cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: (2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester；(2R*,4S*)-4-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline；benzyl cis-2-ethyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylcarbamate；cis-(2-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S,4R)-2-ethyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₂
• 分子量: 378.394
• InChiKey: QFJHZASJTPGNGF-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 68.58h， 生成 托彻普
  参考文献：
  名称：

  CETP抑制剂Torcetrapib的合成：亚离子环化中的拆分途径和立体选择性的起源。

  摘要：

  一种实用，有效的合成（-）-（2 R，4 S）-4-[（3,5-双-三氟甲基-苄基）甲氧基羰基氨基] -2-乙基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H描述了胆甾醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂-喹啉-1-羧酸乙酯（1）。合成中的关键反应是将N-乙烯基氨基甲酸酯快速添加到亚胺离子上，然后将亚胺离子环化到芳基环上，从而建立了6个四氢喹啉环的两个取代基的顺式关系。使用高级量子化学计算探索了环化中高顺式立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/op060014a
• 作为产物：
  描述：

  (1-苯并三唑-1-基-丙基)-(4-三氟甲基-苯基)-胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CETP抑制剂Torcetrapib的合成：亚离子环化中的拆分途径和立体选择性的起源。

  摘要：

  一种实用，有效的合成（-）-（2 R，4 S）-4-[（3,5-双-三氟甲基-苄基）甲氧基羰基氨基] -2-乙基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H描述了胆甾醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂-喹啉-1-羧酸乙酯（1）。合成中的关键反应是将N-乙烯基氨基甲酸酯快速添加到亚胺离子上，然后将亚胺离子环化到芳基环上，从而建立了6个四氢喹啉环的两个取代基的顺式关系。使用高级量子化学计算探索了环化中高顺式立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/op060014a
• 作为试剂：
  描述：

  (1-苯并三唑-1-基-丙基)-(4-三氟甲基-苯基)-胺 、 乙烯基氨基甲酸苄酯 在 对甲苯磺酸一水合物 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲苯 、 cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to provide 36.5 g (68%) of compound 8的产率得到cis-(2-ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cholesterol ester transfer protein

  摘要：

  本发明涉及CETP抑制剂及其制备方法。本发明还提供了包括该发明中的抑制剂的制药组合物，并提供了利用该抑制剂和制药组合物治疗和预防由CETP介导的各种疾病的方法。

  公开号：

  US20060270675A1

文献信息

• Therapeutic combination
  申请人：——

  公开号：US20020035125A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Pharmaceutical combinations of a CETP inhibitor and atorvastatin or hydroxy metabolites thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of using such combinations and kits containing such combinations for the treatment of atherosclerosis, angina, elevated cholesterol and low HDL levels and for the management of cardiac risk.

  一种CETP抑制剂与阿托伐他汀或其羟基代谢物或其药用盐的药物组合物，以及使用这种组合物的方法和包含这种组合物的试剂盒，用于治疗动脉粥样硬化、心绞痛、胆固醇升高和低HDL水平，以及管理心脏风险。
• [EN] 4-CARBOXYAMINO-2-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE CRYSTAL AS CETP INHIBITOR<br/>[FR] CRISTAUX DE 4-CARBOXYAMINO-2-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLEINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001040190A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  Crystalline forms of a CETP inhibitor of formula (I), methods of making the crystals, methods of using the crystals and pharmaceutically compositions containing the crystals are disclosed.

  本文揭示了一种公式(I)的CETP抑制剂的晶体形式，制备晶体的方法，使用晶体的方法以及包含晶体的药物组合物。
• 4-carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：DeNinno P. Michael

  公开号：US20050245570A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，因此治疗低高密度脂蛋白胆固醇和/或高低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和某些哺乳动物，包括人类的心血管疾病。
• Method for making 4-carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06313142B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  Methods of preparing CETP inhibitors are disclosed.

  披露了制备CETP抑制剂的方法。
• 4-amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06489478B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂、含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗因高密度脂蛋白胆固醇水平过低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平过高而加重的疾病，例如动脉硬化和心血管疾病，在某些哺乳动物中，包括人类。