3β-hydroxy-28-O-(2-bromoacetyl)lup-20(29)-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-hydroxy-28-O-(2-bromoacetyl)lup-20(29)-ene
• 英文别名: 3β-hydroxylup-20(29)-ene-28-(2-bromoacetate)；3β-hydroxylup-20(29)-en-28-yl 2-bromoethanoate；betulin-28-(2-bromoacetate)；28-O-bromoacetylbetulin；((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-3a-yl)methyl 2-bromoacetate；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl 2-bromoacetate
• 化学式: C₃₂H₅₁BrO₃
• 分子量: 563.659
• InChiKey: CTFFJIXPQYHVER-NHQBIICYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-28-O-(2-bromoacetyl)lup-20(29)-ene 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 3β-hydroxy-28-[O-2-(1-methyluracil-3-yl)acetyl]lup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Betulin 28-(2-Bromoacetate) 缀合物与尿嘧啶及其甲基取代同系物的合成

  摘要：

  合成了一系列含有各种 C-28 2-尿嘧啶乙酰氧基取代基的潜在生物活性桦木脑衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1325-5
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-28-O-(2-bromoacetyl)lup-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  Imidazolium-Sulfobetaine Based on Betulin with Proliferative Activity for HEK293 and T-Lymphocyte Cells

  摘要：

  合成了一种带有（咪唑鎓）丁烷-1-磺酸片段的白桦脂衍生物，它在体外促进了 HEK293 和人类 T 淋巴细胞的增殖，表明这种化合物具有免疫刺激特性。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02721-8

文献信息

• Betulin-Derived Compounds as Inhibitors of Alphavirus Replication
  作者：Leena Pohjala、Sami Alakurtti、Tero Ahola、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1021/np9003245

  日期：2009.11.30

  shown to inhibit Sindbis virus, with IC50 values of 0.5, 1.9, and 6.1 μM, respectively. The latter three compounds also had significant synergistic effects against SFV when combined with 3′-amino-3′-deoxyadenosine. In contrast to previous work on other viruses, the antiviral activity of 13 was mapped to take place in virus replication phase. The efficacy was also shown to be independent of external

  本文描述了自然存在的三萜类桦木精蛋白的合成衍生物对Semliki森林病毒（SFV）复制的抑制作用（1）。对C-3和C-28上的OH基团以及C-20-C-29双键进行了化学修饰。还测定了一组杂环白桦蛋白衍生物。C-3的游离或乙酰化OH基团被确定为抗SFV活性的重要结构贡献者，3,28-di- O-乙酰基白蛋白（4）是最有效的衍生物（IC 50值为9.1μM ）。桦木酸（13），28- O-四氢吡喃基贝特林（17）和三唑烷衍生物（41）还显示可抑制Sindbis病毒，IC 50值分别为0.5、1.9和6.1μM。当与3'-氨基-3'-脱氧腺苷联合使用时，后三种化合物还对SFV具有显着的协同作用。与以前对其他病毒的研究相比，13的抗病毒活性被映射为在病毒复制阶段发生。还显示功效独立于外部鸟苷补充。
• Synthetic pentacyclic triterpenoids and derivatives of betulinic acid and betulin
  申请人：Xu Ze-Qi

  公开号：US20070232577A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括细胞增殖状况的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的状况。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物对于治疗、预防和/或抑制这些疾病是有用的。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Cancer Cell Growth Inhibitory Activity of Triphenylphosphonium Derivatives of the Triterpenoid Betulin
  作者：Olga V. Tsepaeva、Andrey V. Nemtarev、Timur I. Abdullin、Leysan R. Grigor’eva、Elena V. Kuznetsova、Rezeda A. Akhmadishina、Liliya E. Ziganshina、Hanh H. Cong、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00105

  日期：2017.8.25

  28- or 3- and 28-positions of betulin to promote cellular and mitochondrial accumulation of the resultant compounds. A structure–activity relationship study has revealed the essential role of the TPP group in the biological properties of the betulin derivatives produced. The present results showed that a conjugate of betulin with TPP (3) enhanced antiproliferative activity toward vinblastine-resistant

