(S)-(-)-α-terpinyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-α-terpinyl chloride
• 英文别名: 4-(2-chloro-2-propyl)-1-methyl-1-cyclohexene；(S)-(-)-4-(1-chloro-1-methylethyl)-1-methylcyclohexene；(4S)-4-(2-chloropropan-2-yl)-1-methylcyclohexene
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: JDMWYZSPJDXSOB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-terpinyl chloride 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 桉叶硫醚
  参考文献：
  名称：

  一种桉叶硫醚的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种桉叶硫醚的合成工艺，涉及桉叶硫醚的合成技术领域，其以α‑松油醇为起始原料，依次经过卤代反应、亲核取代反应、消除反应和迈克尔加成反应制备得到桉叶硫醚粗品，再经过精馏得到桉叶硫醚纯品。该合成工艺具有收率高、成本低、操作简单、适于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN110330509B
• 作为产物：
  描述：

  α-松油醇 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81.64%的产率得到(S)-(-)-α-terpinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种桉叶硫醚的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种桉叶硫醚的合成工艺，涉及桉叶硫醚的合成技术领域，其以α‑松油醇为起始原料，依次经过卤代反应、亲核取代反应、消除反应和迈克尔加成反应制备得到桉叶硫醚粗品，再经过精馏得到桉叶硫醚纯品。该合成工艺具有收率高、成本低、操作简单、适于工业化生产等优点。

  公开号：

  CN110330509B

文献信息

• Enantioselective Tail-to-Head Cyclizations Catalyzed by Dual-Hydrogen-Bond Donors
  作者：Dennis A. Kutateladze、Daniel A. Strassfeld、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c02665

  日期：2020.4.15

  Chiral urea derivatives are shown to catalyze enantioselective tail-to-head cyclization reactions of neryl chloride analogues. Experimental data are consistent with a mechanism in which π-participation by the nucleophilic olefin facilitates chloride ionization and thereby circumvents simple elimination pathways. Kinetic and computational studies support a cooperative mode of catalysis wherein two molecules

  手性脲衍生物可催化橙花基氯类似物的对映选择性尾对头环化反应。实验数据与亲核烯烃的π参与促进氯离子化并从而绕过简单的消除途径的机制一致。动力学和计算研究支持协同催化模式，其中尿素催化剂的两个分子与底物结合并通过选择性过渡态稳定诱导对映选择性。
• A Convenient and Simplified Preparation of Both Enantiomers of α-Terpinyl Chloride
  作者：Marcio C. S. de Mattos、Antonio Manzolillo Sanseverino

  DOI：10.1080/00397910008087247

  日期：2000.6

  Abstract Several methodologies to produce α-terpinyl chloride from “hydrochlorination” of limonene were studied and the best results were obtained by reaction with 0.5 mol equiv. SOCl2 in SiO2 / CH2Cl2. Using this methodology (R)- and (S)-α-terpinyl chloride can easily be prepared in good yields from (R)- and (S)-limonene, respectively.

  摘要 研究了柠檬烯“氢氯化”制备α-萜品基氯的几种方法，以0.5 mol当量反应得到最佳结果。SiO2 / CH2Cl2 中的 SOCl2。使用这种方法可以分别从 (R)- 和 (S)- 柠檬烯以良好的收率轻松地制备 (R)- 和 (S)-α-萜品基氯。