(E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₁H₁₈FNO
• 分子量: 319.378
• InChiKey: GDUOBXINYPIOLF-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propen-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 水 、 potassium iodide 、 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 pitavastatin calcium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PITAVASTATIN CALCIUM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012140490A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-yl]acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99.8%的产率得到(E)-3-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-quinolinyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PITAVASTATIN CALCIUM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉ DE QUINOLÉINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012140490A3

文献信息

• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2423195A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行过程，特别是Rosuvastatin和Pitavastatin，或其相应的药用盐。提供了一种新的简单和短的关键中间体合成路线，利用廉价且易获得的起始原料，避免了传统上最常用的还原剂DIBAL-H的使用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF KEY INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF STATINS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES CLÉS POUR LA SYNTHÈSE DE STATINES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012013325A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行工艺，特别是用于制备罗伪司汀和匹伐司汀或其相应的药用盐。提出了一种新的简单和短路的关键中间体合成路线，其受益于使用廉价且易获得的起始原料，从而避免了传统上最常用的DIBAL-H还原剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF KEY INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF STATINS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Casar Zdenko

  公开号：US20140051854A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  本发明涉及一种商业可行的工艺，用于合成制备他汀类药物的关键中间体，尤其是罗舒瓦司汀和匹伐他汀或其相应的药用盐。本发明提供了一种新的简单短路线用于合成关键中间体，该路线受益于使用廉价且易得的起始材料，从而可以避免传统上最常用的DIBAL-H还原剂。
• 一种(E)-3-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉-2-丙烯醛的合成方法
  申请人：黄河三角洲京博化工研究院有限公司

  公开号：CN106749001A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及医药化学品合成技术，特别涉及(E)‑3‑[2‑环丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑3‑喹啉‑2‑丙烯醛的合成技术，本发明以(E)‑3‑[2‑环丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑3‑喹啉基]‑2‑丙烯酸乙酯为原料，先经硼氢化物彻底还原为丙烯醇，再通过DMSO氧化合成(E)‑3‑[2‑环丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑3‑喹啉‑2‑丙烯醛，对反应条件进行优化，其收率达到95％以上。该方法不仅操作步骤简单，反应周期短，转化率高，而且所需设备简单，适用于工业规模生产，采用本发明生产出的(E)‑3‑[2‑环丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑3‑喹啉‑2‑丙烯醛含量在99％以上，满足市场对(E)‑3‑[2‑环丙基‑4‑(4‑氟苯基)‑3‑喹啉‑2‑丙烯醛的技术要求。
• CRYSTAL FORM OF QUINOLINE COMPOUND AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1697326B1

  公开（公告）日：2011-08-03