N-Aloc-tyramine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-Aloc-tyramine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: RVEGMJBQTOEZJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-Aloc-tyramine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以35%的产率得到prop-2-enyl N-[2-(1-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  研究花粉生物碱的合成；结核菌素三环核的短合成

  摘要：

  所述的三环hydroindole核心系统百部生物碱在从9步制备Ñ -Aloc酪胺。合成的特征是酪胺用高价碘氧化，然后进行分子内共轭物加成和氨基醇的Mitsunobu环化，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02302-x
• 作为产物：
  描述：

  酪胺盐酸盐 、 氯甲酸烯丙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到N-Aloc-tyramine
  参考文献：
  名称：

  研究花粉生物碱的合成；结核菌素三环核的短合成

  摘要：

  所述的三环hydroindole核心系统百部生物碱在从9步制备Ñ -Aloc酪胺。合成的特征是酪胺用高价碘氧化，然后进行分子内共轭物加成和氨基醇的Mitsunobu环化，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02302-x

文献信息

• Synthesis of biolabile thioalkyl-protected phosphates from an easily accessible phosphotriester precursor
  作者：Lloyd D. Murphy、Kathryn E. Huxley、Ava Wilding、Cyane Robinson、Quentin P. O. Foucart、Lianne I. Willems

  DOI：10.1039/d3sc00693j

  日期：——

  molecule is inside the cell. Typically, bis-SATE-protected phosphates are synthesised through phosphoramidite chemistry. This approach, however, suffers from issues with hazardous reagents and can give unreliable yields, especially when applied to the synthesis of sugar-1-phosphate derivatives as tools for metabolic oligosaccharide engineering. Here, we report the development of an alternative approach

  合成混合磷酸三酯的稳健方法对于加速新型含磷酸盐生物活性分子的开发至关重要。为了实现有效的细胞摄取，磷酸基团通常用生物不稳定的保护基团掩蔽，例如S-酰基-2-硫乙基 (SATE) 酯，一旦分子进入细胞内，这些保护基团就会被去除。通常，双 SATE 保护的磷酸盐是通过亚磷酰胺化学合成的。然而，这种方法存在试剂危险的问题，并且产率不可靠，特别是当应用于合成糖-1-磷酸衍生物作为代谢寡糖工程的工具时。在这里，我们报告了一种替代方法的开发，该方法可以通过两个步骤从易于合成的三（2-溴乙基）磷酸三酯前体获得双-SATE磷酸三酯。我们使用葡萄糖作为模型底物，在异头位置或 C6 处引入双 SATE 保护的磷酸盐，证明了该策略的可行性。我们展示了与各种保护基团的兼容性，并进一步探索了该方法在不同底物（包括N-乙酰己糖胺和氨基酸衍生物）上的范围和局限性。新方法促进了双SATE保护的磷酸探针和前药的合成，并提供