乙基香兰素-D-葡萄糖 | 122397-96-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基香兰素-D-葡萄糖
• 英文名称: (4-formyl-2-ethoxyphenyl) β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-ethoxy-4-β-D-glucopyranosyloxybenzaldehyde；ethyl vanillin beta-D-glucopyranoside；3-ethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 122397-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: SWESETWDPGZBCR-UXXRCYHCSA-N

物化性质

• 密度：
  0.5[at 20℃]
• LogP：
  -0.76 at 20℃
• 物理描述：
  white powder with a very slight vanilla odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water; insoluble in fats, oils

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 焙烤制品：15～150 mg/kg；
• 小吃食品：3.0～20 mg/kg；
• 硬糖：5～25 mg/kg；
• 速溶咖啡和茶：5.0～50 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 乙基香兰素-D-葡萄糖 、 3-氨基巴豆酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jain; Kant; Devi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 95 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基香兰素-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  利用相转移反应的香醇的便捷克级糖基化

  摘要：

  3-乙氧基-4-羟基苯甲醛（乙基香兰素），3-羟基-2-甲基-4-甲基-4-吡喃酮（麦芽酚）的糖基化的各种条件（Koenigs–Knorr，Helferich，三氯乙酰亚氨酸，Fischer–Raske，相转移方法）和评估了2,5-二甲基-4-羟基-3（2H）-呋喃酮（furaneol®），并考虑了收率和易于制备（例如，利用的供体，催化剂，条件）。在两相溶剂混合物中进行相转移催化可实现最佳结果。为了增加水溶性以更好地适用，合成了相应醇迄今未知的麦芽糖苷，再次证明了相转移条件对于酚糖基化的价值。†在彼得·韦尔泽尔（Peter Welzel）教授65岁生日之际献给他。

  DOI：

  10.1081/car-120019010

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• 一种乙基香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷的廉价 合成方法
  申请人：厦门医学院

  公开号：CN108276461B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种乙基香兰素‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷的廉价合成方法，α‑溴代四乙酰基葡萄糖与乙基香兰素在20～80℃、无水、碱性条件下，反应生成乙基香兰素四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷；乙基香兰素四‑O‑乙酰基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷再脱乙酰基得到乙基香兰素‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷。本发明的合成方法不仅成本低廉，操作简单，而且避免了昂贵的碳酸银或剧毒的汞盐、以及具有难闻气味的吡啶的使用，适合工业化生产。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Oxygen scavenging compositions and packaging comprising said compositions
  申请人：Constar International Inc.

  公开号：EP2460855A2

  公开（公告）日：2012-06-06

  The instant invention concerns an oxygen scavenging material suitable for use in a barrier wall whose oxidative decomposition products comprise one or more aldehydes that are toxicologically innocuous. The instant invention further concerns a composition comprising a base polymer, at least one compound of the formula E-(L-E)x wherein: E is formula (I) or formula (II) and L is a linking group; and at least one transition metal in a positive oxidation state. The invention also concerns packages containing walls comprising such compositions, methods of forming such packages, and methods of packaging an oxygen-sensitive item within such a package.

  本发明涉及一种适用于隔离墙的氧清除材料，其氧化分解产物包括一种或多种在毒理学上无害的醛。 本发明还涉及一种组合物，该组合物包括基质聚合物、至少一种式 E-(L-E)x 的化合物，其中：E为式（I）或式（II），L为连接基团；以及至少一种处于正氧化态的过渡金属。本发明还涉及含有包含这种组合物的壁的包装、形成这种包装的方法以及在这种包装内包装氧敏感物品的方法。
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。