二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 | 947-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸
• 中文别名: 双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl bicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dicarbomethoxynorbornadiene；dimethyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 947-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: WFKWXJMEUOLYOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C(Press: 10-11 Torr)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以12.8%的产率得到dimethyl 3,3a,3b,4,6a,7a-hexahydro-3,4,7-metheno-7H-cyclopenta[a]pentalene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [D3d]-八面体的制备和反应性：最稳定的（CH）12烃。

  摘要：

  （CH）12烃[D（3d）]-八面体（七环[6.4.0.0（2,4）.0（3,7）.0（5,12）.0（6,10）的合成。描述了0（9,11）]十二烷）1及其保留烃笼的选择性官能化。B3LYP / 6-311 + G *应变能为1时为83.7 kcal mol（-1）（每个CC键4.7 kcal mol（-1）），显着高于结构相关的（CH）16 [D（ 4d）]-十面体2（每个CC键为75.4 kcal mol（-1）; 3.1 kcal mol（-1））和（CH）20 [I（h）]-十二面体3（51.5 kcal mol（-1）; 1.7每个CC键的kcal mol（-1））; 根据同渗方程计算的1-3的形成热分别为52、35和4 kcal mol（-1）。1的催化加氢导致两个环丙烷环的连续打开，从而得到C2-双seco-八面体（五环[6.4.0.0（2,6）.0（3,11）.0（4,9

  DOI：

  10.1002/chem.200500472
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 三乙胺 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of dimethyl 2-phenylthiomaleate dimethyl 2-phenylthiofumarate, and their sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a033

文献信息

• Practical selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters: Comparing with sonochemistry
  作者：Jianjun Shi、Tian Zhao、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.051

  日期：2018.11

  The conditions of the practical selective monohydrolysis of symmetric diesters we previously reported have been modified and applied to selective monohydrolysis of bulky symmetric diesters. While ultrasound is generally considered effective for two-phase reactions, its effect actually turned out to be rather marginal. Instead, use of a larger proportion of a polar aprotic co-solvent, DMSO, and aqueous

  我们先前报道的对称二酯的实际选择性单水解的条件已被修改，并应用于大体积对称二酯的选择性单水解。虽然通常认为超声波对两相反应有效，但实际上其作用很小。相反，使用较大比例的极性非质子助溶剂，DMSO和KOH水溶液有助于提高反应速率并提高半酯的收率。反应简单，温和，实用，无需特殊装置。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Photoinduced Intramolecular Cyclopentanation vs Photoprotolytic Oxametathesis in Polycyclic Alkenes Outfitted with Conformationally Constrained Aroylmethyl Chromophores
  作者：Roman A. Valiulin、Teresa M. Arisco、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo301909j

  日期：2013.3.1

  Intramolecular photoinduced cyclizations are investigated in photoprecursors assembled in a modular fashion via a Diels–Alder reaction of acetylenic dienophiles with subsequent Michael additions of aromatic ketones to install a chromophore capable of initiating Paternò–Büchi cycloadditions or radical cyclization cascades. The protolytic oxametathesis in these systems allows for rapid access to novel

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。

表征谱图