28-N-(L-phenylalanine)-oleanolic acid amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-N-(L-phenylalanine)-oleanolic acid amide
• 英文别名: N-[(3beta)-3-Hydroxy-28-oxoolean-12-en-28-yl]-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₄
• 分子量: 603.886
• InChiKey: FYVHPADZKHBHBV-KCBOUSQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 28-N-(L-phenylalanine)-oleanolic acid amide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸-油醇酸缀合物作为流感病毒抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115147

文献信息

• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。
• Synthesis and activity of oleanolic acid derivatives, a novel class of inhibitors of osteoclast formation
  作者：Yuan Zhang、Jian-xin Li、Jianwei Zhao、Shao-zhong Wang、Yi Pan、Ken Tanaka、Shigetoshi Kadota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.061

  日期：2005.3

  Two series of oleanolic acid derivatives were synthesized and their inhibitory activity on the formation of osteoclast-like multinucleated cells (OCLs) induced by 1 alpha,25-dihydroxy vitamin D-3 was evaluated in a co-culture assay system. The structure-activity relationships, together with electronic structure based on the frontier molecular orbitals, for example, HOMO and LUMO, related to different amino acid substituents were studied. Derivatives with proline or phenylalanine showed a tendency to enhance the inhibitory activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and biological evaluation of amino acids-oleanolic acid conjugates as influenza virus inhibitors
  作者：Lingkuan Meng、Yangqing Su、Fan Yang、Sulong Xiao、Zhili Yin、Jiaxin Liu、Jindong Zhong、Demin Zhou、Fei Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115147

  日期：2019.12

  inhibitors targeting the HA protein of influenza virus, we designed and synthesized 32 oleanolic acid (OA) analogues in this study by conjugating different amino acids to the 28-COOH of OA. The antiviral activity of these compounds was evaluated in vitro. Some of these compounds revealed impressive anti-influenza potencies against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Among them, compound 15a exhibited robust

  在当前开发新一代抗流感药物的努力中，病毒进入抑制剂非常重要。受一系列五环三萜衍生物作为针对流感病毒HA蛋白的进入抑制剂的发现的启发，我们通过将不同的氨基酸与OA的28-COOH缀合，设计并合成了32种齐墩果酸（OA）类似物。在体外评估了这些化合物的抗病毒活性。这些化合物中的一些显示出令人印象深刻的抗A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗流感功效。其中，化合物15a对四种不同的流感病毒株表现出强大的效价和广泛的抗病毒谱，在低微摩尔水平上具有IC50值。