5-oxo-2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-(4-bromophenyl)-2-oxo-1,3-dihydropyrrole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: UDCHJINNKAXGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium tert-butylate 、 sodium 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶侧翼二酮吡咯并吡咯染料的酶促荧光探针的设计，合成和评价

  摘要：

  在快速构建分析物响应型荧光探针中使用的荧光染料的需求不断增长，最近促使人们重新唤起对二酮吡咯并吡咯（DPP）颜料化学的关注。在这种情况下，我们已经探索了带有两个或一个4-吡啶基取代基作为光学可调基团的对称和不对称DPP衍生物的潜力。这些分子的独特荧光行为，与其吡啶单元的N-取代/电荷状态紧密相关（即（中性吡啶或阳离子吡啶鎓）已被用于设计基于DPP的荧光探针，用于检测缺氧相关的氧化还原酶和青霉素G酰基转移酶（PGA）。在本文中，我们描述了这些探针的合成，光谱表征和生物分析验证。观察到水稳定性和酶促荧光活化方面的显着差异。这项系统的研究使人们能够确定在酶生物传感领域中吡啶侧翼的DPP荧光团的应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119179
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯甲酰)乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-oxo-2-(4-bromophenyl)-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  侧单元不对称和区域随机构型的二酮吡咯并吡咯共聚物的有机光伏发电†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯 (DPP) 是一种代表性的电子受体，并入用于有机光伏电池 (OPV) 的窄带隙聚合物中。通常，相同的芳族单元连接到 DPP 单元的侧面，形成对称的 DPP 聚合物。在这里，我们报告了由侧芳烃的不对称构型组成的 DPP 共聚物的合成和表征。由于苯处扭曲的二面角和区域随机构型，具有噻吩并噻吩和苯侧基的不对称DPP共聚物表现出良好的溶解性。根据侧单元（苯、噻吩和噻吩并噻吩）的供电子性质，观察到最高占据分子轨道水平的显着变浅。非对称 DPP 的整体功率转换效率 (2.3–2. 4%）大于中心对称类似物（0.45%），这是从体异质结形态、聚合物结晶度和空间电荷限制电流迁移率的角度进行讨论的。这项比较研究强调了不对称设计对 DPP 共聚物的分子堆积和 OPV 性能的影响。

  DOI：

  10.1039/c8ra05903a

文献信息

• N-Alkylation of 2-methoxy-10H-phenothiazine revisited. A facile entry to diversely N-substituted phenothiazine-coumarin hybrid dyes
  作者：Valentin Quesneau、Kévin Renault、Myriam Laly、Sébastien Jenni、Flavien Ponsot、Anthony Romieu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152582

  日期：2020.12

  phenothiazine-coumarin hybrid dyes whose spectral features, especially their NIR-I emission, have been determined in aqueous media with the ultimate goal of identifying novel fluorescent markers for bioanalytical applications, including fluorogenic detection of reactive oxygen species (ROS) through selective S-oxidation reaction of phenothiazine scaffold.

  2-甲氧基-10 H的N-烷基化已经重新研究了吩噻嗪，它是生物活性化合物和基于反应的荧光探针合成的重要组成部分，旨在引入易于转化为阳离子或两性离子侧链的取代基。我们将注意力集中在3-二甲基氨基丙基上，因为通过与各种烷基卤化物或磺内酯的反应进行衍生化是增强各种疏水性分子支架极性的一种行之有效的方法。此两步功能化方法用于合成新型吩噻嗪-香豆素杂化染料，其光谱特征（尤其是其NIR-1发射）已在水性介质中确定，其最终目的是鉴定用于生物分析应用的新型荧光标记，
• 着色組成物、感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2020066702A

  公开（公告）日：2020-04-30

  【課題】本発明は、粘度安定性に優れた着色組成物および感光性着色組成物の提供、また、それらを用いることにより、異物が少なく、さらには耐溶剤性に優れた高品質なカラーフィルタおよびカラー液晶表示装置を提供することにある。【解決手段】前記課題は、顔料（Ａ）、分散剤（Ｂ）、バインダ樹脂（Ｃ）、有機溶剤（Ｓ）を含む着色組成物であって、該顔料（Ａ）が、化学式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料を含有し、かつ、該溶剤（Ｓ）が、７６０ｍｍＨｇにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下、かつ、２５℃における粘度が０．５以上１．０ｍＰａ・ｓ未満である溶剤（Ｓ１）を含むことを特徴とする着色組成物によって解決される。【選択図】図１

