cyclohexenyl(3, 5-dimethoxyphenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexenyl(3, 5-dimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Cyclohexen-1-yl-(3,5-dimethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: QYYIHTAOOGSRPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexenyl(3, 5-dimethoxyphenyl)methanol 在 barium manganate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-cyclohexenyl-2-(3,5-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的纳扎罗夫环化和串联[4 + 2]-环加成反应

  摘要：

  描述了作为新型Nazarov环化（NC）前体的芳基乙烯基/二乙烯基供体-受体环丙烷（DAC）的开发。由嵌入二乙烯基框架中的DAC生成的1,3-两性离子可作为戊二烯基阳离子，这是Nazarov环化的必要条件。NC过程中的环状烯丙基阳离子被外部亲核试剂捕获，从而提供了中断的NC产物。实际上，此反应中的烯丙基阳离子类似于1,4-两性离子，与双极性亲和剂反应后，可通过NC进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而轻松获得具有优良收率和非对映选择性的取代吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02061
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexenyl(3,5-dimethoxyphenyl)methanone 在 trimethylsilylmethyllithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 cyclohexenyl(3, 5-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  串联芳烷基-1,3-二烯和芳香醛的加成/电环化/苄基化：获得高度取代的吲哚

  摘要：

  BF 3 ·Et 2 O介导的串联加成/4π-电环化/苄基化（通过四氢茚并-氧杂吡啶/醌甲基化物），然后分子内进行1,6-氢化物转移，由烷基芳基-1,3-二烯和芳香醛介导的多取代茚满的合成描述。通过分离潜在的中间体并在氘标记研究的支持下建立了这种新颖的反应途径。另外，通过使各种芳族醛反应证明了该方法的通用性，这确定了醛的电子效应在茚衍生物和四氢茚并-氧杂环丁烷形成中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00679

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Nazarov Cyclization of Arylvinyl Epoxides Derived from Alkoxides and Chloro(aryl)carbenes: A Facile Access to Resveratrol-Derived Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Nagam Satish

  DOI：10.1055/s-0040-1705974

  日期：2021.4

  The reaction of arylvinyl alkoxides with chloro(aryl)carbenes provided the corresponding arylvinyl epoxides that underwent Nazarov cyclization in a catalytic amount of scandium triflate, providing easy access to several highly substituted indenes, including some resveratrol-derived natural products.

  芳基乙烯基醇盐与氯（芳基）卡宾的反应提供了相应的芳基乙烯基环氧化物，它们在催化量的三氟甲磺酸scan中经历了纳扎罗夫环化，可轻松获得数个高度取代的茚基，包括一些白藜芦醇衍生的天然产物。
• Tandem Addition/Electrocyclization/Benzylation of Alkyl Aryl-1,3-dienes and Aromatic Aldehydes: Access to Highly Substituted Indenes
  作者：S. K. Mahesh、Jagadeesh Babu Nanubolu、Gangarajula Sudhakar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00679

  日期：2019.6.21

  BF3·Et2O-mediated synthesis of multisubstituted indenes from alkyl aryl-1,3-dienes and aromatic aldehydes through tandem addition/4π-electrocyclization/benzylation via tetrahydroindeno-oxepine/quinone methide followed by an intramolecular 1,6-hydride transfer is described. This novel reaction pathway is established by the isolation of potential intermediates and with the support of deuterium-labeling studies

  BF 3 ·Et 2 O介导的串联加成/4π-电环化/苄基化（通过四氢茚并-氧杂吡啶/醌甲基化物），然后分子内进行1,6-氢化物转移，由烷基芳基-1,3-二烯和芳香醛介导的多取代茚满的合成描述。通过分离潜在的中间体并在氘标记研究的支持下建立了这种新颖的反应途径。另外，通过使各种芳族醛反应证明了该方法的通用性，这确定了醛的电子效应在茚衍生物和四氢茚并-氧杂环丁烷形成中的作用。
• Nazarov Cyclization and Tandem [4 + 2]-Cycloaddition Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Gangarajula Sudhakar、S. K. Mahesh、S. Phani Babu Vemulapalli、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02061

  日期：2017.9.1

  cyclopropanes (DACs) as novel Nazarov cyclization (NC) precursors is described. The 1,3-zwitterion, generated from DACs embedded in the divinyl framework, acts as a pentadienyl cation, a requisite for Nazarov cyclization. A cyclic allyl cation in the course of NC was trapped with external nucleophiles to provide an interrupted NC product. Indeed, an allyl cation in this reaction is analogous to a 1,4-zwitterion

  描述了作为新型Nazarov环化（NC）前体的芳基乙烯基/二乙烯基供体-受体环丙烷（DAC）的开发。由嵌入二乙烯基框架中的DAC生成的1,3-两性离子可作为戊二烯基阳离子，这是Nazarov环化的必要条件。NC过程中的环状烯丙基阳离子被外部亲核试剂捕获，从而提供了中断的NC产物。实际上，此反应中的烯丙基阳离子类似于1,4-两性离子，与双极性亲和剂反应后，可通过NC进行正式的[4 + 2]环加成反应，从而轻松获得具有优良收率和非对映选择性的取代吡喃。