEN MUSTARD DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE MOUTARDE AZOTÉS
  申请人：ONCOPEPTIDES AB

  公开号：WO2016180740A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention provides a process for the production of compound (III) or a deprotected product thereof: comprising reacting compound (II) with chloroacetic acid, in the presence of a reducing agent; wherein PG is a protecting group and R is OH in a suitably protected form or (A). The invention further provides intermediate compounds formed in the process of the invention, and processes for the production of intermediate compounds.

  本发明提供了一种用于生产化合物(III)或其去保护产物的过程：包括在还原剂存在下，将化合物(II)与氯乙酸反应；其中PG是保护基，R是以适当保护形式或(A)的OH基。该发明还提供了在该发明过程中形成的中间化合物，以及生产中间化合物的过程。
• Melphalan derivatives and their use as cancer chemotherapeutic drugs
  申请人：——

  公开号：US20040097421A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention refers to new alkylating di- and tripeptides based on a melphalan unit, and one or two additional amino acids or amino acid derivatives, which can be used in the treatment of carcinogenic diseases. Further, the invention refers to a a pharmaceutical composition comprising the alkylating peptides of the invention.

  这项发明涉及基于甲氨膦单元的新烷基化二肽和三肽，以及一到两个额外的氨基酸或氨基酸衍生物，可用于治疗癌症性疾病。此外，该发明涉及一种包含该发明中的烷基化肽的药物组合物。
• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• [EN] MELPHALAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS CANCER CHEMOTHERAPEUTIC DRUGS<br/>[FR] DERIVES DE MELPHALAN ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS CHIMIOTHERAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER
  申请人：ONCOPEPTIDES AB

  公开号：WO2001096367A1

  公开（公告）日：2001-12-20

  The invention refers to new alkylating di- and tripeptides based on a melphalan unit, and one or two additional amino acids or amino acid derivatives, which can be used in the treatment of carcinogenic diseases. Further, the invention refers to a pharmaceutical composition comprising the alkylating peptides of the invention.

  本发明涉及基于梅法仑单元的新型烷基化二肽和三肽，其中包括一个或两个额外的氨基酸或氨基酸衍生物，可用于治疗癌症性疾病。此外，本发明还涉及一种包括该烷基化肽的制药组合物。