  本发明提供了具有优异粘度稳定性的着色组合物和感光性着色组合物，以及通过使用它们，提供少量杂质、耐溶剂性优异的高品质彩色滤光片和彩色液晶显示装置。解决方案是通过包含颜料（A）、分散剂（B）、粘合剂树脂（C）、有机溶剂（S）的着色组合物来解决上述问题，其中所述颜料（A）包含化学式（1）所表示的二酮吡罗吡咯系颜料，并且所述溶剂（S）包含在760mmHg下沸点在120℃以上180℃以下，并且25℃下粘度为0.5以上1.0mPa·s以下的溶剂（S1）的特征着色组合物。【选择图】图1
• [EN] IMPROVED, RED COLOUR FILTER COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE FILTRE COLORÉ ROUGE AMÉLIORÉE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009144115A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A composition, for producing dispersions, thermoplastic masses and/or colour filters, comprising (a) a colourant of formula (1) wherein 20-100 mol% R1 are Br and 80-100 mol% R3 are H, especially of formula (Ib) and /or (Ic); (b) from 0 to 150 % by weight, based on (a), of C. I. Pigment Red 144, 188, 190, 224, 242 or 2,4,6-trimethylphenylperylene diimide; (c) from 3 to 25 % by weight, based on (a), of a di- or tri-azacyclopentylmethyl-substituted colourant (formulae given); (d) from 0 to 10 % by weight, preferably from 0.01 to 8 % by weight, based on the sum of (a) and (b), of an additionally sulfonated colourant of the same kernels as in (c); and (e) from 0 to 30 % by weight, preferably from 3 to 25 % by weight, especially from 5 to 20 % by weight, based on (a), of a diketopyrrolopyrrole colourant substituted by at least one chain containing a plurality of nitrogen atoms (cf. formula (V)). The compound of formula (Ig), wherein R20 and R22 are, each independently of the other, H, Cl, Br, CN, CF3, R22, OR22, SR22, SOR22, SO2R22, NR23COR22, COOR23, CONR22R23, CONH2, CON(R22)2 or CON(R24), preferably Cl, Br, CN or R22, wherein R22, in each case independently of any other R22, is C1-C5alkyl, C2-C5alkylene, phenyl or 2-naphthyl, preferably methyl or phenyl, R23, in each case independently of any other R23, is H, d-C5alkyl or C2-C5alkylene, preferably H Or CH3, and R24, in each case independently of any other R24, is C4-C8alkylene which is uninterrupted or interrupted one or more times by NR23, NOR23, O, S, SO or by SO2, R24 in N(R24) forming with N a preferably 5- or 6-membered heterocyclic ring, with the proviso that R20 and R21 are not simultaneously Br and H, respectively, and also solid solutions thereof are likewise claimed. Also claimed is the compound of formula (Vb), wherein R27 is Br, Cl, F or methyl, R28 is H, C1-alkyl, or C6-C12alkyl wherein a carbon atom has been replaced by a nitrogen atom, and R29 is C6-C18alkyl wherein 1 or 2 carbon atoms has/have been replaced by nitrogen atom(s).

  一种用于生产分散体、热塑性质量和/或彩色滤光片的组合物，包括（a）式（1）的染料，其中20-100摩尔％的R1为Br，80-100摩尔％的R3为H，特别是式（Ib）和/或（Ic）;（b）相对于（a）的重量，从0到150％的C. I. Pigment Red 144、188、190、224、242或2,4,6-三甲基苯基苝二酰亚胺;（c）相对于（a）的重量，从3到25％的二或三-氮杂环戊基甲基取代的染料（给出式）;（d）相对于（a）和（b）的总和的重量，从0到10％的额外磺化的与（c）中相同核的染料，优选从0.01到8％的重量;（e）相对于（a）的重量，从0到30％的二酮吡咯吡咯染料，其取代至少含有一条含有多个氮原子的链（参见式（V））。式（Ig）的化合物，其中R20和R22分别独立于对方，为H、Cl、Br、CN、CF3、R22、OR22、SR22、SOR22、SO2R22、NR23COR22、COOR23、CONR22R23、CONH2、CON（R22）2或CON（R24），优选为Cl、Br、CN或R22，其中R22，每种情况独立于任何其他R22，为C1-C5烷基、C2-C5亚烷基、苯基或2-萘基，优选为甲基或苯基，R23，每种情况独立于任何其他R23，为H、d-C5烷基或C2-C5亚烷基，优选为H或CH3，和R24，每种情况独立于任何其他R24，为C4-C8亚烷基，其被NR23、NOR23、O、S、SO或SO2中断或中断一次或多次，R24在N（R24）中形成与N优选为5-或6-成员杂环环的环，但R20和R21不同时为Br和H，也同样要求其固体溶液。还要求的是式（Vb）的化合物，其中R27为Br、Cl、F或甲基，R28为H、C1-烷基或C6-C12烷基，其中一个碳原子被氮原子取代，R29为C6-C18烷基，其中1或2个碳原子被氮原子取代。
• ジケトピロロピロール顔料組成物、該顔料組成物を用いたカラーフィルタ用組成物およびカラーフィルタ
  申请人：東洋インキＳＣホールディングス株式会社

  公开号：JP2018145312A

  公开（公告）日：2018-09-20

  【課題】本発明の目的は、優れた分散性、分散安定性を有し、かつ加熱工程で顔料の結晶析出が起こらず、高明度、高コントラストなカラーフィルタの製造に好適なジケトピロロピロール顔料組成物を提供することである。【解決手段】上記課題は、式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料、式（２）で表されるジケトピロロピロール顔料、および一般式（３）で表されるジケトピロロピロール顔料を含有するジケトピロロピロール顔料組成物において、式（１）で表されるジケトピロロピロール顔料と式（２）で表されるジケトピロロピロール顔料の質量比が７０：３０〜２０：８０であり、かつＣｕＫα線を用いた粉末Ｘ線回折測定において、回折角（２θ）＝５〜１２°の範囲内に極大ピークを有しないジケトピロロピロール顔料組成物により解決される。【選択図】図１

  【问题】本发明的目的是提供一种具有优良的分散性、分散稳定性，且在加热过程中不会出现颜料结晶析出的，适用于制造高亮度、高对比度的彩色滤光片的二酮吡咯吡咯颜料组成物。 【解决方案】上述问题通过包含式（1）所表示的二酮吡咯吡咯颜料、式（2）所表示的二酮吡咯吡咯颜料和一般式（3）所表示的二酮吡咯吡咯颜料的二酮吡咯吡咯颜料组成物来解决，其中式（1）所表示的二酮吡咯吡咯颜料和式（2）所表示的二酮吡咯吡咯颜料的质量比为70：30至20：80，并且通过使用不具有在粉末X射线衍射测定中具有最大峰的衍射角（2θ）= 5〜12°范围内的二酮吡咯吡咯颜料组成物来解决。 【选定图】图1
• JP2016176058A5
  申请人：——

  公开号：JP2016176058A5

  公开（公告）日：2016-10-06