3-benzyl-7-(3-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-6-yl)-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-benzyl-7-(3-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-6-yl)-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-benzyl-7-(3-benzyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-6-yl)-4,8-dihydro-2H-pyrano[3,2-g][1,3]benzoxazine
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 502.613
• InChiKey: LPNCCZNUMNPAMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 脑益嗪 、 苄胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以80%的产率得到3-benzyl-7-(3-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-6-yl)-2,3,4,8-tetrahydrochromeno[6,7-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗癌活性的异黄酮基曼尼希碱的合成，生物学评价和构效关系研究

  摘要：

  苯氧二酚是异黄酮天然产物黄豆苷元的类似物，是一种有效的抗癌药，已被研究用于治疗激素依赖性癌症。该分子支架在不同的曼尼希条件下与不同的伯胺和仲胺反应，生成苯并恶嗪或氨甲基取代的类似物。这些过程使得能够产生结构-活性关系（SAR）研究所需的各种类似物。所得的曼尼希碱显示出对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞的显着抗增殖作用。针对MRC-5正常肺成纤维细胞的进一步细胞毒性研究表明，异黄酮类似物对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.027

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship studies of isoflavene based Mannich bases with potent anti-cancer activity
  作者：Yilin Chen、Shelley L. Cass、Samuel K. Kutty、Eugene M.H. Yee、Daniel S.H. Chan、Christopher R. Gardner、Orazio Vittorio、Eddy Pasquier、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.027

  日期：2015.11

  prominent anti-proliferative effects against SHEP neuroblastoma and MDA-MB-231 breast adenocarcinoma cell lines. Further cytotoxicity studies against MRC-5 normal lung fibroblast cells showed that the isoflavene analogues were selective towards cancer cells.

  苯氧二酚是异黄酮天然产物黄豆苷元的类似物，是一种有效的抗癌药，已被研究用于治疗激素依赖性癌症。该分子支架在不同的曼尼希条件下与不同的伯胺和仲胺反应，生成苯并恶嗪或氨甲基取代的类似物。这些过程使得能够产生结构-活性关系（SAR）研究所需的各种类似物。所得的曼尼希碱显示出对SHEP神经母细胞瘤和MDA-MB-231乳腺癌细胞的显着抗增殖作用。针对MRC-5正常肺成纤维细胞的进一步细胞毒性研究表明，异黄酮类似物对癌细胞具有选择性。