cis-4-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-4-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-2-ethyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₂O₄
• 分子量: 450.458
• InChiKey: HRRMUOYEKBOPRT-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester 在 钯 crude product 、 silica gel 作用下， 以 环己烯 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 8.8 g of the title product的产率得到cis-4-Amino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂升高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并因此治疗由低水平的高密度脂蛋白胆固醇和/或高水平的低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯加剧的疾病，例如动脉粥样硬化和某些哺乳动物（包括人类）的心血管疾病。

  公开号：

  US06586448B1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(2-Ethyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯甲酸乙酯 为溶剂， 生成 cis-4-benzyloxycarbonylamino-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物，以及使用这种抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯，从而治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。

  公开号：

  US06197786B1

文献信息

• Inhibitors of cholesterol ester transfer protein
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20060270675A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  This invention relates to inhibitors of CETP, and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by CETP.

  本发明涉及CETP的抑制剂，以及生产这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由CETP介导的各种疾病中的方法。
• Therapeutic combination
  申请人：——

  公开号：US20020035125A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Pharmaceutical combinations of a CETP inhibitor and atorvastatin or hydroxy metabolites thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods of using such combinations and kits containing such combinations for the treatment of atherosclerosis, angina, elevated cholesterol and low HDL levels and for the management of cardiac risk.

  一种CETP抑制剂与阿托伐他汀或其羟基代谢物或其药用盐的药物组合物，以及使用这种组合物的方法和包含这种组合物的试剂盒，用于治疗动脉粥样硬化、心绞痛、胆固醇升高和低HDL水平，以及管理心脏风险。
• Synthesis of the CETP Inhibitor Torcetrapib:  The Resolution Route and Origin of Stereoselectivity in the Iminium Ion Cyclization
  作者：David B. Damon、Robert W. Dugger、George Magnus-Aryitey、Roger B. Ruggeri、Ronald T. Wester、Meihua Tu、Yuriy Abramov

  DOI：10.1021/op060014a

  日期：2006.5.1

  A practical, efficient synthesis of (−)-(2R,4S)-4-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)methoxycarbonylamino]-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester (1), a cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor, is described. The key reaction in the synthesis, addition of an N-vinylcarbamate to an iminium ion rapidly followed by an iminium ion cyclization onto the

  一种实用，有效的合成（-）-（2 R，4 S）-4-[（3,5-双-三氟甲基-苄基）甲氧基羰基氨基] -2-乙基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H描述了胆甾醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂-喹啉-1-羧酸乙酯（1）。合成中的关键反应是将N-乙烯基氨基甲酸酯快速添加到亚胺离子上，然后将亚胺离子环化到芳基环上，从而建立了6个四氢喹啉环的两个取代基的顺式关系。使用高级量子化学计算探索了环化中高顺式立体选择性的起源。
• 4-amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：Pfizer

  公开号：US06140343A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有此类抑制剂的制药组合物，以及使用此类抑制剂提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由低水平的高密度脂蛋白胆固醇和/或高水平的低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯加重的疾病，例如动脉硬化和心血管疾病等哺乳动物，包括人类。
• [EN] 4-CARBOXYAMINO-2-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE CRYSTAL AS CETP INHIBITOR<br/>[FR] CRISTAUX DE 4-CARBOXYAMINO-2-ETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLEINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001040190A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  Crystalline forms of a CETP inhibitor of formula (I), methods of making the crystals, methods of using the crystals and pharmaceutically compositions containing the crystals are disclosed.

  本文揭示了一种公式(I)的CETP抑制剂的晶体形式，制备晶体的方法，使用晶体的方法以及包含晶体的药物组合物。