2,3-bis((menthyloxy)carbonyl)norbornadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-bis((menthyloxy)carbonyl)norbornadiene
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: RTXFJJPSGXYGFA-DOSNBQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 Bicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2,3-dicarbonyldichlorid 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到2,3-bis((menthyloxy)carbonyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  O'Dell, Richard; McConville, David H.; Hofmeister, Gretchen E., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3414 - 3423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Tactic Cyclic Polynorbornene: Stereoselective Ring Expansion Metathesis Polymerization of Norbornene Catalyzed by a New Tethered Tungsten-Alkylidene Catalyst
  作者：Stella A. Gonsales、Tomohiro Kubo、Madison K. Flint、Khalil A. Abboud、Brent S. Sumerlin、Adam S. Veige

  DOI：10.1021/jacs.6b00014

  日期：2016.4.20

  reacts with CO2, leading to complete cleavage of one C═O bond, followed by migratory insertion to generate the tungsten-oxo alkylidene 2. Complex 2 is the first catalyst to polymerize norbornene via ring expansion metathesis polymerization to yield highly cis-syndiotactic cyclic polynorbornene.

  钨亚烷基 [(t)BuOCO]W≡C((t)Bu) (THF)2 (1) 与 CO2 反应，导致一个 C=O 键完全断裂，然后迁移插入生成钨氧合亚烷基 2。配合物 2 是第一个通过扩环复分解聚合反应来聚合降冰片烯的催化剂，以产生高度顺式间规环状聚降冰片烯。
• [EN] CATALYST FOR RING EXPANSION METATHESIS POLYMERIZATION OF CYCLIC MONOMERS<br/>[FR] CATALYSEUR POUR LA POLYMÉRATION PAR MÉTATHÈSE AVEC EXPANSION DE CYCLE DE MONOMÈRES CYLCIQUES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2017049270A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A tetraanionic OCO pincer ligand metal-oxo-alkylidene complex is prepared from a trianionic pincer ligand supported metal-alkylidyne. The metal can be tungsten or other group 5-7 transition metal. The tetraanionic pincer ligand metal-oxo-alkylidene complex, a trianionic OCO pincer ligand metal complex, or a trianionic ONO pincer ligand metal complex can be used to polymerize cycloalkenes. The poly(cycloalkene)s are predominantly cis-alkene macrocyclics.

  利用三阴离子夹持配体支持的金属烷基炔基化合物制备四阴离子OCO夹持配体金属氧-烷基亚烯复合物。金属可以是钨或其他5-7族过渡金属。四阴离子夹持配体金属氧-烷基亚烯复合物、三阴离子OCO夹持配体金属复合物或三阴离子ONO夹持配体金属复合物可用于聚合环烯烃。聚合物（环烯烃）主要是顺式烯烃大环化合物。
• Diastereoselective addition of monoterpenic alcoholates and thiolates to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene
  作者：Ivan Michieletto、Fabrizio Fabris、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00231-7

  日期：2000.7

  Addition of excess lithium salts of (−)-menthol or (−)-borneol to 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene 1 affords the transesterification–addition products 4 and 5. The thiols derived from the same monoterpenes give only the addition products to the activated double bond, 6 and 7. In all cases, the addition reaction is totally exo-selective with respect to the norbornadiene moiety and moderately selective

  将过量的（-）-薄荷醇或（-）-冰片锂盐添加到2,3-二苯甲氧基降冰片二烯1中可得到酯交换加成产物4和5。衍生自相同单萜的硫醇仅给出活化双键6和7的加成产物。在所有情况下，加成反应是完全外型相对于所述降冰片二烯基-选择性和适度选择性的在区分SI-和重新双键的面取向。两种非对映异构体产物都是C3内-外表位差向异构体的混合物。（-）-薄荷醇与1的主要加成产物 具有已知绝对构型的结晶是晶体，并且具有作为手性配体的前体的潜力。
• O'Dell, Richard; McConville, David H.; Hofmeister, Gretchen E., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3414 - 3423
  作者：O'Dell, Richard、McConville, David H.、Hofmeister, Gretchen E.、Schrock, Richard R.

  DOI：——

  日期：——