  一系列的三萜桦木醇（新三苯基鏻（TPP）衍生物1，3- LUP-20（29） -烯3β，28-二醇）已被合成并评价针对人乳腺癌细胞毒性作用（MCF-7） ，前列腺腺癌（PC-3），耐长春碱的人乳腺癌（MCF-7 / Vinb）和人皮肤成纤维细胞（HSF）细胞。该TPP部分通过在白桦蛋白的28-或3-和28-位上的酰基连接基作为载体基团被施加，以促进所得化合物的细胞和线粒体积累。构效关系研究表明，TPP基团在所产生的甜菜素衍生物的生物学特性中起着至关重要的作用。目前的结果表明，白桦素与TPP的结合物（3）增强了对长春碱耐药MCF-7细胞的抗增殖活性，IC 50值低至0.045μM。
• Synthesis and proliferative activity of a new derivative of the lupan pentacyclic triterpenoids, viz., the sulfobetaine based on betulin with a 4-(dimethylammonio)butane-1-sulfonate moiety
  作者：S. N. Dubovitsky、N. G. Komissarova、O. V. Shitikova、L. V. Spirikhin、D. V. Khasanova、L. F. Zainullina、M. F. Abdullin、Y. V. Vakhitova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/s11172-015-1014-3

  日期：2015.6

  A new zwitterionic derivative of the lupan pentacyclic triterpenoid series, viz., the sulfobetaine with a 4-(dimethylammonio)butane-1-sulfonate moiety, was synthesized by quaternization of betulin 28-(2-dimethylaminoacetate) with 1,4-butane sultone. The sulfobetaine was found to possess a dose-dependent proliferative effect toward human embrionic kidney cells HEK293 and human T-lymphocytes. Betulin chosen as a comparison compound demonstrated an effect against cells of both the tumor (HepG2, Jurkat) and the normal origin (human HEK293 and T-lymphocytes) which differ from that of the sulfobetaine, inhibiting their proliferation. The new sulfobetaine can prove to be a promising basis for the development of reparative and immunostimulating agents.

  通过将白桦脂素 28-(2-二甲基氨基乙酸酯)与 1,4-丁烷磺酮季铵化，合成了一种新的鲁班五环三萜类齐聚物衍生物，即具有 4-(二甲基氨基)丁烷-1-磺酸基的磺基甜菜碱。研究发现，磺基甜菜碱对人胚胎肾细胞 HEK293 和人 T 淋巴细胞具有剂量依赖性增殖作用。作为对比化合物，白桦脂对肿瘤细胞（HepG2、Jurkat）和正常细胞（人 HEK293 和 T 淋巴细胞）的作用与磺基甜菜碱不同，它能抑制这些细胞的增殖。事实证明，新的磺基甜菜碱是开发修复和免疫增强剂的一个很有前途的基础。
• [EN] SYNTHETIC PENTACYCLIC TRITERPENOIDS AND DERIVATIVES OF BETULINIC ACID AND BETULIN<br/>[FR] TRITERPENOIDES PENTACYCLIQUES SYNTHETIQUES ET DERIVES D'ACIDE BETULINIQUE ET DE BETULINE
  申请人：ADVANCED LIFE SCIENCES INC

  公开号：WO2007112043A2

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprising pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs à petite molécule d'affections de la prolifération cellulaire, en particulier du cancer et des affections associées au cancer. Par exemple, les malignités associées incluent le cancer de l'ovaire, le cancer du col de l'utérus, le cancer du sein, le cancer colorectal et les glioblastomes, entre autres. Les composés de la présente invention sont par conséquent utiles pour le traitement, la prévention et/ou l'inhibition de ces maladies. Ainsi, la présente invention concerne également des formulations pharmaceutiques comprenant ces composés, et les procédés d'utilisation des composés et des formulations afin d'inhiber le cancer et traiter, prévenir, ou inhiber les maladies susmentionnées.