(4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylate
• 英文别名: benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₃₇H₅₄O₃
• 分子量: 546.834
• InChiKey: BXPBVHNXTDZAAM-YBQDHWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-acetoxy-14-chloro-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial biofilms and related methods

  摘要：

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。

  公开号：

  US08324264B1
• 作为产物：
  描述：

  oleanolic acid 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-benzyl 10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4-a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of bacterial biofilms and related methods

  摘要：

  某些多环化合物及其组合物对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也是有用的。

  公开号：

  US08324264B1

文献信息

• Tf2O/TfOH catalytic glycosylation using o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl glycosides as donors and its application in synthesis of oligosaccharides
  作者：Xinguang Lan、Chenglin Cai、Jincai Wang、Qi Zhang、Yingle Feng、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154342

  日期：2023.2

  A catalytic glycosylation protocol was established using Tf2O or TfOH as catalyst and o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl (MPEB) glycosides as donors. The MPEB donors are stable and readily prepared from inexpensive starting material. The donors were activated by 10 mol% Tf2O or TfOH and coupled with various acceptors to provide desired glycosides in modest to good yield. This glycosylation protocol was

  使用 Tf 2 O 或 TfOH 作为催化剂并使用o -(对甲氧基苯基乙炔基) 苄基 (MPEB) 糖苷作为供体建立催化糖基化方案。MPEB 供体稳定且易于从廉价的起始材料制备。供体被 10 mol% Tf 2 O 或 TfOH 激活，并与各种受体偶联，以适度到良好的产率提供所需的糖苷。该糖基化方案通过“潜在活性”策略进一步应用于线性六甘露糖的合成。