3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• mdl: MFCD20355834
• 分子量: 195.237
• InChiKey: QZJCYVZERUXXFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpropanamide 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-氟苯丙醇 、 3-(4-fluorophenyl)-1-N,N-dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  钠分散体介导的质子给定依赖的不同化学选择性的三酰胺的还原和还原氘化

  摘要：

  已经开发了由钠分散体介导的实用且可扩展的单电子转移还原，用于还原和还原叔酰胺。该方法的化学选择性高度取决于质子供体的性质。通过使用Na / EtOH（可提供醇类产物）实现C-N键断裂的富挑战性还原，而使用Na / NaOH / H 2 O则可通过选择性的C-O裂解形成胺。具有高比表面积的钠分散体对于获得高收率和良好的化学选择性至关重要。这种新方法可以耐受多种叔酰胺。此外，Na / EtOD- d 1和Na / NaOH / D 2介导的相应还原氘O提供有用的具有优异氘含量的α，α-二氘代醇和α，α-二氘代胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00617
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 在 MnBr(CO)2[NH(CH₂CH₂P(Cy)2)2] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-N,N-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Manganese-catalyzed direct C–C coupling of α-C–H bonds of amides and esters with alcohols via hydrogen autotransfer

  摘要：

  锰催化的酰胺和叔丁基醋酸酯的C-烷基化反应使用醇作为烷基化试剂。这种方法具有广泛的底物范围，通过氢自动转移策略提供良好产率的C(α)-烷基化酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8dt05020a

文献信息

• Ni-Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides and Esters with Alcohols by Hydrogen Auto-Transfer Strategy
  作者：Siba P. Midya、Jagannath Rana、Jayaraman Pitchaimani、Avanashiappan Nandakumar、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/cssc.201801443

  日期：2018.11.23

  A transition‐metal‐catalyzed borrowing hydrogen/hydrogen auto‐transfer strategy allows the utilization of feedstock alcohols as an alkylating partner, which avoids the formation of stoichiometric salt waste and enables a direct and benign approach for the construction of C‐N and C−C bonds. In this study, a nickel‐catalyzed α‐alkylation of unactivated amides and ester (tert‐butyl acetate) is carried

  过渡金属催化借用的氢/氢自动转移策略允许将原料醇用作烷基化伙伴，从而避免了化学计量盐废物的形成，并为C-N和C-的构建提供了直接而良性的方法C键。在这项研究中，在温和条件下使用伯醇对镍进行了未活化的酰胺和酯（乙酸叔丁酯）的镍催化的α-烷基化反应。这种C-C键形成反应由一种新的分子定义的镍（II）NNN-钳形配合物（0.1-1 mol％）催化，并通过氢自动转移进行，从而释放出水作为唯一的副产物。此外，还证明了在Ni催化条件下环状酰胺的N烷基化作用。
• Manganese-catalyzed direct C–C coupling of α-C–H bonds of amides and esters with alcohols <i>via</i> hydrogen autotransfer
  作者：Jagannath Rana、Virendrakumar Gupta、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8dt05020a

  日期：——

  Mn-catalyzed C-alkylation of amides and tert-butyl acetate using alcohols as alkylating agents is reported. This approach exhibits a broad substrate scope providing the C(α)-alkylated amides in good yields via hydrogen auto-transfer strategy.

  锰催化的酰胺和叔丁基醋酸酯的C-烷基化反应使用醇作为烷基化试剂。这种方法具有广泛的底物范围，通过氢自动转移策略提供良好产率的C(α)-烷基化酰胺。
• Bidentate Ru(II)‐NC Complexes as Catalysts for <i>α</i> ‐Alkylation of Unactivated Amides and Esters
  作者：Dawei Gong、Bowen Hu、Weiwei Yang、Dafa Chen

  DOI：10.1002/cctc.201901319

  日期：2019.10.7

  Five Ru(II)‐NC complexes were tested as catalysts for α‐alkylation of unactivated amides using alcohols as alkylating agents, and complex (C5H4N)‐(C6H4)}RuCl(CO)(PPh3)2 (1) showed the highest activity. With 0.5 mol% catalyst loading, a series of α‐alkylated amides were isolated at 80 °C within 6 hours. Furthermore, under similar conditions, complex 1 was also active for α‐alkylation of unactivated

  测试了五种Ru（II）-NC配合物作为使用醇作为烷基化剂的未活化酰胺的α-烷基化的催化剂，配合物（C 5 H 4 N）-（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1）显示最高活性。在催化剂负载量为0.5 mol％的情况下，在80°C下于6小时内分离出一系列α烷基化的酰胺。此外，在相似的条件下，配合物1对未活化酯与醇的α烷基化反应也具有活性，反应时间缩短至1.5小时。1的催化性能 与报道得最好的催化剂相当。
• Palladium-Catalyzed Hydrocarbonylative C–N Coupling of Alkenes with Amides
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Bao Gao、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00538

  日期：2018.4.20

  An efficient palladium-catalyzed hydrocarbonylative C–N coupling of alkenes with amides has been developed. The reaction was performed via hydrocarbonylation of alkenes, followed by acyl metathesis with amides. Both intermolecular and intramolecular reactions proceed smoothly to give either branched or linear amides in high turnover number (3500) with NH4Cl or NMP·HCl as a proton source under the palladium

  已经开发了一种有效的钯催化烯烃与酰胺的烷化C–N偶联反应。该反应通过烯烃的羰基化，然后用酰胺进行酰基复分解来进行。分子间和分子内反应均能顺利进行，在钯催化下，以NH 4 Cl或NMP·HCl为质子源，可以得到高周转数（3500）的支链或直链酰胺。当廉价的NMP·DCl用作氘源时，该反应为催化氘代酰胺提供了一种方便的催化方法。
• A highly efficient catalytic α-alkylation of unactivated amides using primary alcohols
  作者：Wubing Yao、Xiaochen Ma、Le Guo、Xiangqing Jia、Aiguo Hu、Zheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.074

  日期：2016.6

  α-alkylation of unactivated amides with alcohols is described. Using a NCP-type pincer Ir complex as the precatalyst and KOtBu as the base, the reactions of secondary or tertiary acetamides with benzyl or nonbenzyl primary alcohols occur at 80 °C, furnishing the alkylation products in good yields. This method represents a practical and green means of α-alkylation of amides in a relatively mild, efficient

  描述了未活化酰胺与醇的α-烷基化。使用NCP型夹钳Ir络合物作为前催化剂，并使用KO t Bu作为碱，仲或叔乙酰胺与苄基或非苄基伯醇的反应在80°C发生，提供了高收率的烷基化产物。该方法代表了以相对温和，有效和选择性的方式以低催化剂负载量（0.5mol％）进行酰胺的α-烷基化的实用和绿色手段。