1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dione
• 英文别名: Bornan-2.6-dion
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: PCEVUTCFZAQRKV-XGAOUMNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋乙酸冰片酯 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Py*HClCrO₃ 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-醋酸冰片酯的化学和微生物远程功能化

  摘要：

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。

  DOI：

  10.1139/v79-120

文献信息

• Selective C(sp³ )−H Aerobic Oxidation Enabled by Decatungstate Photocatalysis in Flow
  作者：Gabriele Laudadio、Sebastian Govaerts、Ying Wang、Davide Ravelli、Hannes F. Koolman、Maurizio Fagnoni、Stevan W. Djuric、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201800818

  日期：2018.4.3

  A mild and selective C(sp3 )-H aerobic oxidation enabled by decatungstate photocatalysis has been developed. The reaction can be significantly improved in a microflow reactor enabling the safe use of oxygen and enhanced irradiation of the reaction mixture. Our method allows for the oxidation of both activated and unactivated C-H bonds (30 examples). The ability to selectively oxidize natural scaffolds

  已开发出一种轻度的，选择性的C（sp3）-H有氧氧化，其通过分解钨酸盐进行光催化作用。在微流反应器中可以显着改善反应，从而可以安全地使用氧气并增强反应混合物的辐照度。我们的方法允许激活和未激活的CH键都被氧化（30个示例）。选择性氧化天然支架如（-）-氨氧化物，醋酸孕烯醇酮，（+）-香紫苏内酯和青蒿素的能力证明了这种新方法的实用性。
• Photocatalytic degradation of water taste and odour compounds in the presence of polyoxometalates and TiO2: Intermediates and degradation pathways
  作者：Theodora Fotiou、Theodoros M. Triantis、Triantafyllos Kaloudis、Elias Papaconstantinou、Anastasia Hiskia

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.04.013

  日期：2014.7
• Chemical and microbiological remote functionalisation of (+)- and (−)-bornyl acetate
  作者：Malcolm S. Allen、Nicholas Darby、Phillip Salisbury、Elin R. Sigurdson、Thomas Money

  DOI：10.1139/v79-120

  日期：1979.4.1

  Chemical oxidation of (−)-bornyl acetate provides a mixture of 3-, 5-, and 6-oxobornyl acetate, whereas microbiological hydroxylation with cultures of Helminthosporiumsativum gives a mixture of 2,3-, 2,6-, and 2,5-bornanediols. In each case the reaction occurs preferentially at the C(5) position. Microbiological hydroxylation of (+)-bornyl acetate with H. sativum occurs almost exclusively at the C(5)

  (-)-醋酸冰片酯的化学氧化提供了 3-、5- 和 6- 氧代冰片酯的混合物，而用蠕孢菌培养物进行的微生物羟基化产生了 2,3-、2,6- 和 2,5 的混合物-冰片二醇。在每种情况下，反应优先发生在 C(5) 位置。(+)-醋酸冰片与 H. sativum 的微生物羟基化几乎完全发生在 C(5) 位置。(+)- 或 (-)- 醋酸冰片与 Fusariumculmorum 培养物的区域特异性羟基化也发生在 C(5) 位置，但不会伴随乙酰氧基水解。