(S)-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S)-4-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: OVFWPWSMANSTRS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (S)-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  (-)-米曲佛酮 A 的全合成

  摘要：

  (-)-mitrephorone A 的首次合成与合成策略的讨论和研究一起公开。天然产物包括高度拥挤的六环戊二烯二萜骨架，其特征是稀有嵌入的氧杂环丁烷。合成分析展示了多种合成中心氧杂环丁烷的方法，包括羰基-烯烃光环加成、Prins 型环化和氧化闭环。在成功的路线中，三个 [4 + 2] 环加成能够快速构建所有碳环。羟基二酚与 Koser 试剂的新型后期氧化环化提供了关键的氧杂环丁烷部分。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09685
• 作为产物：
  描述：

  6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of a quaternary carbon stereogenic center

  摘要：

  A diastereoselective ring-closing metathesis of the trienes I leading to the Formation of a quaternary carbon stereogenic center on the cyclohexenes 2 has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00162-4

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mitrephorone A
  作者：Matthieu J. R. Richter、Michael Schneider、Marco Brandstätter、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b09685

  日期：2018.12.5

  The first synthesis of (-)-mitrephorone A is disclosed along with discussion and study of synthetic strategies. The natural product includes a highly congested hexacyclic ent-trachylobane diterpenoid framework featuring a rare, embedded oxetane. The synthetic analysis presented dissects a number of approaches for the synthesis of the central oxetane, including carbonyl-olefin photocycloadditions, Prins-type

  (-)-mitrephorone A 的首次合成与合成策略的讨论和研究一起公开。天然产物包括高度拥挤的六环戊二烯二萜骨架，其特征是稀有嵌入的氧杂环丁烷。合成分析展示了多种合成中心氧杂环丁烷的方法，包括羰基-烯烃光环加成、Prins 型环化和氧化闭环。在成功的路线中，三个 [4 + 2] 环加成能够快速构建所有碳环。羟基二酚与 Koser 试剂的新型后期氧化环化提供了关键的氧杂环丁烷部分。
• Diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of a quaternary carbon stereogenic center
  作者：Yu-ichi Fukuda、Hiroyuki Sasaki、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00162-4

  日期：2002.3

  A diastereoselective ring-closing metathesis of the trienes I leading to the Formation of a quaternary carbon stereogenic center on the cyclohexenes 2 has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.