pentafluorophenyl phenyl selenoether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl phenyl selenoether
• 英文别名: pentafluorophenyl phenyl selenide；(perfluorophenyl)(phenyl)selane；(Pentafluorophenyl)phenylselenide；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-phenylselanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₅F₅Se
• 分子量: 323.124
• InChiKey: IMULEYSXLXOBDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl phenyl selenoether 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到pentafluorophenyl phenyl selenone
  参考文献：
  名称：

  一种利用HOF·CH3CN将硒化物转化为硒酮的通用有效方法

  摘要：

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300694
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到pentafluorophenyl phenyl selenoether
  参考文献：
  名称：

  铜催化本位的芳族羧酸-selenation

  摘要：

  据报道，铜催化的芳族羧酸与二硒化物的脱羧硒化反应。该转化耐受底物上的各种官能团，包括五氟苯甲酸和杂芳族酸，以良好或优异的产率递送二芳基和甲基芳基硒化物。机理研究表明，铜催化剂对于激活Se-Se键和芳香酸脱羧至关重要。该产品的实用性已在10 H-吩来那嗪和11-甲基二苯并-（b，f）-1,4-硒苯氮平的轻松合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02066j

文献信息

• 一种不对称二芳基硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107188840B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及一种不对称二芳基硒醚化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以芳基羧酸与二芳基二硒醚为反应原料，在铜催化剂、配体和碱的共同促进作用下，通过氧化脱羧偶联反应得到不对称二芳基硒醚化合物。所述方法芳基羧酸底物和铜催化剂廉价易得、底物范围广泛、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为不对称二芳基硒醚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• 一种不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107188841B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明涉及一种不对称二芳基单硒醚化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以芳基羧酸与芳基碘化物为反应原料，以单质硒为硒基化试剂，在铜催化剂、配体和碱的共同促进作用下，通过串联反应得到不对称二芳基单硒醚化合物。所述方法芳基羧酸底物、芳基碘化物和铜催化剂廉价易得、底物范围广泛、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为不对称二芳基单硒醚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Access to NHC–Boryl Mono‐ and Bis‐Selenide and Utility as Mild Selenium Transfer Reagent Including to the C−F Bond
  作者：Gargi Kundu、P. R. Amrutha、Srinu Tothadi、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202302984

  日期：2024.1.26

  Reactions of 5‐SIDipp ⋅ BH₃ (5‐SIDipp=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)‐imidazolin‐2‐ylidene) (1) with diphenyldiselenide provide access to 5‐SIDipp–boryl mono‐ (5‐SIDipp ⋅ BH₂SePh) (2) and bis‐selenide (5‐SIDipp ⋅ BH(SePh)₂) (3). The facile cleavage of the B−Se bond makes 2 a neutral source of selenium nucleophiles in substitutions reactions with benzyl bromides, and provide access to the corresponding selenoethers. The direct transformations of one of the C(sp²)−F bonds of C₅F₅N and C₆F₅CF₃ to C−Se bonds have also been achieved by the use of 2 without employing transition‐metal catalysts. While it was previously established that C₆F₆ could undergo complete defluoroselenation under harsh conditions, we successfully achieved partial defluorination of C₆F₆ by employing 2 as a mild selenide transfer reagent. During the formation of C−Se bonds through the cleavage of C−F bonds, the potential by‐product NHC ⋅ BH₂F undergoes ring expansion of the NHC, leading to the formation of the six‐membered diaazafluoroborinane (7).

  摘要5-SIDipp⋅BH3（5-SIDipp=1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-咪唑啉-2-亚基）（1）与二苯基二硒化物的反应提供了 5-SIDipp-硼酰单（5-SIDipp⋅BH2SePh）（2）和双硒化物（5-SIDipp⋅BH(SePh)2）（3）的途径。B-Se 键的简易裂解使 2 成为苄基溴取代反应中硒亲核的中性来源，并提供了获得相应硒醚的途径。使用 2 还可以将 C5F5N 和 C6F5CF3 的一个 C（sp2）-F 键直接转化为 C-Se 键，而无需使用过渡金属催化剂。虽然之前已经证实 C6F6 可以在苛刻条件下发生完全脱氟硒化反应，但我们通过使用 2 作为温和的硒化转移试剂，成功地实现了 的部分脱氟化反应。在通过裂解 C-F 键形成 C-Se 键的过程中，潜在的副产物 NHC⋅BH2F 会发生 NHC 的环扩张，从而形成六元重氮氟硼烷 (7)。
• FURIN G. G.; AVRAMENKO A. A.; NIKONOROV YU. I.; YAKOBSON G. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1505-1511
  作者：FURIN G. G.、 AVRAMENKO A. A.、 NIKONOROV YU. I.、 YAKOBSON G. G.

  DOI：——

  日期：——